phenyl 6-azido-2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside | 191668-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 6-azido-2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-2-(azidomethyl)-6-phenylsulfanyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 191668-88-9
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₇S
• 分子量: 423.447
• InChiKey: FDIZRSPEIWRMOX-SFFUCWETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 6-azido-2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-6-[2'-(tert-butoxycarbonylamino)benzoylamino]-6-deoxy-1-phenylsulfinyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Internally quenched fluorogenic, α-helical dimeric peptides and glycopeptides for the evaluation of the effect of glycosylation on the conformation of peptides

  摘要：

  设计并合成了一组α-螺旋二聚体缠绕螺旋肽，以评估糖基化对这些缠绕螺旋肽构象的影响。合成了两个糖基化构建块，Nα-(荧光-9-基甲氧基碳酰基)-O-(2,3,4-三-O-乙酰-6-氮化-6-脱氧-β-D-葡萄糖吡喃糖)-L-苏氨酸五氟苯酯8和Nα-(荧光-9-基甲氧基碳酰基)-O-{2,3,4-三-O-乙酰-6-[2'-(叔丁氧羰基氨基)苯甲酰氨基]-6-脱氧-β-D-葡萄糖吡喃糖}-L-苏氨酸五氟苯酯9，这些分子含有荧光基团2-氨基苯酰胺（Abz）。这些化合物是通过Nα-Fmoc-Thr-OPfp与相应的糖基三氯乙酰亚胺供体糖基化而获得的，并已整合到肽1-3和7以及糖肽4-6的固相合成中。化合物1和4-7被合成为内部猝灭荧光化合物，其中Abz基团作为荧光探针，3-硝基酪氨酸Tyr(NO2)作为猝灭颜料。稳态荧光研究提供了支持α-螺旋肽二聚化的证据。荧光及圆二色谱的变性研究表明，向缠绕螺旋肽中引入糖类基团对α-螺旋的稳定性有显著的破坏作用。

  DOI：

  10.1039/a607624f
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-glucoside 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 phenyl 6-azido-2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Access to Galectin-3 Inhibitors from Chemoenzymatic Synthons

  摘要：

  Chemoenzymatic strategies are useful for providing both regio- and stereoselective access to bioactive oligosaccharides. We show herein that a glycosynthase mutant of a Thermus thermophilus α-glycosidase can react with unnatural glycosides such as 6-azido-6-deoxy-d-glucose/glucosamine to lead to β-d-galactopyranosyl-(1→3)-d-glucopyranoside or β-d-galactopyranosyl-(1→3)-2-acetamido-2-deoxy-d-glucopyranoside derivatives bearing a unique azide function. Taking advantage of the orthogonality between the azide and the hydroxyl functional groups, the former was next selectively reacted to give rise to a library of galectin-3 inhibitors. Combining enzyme substrate promiscuity and bioorthogonality thus appears as a powerful strategy to rapidly access to sugar-based ligands.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01927

文献信息

• Synthesis of 1,2,3-Triazole-Linked Glycoconjugates of N-(2-Aminoethyl)glycine: Building Blocks for the Construction of Combinatorial Glycopeptide Libraries
  作者：Thomas Ziegler、Kai Günther

  DOI：10.1055/s-0033-1339137

  日期：——

  blocks for the construction of combinatorial glycopeptide libraries. Twenty-nine glycoconjugate building blocks based on the N-(2-aminoethyl)glycine (AEG) backbone and sugars linked to the backbone by a 1,2,3-triazole moiety were prepared via copper-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of monosaccharides bearing an azide group and N-4-pentynoyl-AEG. The initial glycoconjugates were converted to the corresponding

  摘要 通过N-（2-氨基乙基）甘氨酸（AEG）骨架和通过1,2,3-三唑部分与骨架连接的糖，形成29个糖缀合物结构单元，通过铜催化的1,3-偶极环加成反应制备。带有叠氮基和N -4-戊炔基-AEG的单糖。将最初的糖缀合物分别转化为相应的酸和五氟苯基酯，它们是构建组合糖肽文库的有用组成部分。 通过N-（2-氨基乙基）甘氨酸（AEG）骨架和通过1,2,3-三唑部分与骨架连接的糖，形成29个糖缀合物结构单元，通过铜催化的1,3-偶极环加成反应制备。带有叠氮基和N -4-戊炔基-AEG的单糖。将最初的糖缀合物分别转化为相应的酸和五氟苯基酯，它们是构建组合糖肽文库的有用组成部分。
• 一种C70富勒烯全乙酰化葡萄糖衍生物及其作为锂电池正极材料的应用
  申请人：深圳市聚华太科技有限公司

  公开号：CN107602647A

  公开（公告）日：2018-01-19

  本发明涉及一种C70富勒烯全乙酰化葡萄糖衍生物及其作为锂电池正极材料的应用，所述C70富勒烯葡萄糖硫苷衍生物具有式I所示的结构：本发明式I结构的C70富勒烯全乙酰化葡萄糖衍生物可作为活性物质制备锂电池的正极材料，而且可使该正极材料首次放电容量达751mAh/g。