(S)-methyl 2-amino-3-(3-iodo-4-methoxyphenyl)propanoate | 312493-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-amino-3-(3-iodo-4-methoxyphenyl)propanoate
• 英文别名: 3-iodo-4-methoxy-L-tyrosinate；H-Tyr(3-I,Me)-OMe；methyl (2S)-2-amino-3-(3-iodo-4-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 312493-94-0
• 化学式: C₁₁H₁₄INO₃
• 分子量: 335.142
• InChiKey: BZCWMXNLHBBOFV-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  382.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.604±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-amino-3-(3-iodo-4-methoxyphenyl)propanoate 在 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-肟氰乙酸乙酯 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.7h， 生成 H-Leu-Tyr(3-I,Me)-NH₂
  参考文献：
  名称：

  固相合成具有组氨酸-酪氨酸键的联芳基环肽

  摘要：

  开发了一种固相策略，用于合成包含侧链至侧链His-Tyr连接的联芳基环肽。关键步骤是通过微波辅助的Suzuki-Miyaura反应通过形成联芳基键合并入5-溴组氨酸和3-硼代酪氨酸的线性肽基树脂的大环化。该方法允许直接获得含有3或5个氨基酸环并在N端或C端带有组氨酸残基的联芳基环肽，特别有利于该氨基酸位于C端的类似物。总站。这项研究还有助于建立一种策略，用于合成衍生自天然联芳基双环肽aciculitins的两个半球的联芳基环肽。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.03.014
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-酪氨酸甲酯 在 碘 、 potassium carbonate 、 silver sulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-methyl 2-amino-3-(3-iodo-4-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conformation studies of rubiyunnanin B analogs

  摘要：

  Five new analogs 4-8 of rubiyunnanin B (1), mainly modified on the tetrapeptide subunit, were synthesized. These agents 4-8 were substituted D-Ala-L-Ala-L-Tyr(OMe)-L-Ala, D-Ala-L-Ala-L-Phe-L-Ala, D-Ala-L-Ala-L-Tyr-L-Ala, D-Ala-L-Ala-L-Pro-L-Ala, and D-Ala-L-Ala-L-Ala for the D-Ala-L-Ala-c-N-Me-Tyr(OMe)-L-Ala tetrapeptide subunit. Unlike the natural product, the synthetic agents 4-8 adopt only a single solution conformation, and the central peptide bond in the cyclodityrosine subunit of compounds 4-8 adopt trans stereochemistry. Cytotoxic activities of analogs 4-8 against three human cancer cell lines including A549, BGC-823, and HeLa were evaluated and all the five synthesized peptides exhibited no effects against the test cell lines. These compounds were also evaluated for their antiinsulin resistance and insulin sensitizing activities and none of them showed activity in these assays. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.108

文献信息

• Intramolecular Suzuki-Miyaura Reaction for the Total Synthesis of Signal Peptidase Inhibitors, Arylomycins A2 and B2
  作者：Jeremy Dufour、Luc Neuville、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.201000924

  日期：2010.9.10

  Development of the total syntheses of arylomycins A1 and B2 is detailed. Key features of our approach include 1) formation of 14‐membered meta,meta‐cyclophane by an intramolecular Suzuki–Miyaura reaction; 2) incorporation of N‐Me‐4‐hydroxyphenylglycine into the cyclization precursor, which avoids the late‐stage low‐yielding N‐methylation step; 3) segment coupling of a fully elaborated peptide side

  详细介绍了arylomycins A 1和B 2的总合成过程。我们方法的主要特征包括：1）通过分子内Suzuki-Miyaura反应形成14元间位，间环烷；2）将N -Me-4-羟基苯甘氨酸掺入环化前体中，避免了后期的低产N-甲基化步骤；3）将完整加工的肽侧链与大环段偶联，从而使合成高度收敛。总体而言，芳基霉素A 2以最长的线性序列从L- Tyr以13个步骤获得，总产率为13％。阿霉素B 2从L -3-硝基Tyr分十步合成，总收率为10％。
• Total Synthesis of Arylomycin A₂, a Signal Peptidase I (SPase I) Inhibitor
  作者：Luc Neuville、Jieping Zhu、Jeremy Dufour

