N-Boc-甘氨酰-L-谷氨酸二苄基酯 | 61570-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-Boc-甘氨酰-L-谷氨酸二苄基酯
• 英文名称: Boc-Gly-Glu(OBzl)-OBzl
• 英文别名: dibenzyl (2S)-2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]pentanedioate
• CAS: 61570-89-6
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₇
• 分子量: 484.549
• InChiKey: BUJSPBRODBMWPC-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  654.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-甘氨酰-L-谷氨酸二苄基酯 在 哌啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.57h， 生成 Fmoc-Gly-Phe-Ala-Ser(OBzl)-Gly-Glu(OBzl)-OBzl
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Liquid-Phase Synthesis of DSIP and 5-Phe-DSIP Using Fluoren-9-yl-methoxycarbonyl-Protected Amino Acid Pentafluorophenyl Esters

  摘要：

  Fmoc 保护的氨基酸五氟苯酯用于一锅液相合成 Delta 睡眠诱导肽 (DSIP) 和 5-Phe-DSIP。该方法的优点是操作简单、性能快、产量高、纯度高，这可能代表了一种改进的多肽合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27032
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 在 N-甲基吗啉 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 N-Boc-甘氨酰-L-谷氨酸二苄基酯
  参考文献：
  名称：

  Ryabtsev, M. N.; Funtova, S. M.; Zuyanova, T. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 2, p. 394 - 399

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  盐酸 、 dibenzyl L-glutamate 、 BOC-甘氨酸-N-羟基琥柏酰亚胺酯 在 三乙胺 水 、 乙酸乙酯 、 溶剂黄146 、 Sodium sulfate-III 、 Silica gel 、 N-Boc-甘氨酰-L-谷氨酸二苄基酯 、 、 铯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 三乙胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-Boc-甘氨酰-L-谷氨酸二苄基酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of human .beta.-endorphin

  摘要：

  人类β-内啡肽（β-endorphin）是通过溶液相肽合成制备的。合成通过保护的β-内啡肽片段1-9、10-18、19-21和22-31进行。

  公开号：

  US04105652A1

文献信息

• Rapid Peptide Synthesis in Liquid Phase. Preparation of Angiotensin II and Delta-sleep-inducing Peptide by the “Hold-in-Solution” Method
  作者：Sukekatsu Nozaki、Ichiro Muramatsu

  DOI：10.1246/bcsj.55.2165

  日期：1982.7

  A new technique for rapid peptide synthesis has been demonstrated by the preparation of a protected angiotensin II, Z–Asp(OBzl)–Arg(NO2)–Val–Tyr(Bzl)–Ile–His(Bzl)–Pro–Phe–OBzl (1), and a protected delta-sleep-inducing peptide, Z–Trp–Ala–Gly–Gly–Asp(OBzl)–Ala–Ser(Bzl)–Gly–Glu(OBzl)–OBzl (2). Elongation of the peptide chain was carried out in 1,2-dichloroethane by repeating the following series of operations: acylation of a benzyl ester of amino acid or peptide with Boc-amino acid by 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)-carbodiimide hydrochloride and 1-hydroxybenzotriazole; washing of the organic layer; acidolysis of the α-amino protector; neutralization; and washing. Throughout the synthesis, the growing pep tides were held in the organic layer without being isolated. The protected peptides, 1 and 2, were obtained in overall yields of 78% and 53% based on their C-terminal amino acid esters, and were then hydrogenated to give angiotensin II and delta-sleep-inducing peptide, respectively, thus demonstrating the usefulness of this method for rapid peptide synthesis.

