3-表-25-羟基维生素D3 | 73809-05-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 氘代试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3-表-25-羟基维生素D3
• 中文别名: 3-EPI-25-羟基维生素D3；3--25-羟基维生素D₃；3-EPI-25-羟基维生素 D3
• 英文名称: 3-epi-25-hydroxyvitamin D₃
• 英文别名: calcidiol；3-epi-25-Hydroxy Vitamin D3；(1R,3Z)-3-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(2R)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexan-1-ol
• CAS: 73809-05-9
• 化学式: C₂₇H₄₄O₂
• 分子量: 400.645
• InChiKey: JWUBBDSIWDLEOM-UEGFJKGBSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62°C
• 沸点：
  529.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  14 °C
• 溶解度：
  氯仿：微溶，乙酸乙酯：微溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-表-25-羟基维生素D3 生成 (5R)-3-[(E)-[(1R,3aR,7aR)-1-[(2R)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]methyl]-2,2-dioxo-1,3,4,5,6,7-hexahydro-2-benzothiophen-5-ol
  参考文献：
  名称：

  TAKAYAMA, XIROAKI;YAMADA, YUKO;NAKAYAMA, TADAKO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3beta,5Z,7R,8alpha,22E)-9,10-开环麦角甾-5,10(19),22-三烯-3,7,8-三醇 在 咪唑 、 lead(IV) acetate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 二甲基硫 、 AG 50W-X₄ (cation resin) 、 氢氟酸 、 双氧水 、 红铝 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.4h， 生成 3-表-25-羟基维生素D3
  参考文献：
  名称：

  Studies on the synthesis of side-chain hydroxylated metabolites of vitamin D. 3. Synthesis of 25-ketovitamin D3 and 25-hydroxyvitamin D3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00358a019

文献信息

• Stereoselective Palladium-Catalyzed Approach to Vitamin D₃ Derivatives in Protic Medium
  作者：Diego Carballa、Rita Sigüeiro、Zaida Rodríguez-Docampo、Flavia Zacconi、Miguel A. Maestro、Antonio Mouriño

  DOI：10.1002/chem.201705656

  日期：2018.3.2

  We describe an efficient convergent synthesis of vitamin D3 metabolites and analogues. The synthetic strategy relies on a tandem Pd‐catalyzed A‐ring closure and Suzuki–Miyaura coupling to the CD‐side chain component to set directly the vitamin D triene system under protic conditions. This strategy enables rapid access to vitamin D3 and 3‐epi‐vitamin D3 metabolites and analogues modified at the side

  我们描述了维生素D 3代谢产物和类似物的有效收敛合成。合成策略依赖于串联的Pd催化的A环闭合和Suzuki-Miyaura与CD侧链成分的耦合，从而在质子条件下直接设置维生素D三烯系统。该策略可快速获取侧链修饰的维生素D 3和3-表-维生素D 3代谢物和类似物，以进行生物学评估以及结构和代谢研究。
• Methods and materials for identifying agents which modulate bone remodeling and agents identified thereby
  申请人：Chatterjee-Kishore Moitreyee

  公开号：US20060252045A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  The invention discloses compositions, compounds, apparatuses and methods of using them to study bone mineralization and identify agents that regulate bone mineralization. Methods of using bone mineralization gene profiles and signatures for compound screening and research are also disclosed. Reagents for modulating bone mineralization are provided for both therapeutic and research usage.

  本发明揭示了用于研究骨矿化和鉴定调节骨矿化的药物的组合物、化合物、装置和使用方法。还揭示了使用骨矿化基因谱和签名进行化合物筛选和研究的方法。提供了用于调节骨矿化的试剂，可用于治疗和研究。
• A novel caged Cookson‐type reagent toward a practical vitamin D derivatization method for mass spectrometric analyses
  作者：Masahiko Seki、Makoto Sato、Masaki Takiwaki、Koji Takahashi、Yoshikuni Kikutani、Mamoru Satoh、Fumio Nomura、Yutaka Kuroda、Seketsu Fukuzawa

