methyl (2S)-3-(3-iodo-4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]propanoate | 312493-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-3-(3-iodo-4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]propanoate
• CAS: 312493-95-1
• 化学式: C₂₂H₃₃IN₂O₆
• 分子量: 548.418
• InChiKey: FPEULQVGMVFQGH-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-3-(3-iodo-4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]propanoate 在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (8S,11S,14S)-14-tert-Butoxycarbonylamino-11-isobutyl-3,19-dimethoxy-10,13-dioxo-9,12-diaza-tricyclo[14.3.1.1^2,6]henicosa-1(19),2(21),3,5,16(20),17-hexaene-8-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of Biaryl-Containing Macrocycles by a Domino Miyaura Arylboronate Formation:  Intramolecular Suzuki Reaction

  摘要：

  [GRAPHICS]A novel macrocyclization procedure is developed on the basis of a domino process. Thus, treatment of linear diiodide 11 under defined conditions gave the 15-membered m,m-cyclophane 12 via aryl-aryl bond formation. Two distinct cross coupling manifolds, Miyaura's arylboronic ester synthesis and intramolecular Suzuki reaction, proceed in an ordered fashion. Concentration is an important factor for the success of this process.

  DOI：

  10.1021/ol006520g
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-亮氨酸 、 (S)-methyl 2-amino-3-(3-iodo-4-methoxyphenyl)propanoate 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到methyl (2S)-3-(3-iodo-4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of Biaryl-Containing Macrocycles by a Domino Miyaura Arylboronate Formation:  Intramolecular Suzuki Reaction

  摘要：

  [GRAPHICS]A novel macrocyclization procedure is developed on the basis of a domino process. Thus, treatment of linear diiodide 11 under defined conditions gave the 15-membered m,m-cyclophane 12 via aryl-aryl bond formation. Two distinct cross coupling manifolds, Miyaura's arylboronic ester synthesis and intramolecular Suzuki reaction, proceed in an ordered fashion. Concentration is an important factor for the success of this process.

  DOI：

  10.1021/ol006520g