  通过制备保护型血管紧张素II（Z-Asp(OBzl)-Arg(NO2)-Val-Tyr(Bzl)-Ile-His(Bzl)-Pro-Phe-OBzl，化合物1）和保护型δ睡眠诱导肽（Z-Trp-Ala-Gly-Gly-Asp(OBzl)-Ala-Ser(Bzl)-Gly-Glu(OBzl)-OBzl，化合物2），展示了一种新的快速肽合成技术。在1,2-二氯乙烷中，通过重复以下操作序列来延长肽链：使用1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和1-羟基苯并三唑对氨基酸或肽的苄酯进行Boc-氨基酸的酰化；清洗有机层；α-氨基保护基的酸解；中和；以及清洗。在整个合成过程中，生长中的肽链始终保持在有机层中而不被分离。保护型肽1和2分别以其C端氨基酸酯为基准，得到了78%和53%的总收率，随后经过氢化分别得到了血管紧张素II和δ睡眠诱导肽，从而证明了这种方法在快速肽合成中的实用性。
• Stereoselective and Site-Specific Allylic Alkylation of Amino Acids and Small Peptides via a Pd/Cu Dual Catalysis
  作者：Xiaohong Huo、Rui He、Jingke Fu、Jiacheng Zhang、Guoqiang Yang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/jacs.7b05460

  日期：2017.7.26

  alkylation of Schiff base activated amino acids and small peptides via a Pd/Cu dual catalysis. A range of noncoded α,α-dialkyl α-amino acids were easily synthesized in high yields and with excellent enantioselectivities (up to >99% ee). Furthermore, a direct and highly stereoselective synthesis of small peptides with enantiopure α-alkyl or α,α-dialkyl α-amino acids residues incorporated at specific sites

  我们报告的席夫碱活化的氨基酸和小肽通过Pd / Cu双重催化的立体选择性和特定位置的烯丙基烷基化。容易地以高收率和优异的对映选择性（高达> 99％ee）合成一系列非编码的α，α-二烷基α-氨基酸。此外，使用该双重催化剂体系完成了在特定位点掺入对映体纯的α-烷基或α，α-二烷基α-氨基酸残基的小肽的直接和高度立体选择性的合成。
• [EN] POLYETHYLENE GLYCOL-DRUG CONJUGATE AND USE THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉ POLYÉTHYLÈNE GLYCOL-MÉDICAMENT ET UTILISATION ASSOCIÉE<br/>[ZH] 聚乙二醇偶联药物及其用途
  申请人：CHONGQING UPGRA BIOTECHNOLOGY CO LTD

  公开号：WO2022242488A1

  公开（公告）日：2022-11-24

  一种聚乙二醇偶联药物及其用途，具体涉及式A所示的聚乙二醇偶联药物、其立体异构体或其药学上可接受的盐，用于制备所述聚乙二醇偶联药物、其立体异构体或其药学上可接受的盐的中间体，包含所述聚乙二醇偶联药物、其立体异构体或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及所述聚乙二醇偶联药物、其立体异构体或其药学上可接受的盐在制备药物中的用途。
• Facile synthesis of amino acid and peptide esters under mild conditions via cesium salts
  作者：Su-Sun Wang、B. F. Gisin、D. P. Winter、R. Makofske、I. D. Kulesha、C. Tzougraki、J. Meienhofer

  DOI：10.1021/jo00428a004

  日期：1977.4
• The synthesis and immunosuppressive activities of steroid–urotoxin linkers
  作者：Chao Wang、Ming Zhao、Xuecai Qiu、Shiqi Peng

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.06.012

  日期：2004.8

  The urotoxins (Glu-Asp-Gly-OH, His-Gly-Glu-OH, His-Gly-Lys-OH, and His-Gly-Lys-NHNH2) were introduced into the convenient sites of hydrocortisone and prednisolone via the amidation or condensation reactions to form the corresponding linkers 7a-d, 8a-d, 9a,b, and 10a,b in acceptable yields. The bioassays such as prolongation of heterotopic transplanted cardiac tissue survival in vivo, inhibitory effects on phagocytosis of mouse peritoneal macrophages and concanavalin (ConA) or lipopolysaccharide (LPS) induced proliferation of mouse spleen lymphocytes in vitro show that at the comparable concentrations the immuno suppressive activities of the steroid-urotoxin linkers 7a-d, 8a-d, 9a,b, and 10a,b were higher than that of hydrocortisone, prednisolone, and the urotoxins alone, as well as significantly higher than that of the mixture of hydrocortisone and urotoxins or prednisolone and urotoxins. The so-called 'permissive action' may be responsible for the enhancement of the mentioned bioactivities of the steroid-urotoxin linkers 7a-d, 8a-d, 9a,b, and 10a,b. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.