  DOI：10.1002/rcm.8648

  日期：2020.4.15

  25-Hydroxylated vitamin D is the best marker for vitamin D (VD). Due to its low ionization efficiency, a Cookson-type reagent, 1,2,4-triazoline-3,5-dione (TAD), is used to improve the detection/quantification of VD metabolites by liquid chromatography/tandem mass spectrometry (LC/MS/MS). However, the high reactivity of TAD makes its solution stability low and inconvenient for practical use. We here describe

  理性25羟基维生素D是维生素D（VD）的最佳标记。由于其电离效率低，Cookson型试剂1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（TAD）用于改进液相色谱/串联质谱（LC）的VD代谢产物的检测/定量。 / MS / MS）。然而，TAD的高反应性使其溶液稳定性低并且在实际使用中不方便。我们在这里描述了一种新型笼式库克森型试剂的开发，并使用LC / MS / MS评估了其在血清中四种VD代谢物的定量和差异检测中的性能。方法用4-（4'-二甲基氨基苯基）-1,2,4-三唑烷-3，制备笼中的4-（4'-二甲基氨基苯基）-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（DAPTAD）类似物。 5-二酮 检查了它们的稳定性和反应性。使用了优化的笼状DAPTAD（14-（4-（二甲基氨基）苯基）-9-苯基-9,10-二氢-9,10- [1,2]上皮氮杂蒽-13,15-二酮，DAP-PA） VD代谢物的LC / MS / M
• Enzymatic Production or Chemical Synthesis and Uses for 5,7-Dienes and UVB Conversion Products Thereof
  申请人：Slominski Andrej

  公开号：US20120258938A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  Provided herein are steroidal compounds that are androsta-5,7-dienes or pregna-5,7-dienes and ultraviolet B (UVB) conversion products thereof and cholecalciferol derivatives hydroxylated at one or more of C1, C17, C20, C23, C24, C25, and C26 which includes pharmaceutical, cosmeceutical or nutraceutical compositions of the steroidal compounds as shown in Tables 1A, 2A and 3. Also provided is a method for producing hydroxylated metabolites of cholecalciferol via CYP11A1, CYP24, CYP27A1, or CYP27B1 enzyme systems where the hydroxylase has an activity to hydroxylate position C1 or C20 or other position of the sidechain of a secosteroid or its 5,7-dieneal precursor and the hydroxylated metabolites so produced. Methods are provided for inhibiting proliferation of either a normally or abnormally proliferating cell, for modifying immune activity, or for treating a condition associated with the proliferating or quiescent cell or immune cells by contacting the cell with or administering any of the compounds described herein.

  本文提供的是雄甾-5,7-二烯或孕甾-5,7-二烯及其紫外线B（UVB）转化产物和羟化在C1、C17、C20、C23、C24、C25和C26上的胆钙醇衍生物，其中包括表1A、2A和3中所示的雄甾类化合物的制药、化妆品或营养品组合物。同时，本文还提供了一种通过CYP11A1、CYP24、CYP27A1或CYP27B1酶系统产生羟化代谢产物的方法，其中羟化酶具有羟化分裂素或其5,7-二烯前体的侧链的C1或C20或其他位置的活性，以及由此产生的羟化代谢产物。本文还提供了一种通过接触或给予本文所述的任何化合物来抑制正常或异常增殖细胞的增殖，修饰免疫活性或治疗与增殖或静止细胞或免疫细胞相关的疾病的方法。
• Combinatorial analysis and repair
  申请人：Pedersen Henrik

  公开号：US10722562B2

  公开（公告）日：2020-07-28

  A method for the repair of a unit, by specific diagnosis of the undesired state, and its appropriate repair, using said specific diagnosis as a means to repair in an appropriate way said unit. The diagnosis and repair processes may involve chemical, physical, or mechanical means. The units being diagnosed and repaired include live matter (e.g. human beings, animals, plants) as well as non-live matter (e.g. buildings, electronic equipment, polymer materials).

  通过对不希望出现的状态进行特定诊断，并利用所述特定诊断作为以适当方式修复所述装置的手段，对装置进行适当修复的方法。诊断和修复过程可能涉及化学、物理或机械手段。被诊断和修复的单元包括活体（如人类、动物、植物）和非活体（如建筑物、电子设备、高分子材料）。