tetraethyl 2-(4-bromophenyl)ethene-1,1-diyldiphosphonate | 1315613-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: tetraethyl 2-(4-bromophenyl)ethene-1,1-diyldiphosphonate
• CAS: 1315613-81-0
• 化学式: C₁₆H₂₅BrO₆P₂
• 分子量: 455.222
• InChiKey: WNYIBHBUEOMSDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.28
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraethyl 2-(4-bromophenyl)ethene-1,1-diyldiphosphonate 在 (R)-TF-Biphamphos 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I) tetrafluoroborate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3R)-methyl 2-amino-3-(4-bromophenyl)-4,4-bis(diethoxyphosphoryl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  一种简便的 Cu(I)/TF-BiphamPhos 催化不对称方法处理含有宝石双膦酸盐的非天然 α-氨基酸衍生物

  摘要：

  在手性铜 (I)/TF-BiphamPhos 配合物存在下，实现了一种新型催化不对称迈克尔加成与 β-取代的亚烷基双磷酸盐的偶氮甲碱叶立德。本系统提供了一种独特且简便的途径，可以高产率地获得富含对映体的非天然 α-氨基酸衍生物，其中含有 gem-双膦酸盐 (gem-BPs)，具有出色的非对映选择性和对映选择性。随后的转化可以方便地制备含有 BP 和双膦酸的生物活性非天然 α-氨基酸衍生物，而不会损失非对映体和对映体过量。

  DOI：

  10.1021/ja2043563
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基二磷酸四乙酯 、 对溴苯甲醛 在 N-甲基吗啉 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到tetraethyl 2-(4-bromophenyl)ethene-1,1-diyldiphosphonate
  参考文献：
  名称：

  一种简便的 Cu(I)/TF-BiphamPhos 催化不对称方法处理含有宝石双膦酸盐的非天然 α-氨基酸衍生物

  摘要：

  在手性铜 (I)/TF-BiphamPhos 配合物存在下，实现了一种新型催化不对称迈克尔加成与 β-取代的亚烷基双磷酸盐的偶氮甲碱叶立德。本系统提供了一种独特且简便的途径，可以高产率地获得富含对映体的非天然 α-氨基酸衍生物，其中含有 gem-双膦酸盐 (gem-BPs)，具有出色的非对映选择性和对映选择性。随后的转化可以方便地制备含有 BP 和双膦酸的生物活性非天然 α-氨基酸衍生物，而不会损失非对映体和对映体过量。

  DOI：

  10.1021/ja2043563

文献信息

• Conjugate reduction of vinyl bisphosphonates
  作者：Nyema M. Harmon、Nathaniel R. Gehrke、David F. Wiemer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154078

  日期：2022.9

  Vinyl bisphosphonates can be readily prepared by condensation of an aromatic aldehyde with the tetraester of a methylenebisphosphonate, and reduction of the resulting olefin is an attractive strategy for the preparation of monoalkyl geminal bisphosphonates. Conjugate reduction through use of variations on the Stryker approach has proven to be an efficient method for that reduction, even in the presence

  乙烯基二膦酸酯可以通过芳族醛与亚甲基二膦酸酯的四酯的缩合容易地制备，并且所得烯烃的还原是制备单烷基偕二膦酸酯的有吸引力的策略。通过使用 Stryker 方法的变体进行共轭还原已被证明是一种有效的还原方法，即使存在也可以还原的芳香族取代基。此外，类异戊二烯链中的远程烯烃在这种缀合物还原中不受影响，从而可以得到感兴趣的类异戊二烯取代的三唑二膦酸盐作为萜类生物合成的潜在抑制剂。