methyl (2S)-3-(3-iodo-4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-3-(3-iodo-4-methoxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]propanoate | 312493-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-3-(3-iodo-4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-3-(3-iodo-4-methoxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]propanoate
• CAS: 312493-96-2
• 化学式: C₃₂H₄₃I₂N₃O₈
• 分子量: 851.518
• InChiKey: FGEXFZNBDDAQRV-SDHOMARFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-3-(3-iodo-4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-3-(3-iodo-4-methoxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]propanoate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以45%的产率得到(8S,11S,14S)-14-tert-Butoxycarbonylamino-11-isobutyl-3,19-dimethoxy-10,13-dioxo-9,12-diaza-tricyclo[14.3.1.1^2,6]henicosa-1(19),2(21),3,5,16(20),17-hexaene-8-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  聚合全合成（±）肉豆蔻醇，一种环状天然二芳基庚烷

  摘要：

  据报道，杨梅醇的一种成分杨梅醇1可以降低微管相关蛋白tau（MAPT）的水平，该蛋白tau的积累在某些神经退行性疾病（例如阿尔茨海默氏病（AD））中起着重要作用。本文中，我们描述了一种新的合成路线，该路线可从9步制备丁香油，总收率为4.9％，从商业上可获得的2,3-二甲氧基苯酚和3-（4-苄氧基苯基）丙酸甲酯开始。关键步骤是交叉复分解以获得线性二芳基庚烷中间体和Suzuki-Miyaura多米诺反应以生成具有挑战性的大环。

  DOI：

  10.1039/c8ob02052c
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-3-(3-iodo-4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]propanoate 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2S)-3-(3-iodo-4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-3-(3-iodo-4-methoxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of Biaryl-Containing Macrocycles by a Domino Miyaura Arylboronate Formation:  Intramolecular Suzuki Reaction

  摘要：

  [GRAPHICS]A novel macrocyclization procedure is developed on the basis of a domino process. Thus, treatment of linear diiodide 11 under defined conditions gave the 15-membered m,m-cyclophane 12 via aryl-aryl bond formation. Two distinct cross coupling manifolds, Miyaura's arylboronic ester synthesis and intramolecular Suzuki reaction, proceed in an ordered fashion. Concentration is an important factor for the success of this process.

  DOI：

  10.1021/ol006520g