  DOI：10.1055/s-2008-1078209

  日期：——

  A concise total synthesis of arylomycin A2 was accomplished featuring a key intramol. Suzuki-Miyaura reaction for the formation of the 14-membered meta,meta-cyclophane and direct coupling of a fully elaborated peptide side-chain with the macrocyclic core. [on SciFinder (R)]

  以关键的内摩尔为特征，完成了 arylomycin A2 的简明全合成。Suzuki-Miyaura 反应，用于形成 14 元间位环芳烃，并将完全精心设计的肽侧链与大环核心直接偶联。[在 SciFinder (R) 上]
• Solid-phase synthesis of biaryl bicyclic peptides containing a 3-aryltyrosine or a 4-arylphenylalanine moiety
  作者：Iteng Ng-Choi、Àngel Oliveras、Lidia Feliu、Marta Planas

  DOI：10.3762/bjoc.15.72

  日期：——

  A methodology for the solid-phase synthesis of biaryl bicyclic peptides containing a Phe-Phe, a Phe-Tyr or a Tyr-Tyr motif has been devised. This approach comprises two key steps. The first one involves the cyclization of a linear peptidyl resin containing the corresponding halo- and boronoamino acids via a microwave-assisted Suzuki–Miyaura cross coupling. This step is followed by the macrolactamization

  已经设计了用于固相合成包含Phe-Phe，Phe-Tyr或Tyr-Tyr基序的联芳基双环肽的方法。该方法包括两个关键步骤。第一个涉及通过微波辅助的Suzuki-Miyaura交叉偶联环化包含相应的卤代和硼酸氨基酸的线性肽基树脂。该步骤之后是所得到的联芳基单环肽基树脂的大内酰胺化，导致形成了预期的联芳基双环肽。这项研究提供了这种双环化合物的首次固相合成，适合于制备各种合成的或天然的双芳基双环肽。
• Synthesis of a Tyr-Tyr Dipeptide Library and Evaluation Against Tumor Cells
  作者：Stanley N.S. Vasconcelos、Juliana M. Sciani、Nicole M. Lisboa、Helio A. Stefani

  DOI：10.2174/1573406414666180309153142

  日期：2018.10.3

  functionalization of these Tyr-Tyr dipeptides with Suzuki-Miyaura and Sonogashira crosscoupling reactions in good yields. Twelve different Tyr-Tyr dipeptides were investigated against three cell lines: HaCaT; Jurkat-E6; and A2058. RESULTS Some of the Tyr-Tyr dipeptides showed activity against Jurkat-E6 leukaemia cells at low concentration, decreasing their viability, but not against non-tumor HaCaT cells

  背景技术蛋白质和肽的结构成分，氨基酸已被用作合成具有更复杂分子的抗多种癌症的分子。目的正在寻找新的抗癌化合物，特别是对于那些侵袭性强，预后较差的癌症（例如白血病）。方法在这里，我们报告了一种通过声化学反应合成Tyr-Tyr二肽的方法，然后以良好的产率将这些Tyr-Tyr二肽与Suzuki-Miyaura和Sonogashira交叉偶联反应进行功能化。针对三种细胞系，研究了十二种不同的Tyr-Tyr二肽。Jurkat-E6; 和A2058。结果一些Tyr-Tyr二肽在低浓度下对Jurkat-E6白血病细胞具有活性，降低了它们的活力，但不是针对非肿瘤的HaCaT细胞，提示对肿瘤细胞具有特异性的细胞毒性。结论所有的二肽都能降低Jurkat细胞系的活力，但是A2058细胞系对肽的处理反应不好。一些修饰的Tyr-Tyr二肽对白血病肿瘤细胞表现出选择性活性。
• A Novel Synthesis of Biaryl-Containing Macrocycles by a Domino Miyaura Arylboronate Formation:  Intramolecular Suzuki Reaction
  作者：Anny-Claude Carbonnelle、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ol006520g

  日期：2000.11.1

  [GRAPHICS]A novel macrocyclization procedure is developed on the basis of a domino process. Thus, treatment of linear diiodide 11 under defined conditions gave the 15-membered m,m-cyclophane 12 via aryl-aryl bond formation. Two distinct cross coupling manifolds, Miyaura's arylboronic ester synthesis and intramolecular Suzuki reaction, proceed in an ordered fashion. Concentration is an important factor for the success of this process.