BOC-甘氨酸-N-羟基琥柏酰亚胺酯 | 3392-07-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: BOC-甘氨酸-N-羟基琥柏酰亚胺酯
• 中文别名: N-叔丁氧羰基甘氨酸-N-羟基琥珀酰亚胺酯；Boc-甘氨酸-N-羟基琥珀酰亚胺酯
• 英文名称: tert-butyl N-{2-[(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy]-2-oxoethyl}carbamate
• 英文别名: Boc-Gly-OSu；2,5-dioxopyrrolidin-1-yl (tert-butoxycarbonyl)glycinate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 2-(tert-butoxycarbonylamino)acetate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
• CAS: 3392-07-2
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₆
• mdl: MFCD00042761
• 分子量: 272.258
• InChiKey: LJCWRJYVPJJTMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险发生。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.636
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2925190090
• 储存条件：
  -20°C，应密封保存于阴凉、干燥处。

制备方法与用途

BOC-甘氨酸-N-羟基琥珀酰亚胺酯简介

BOC-甘氨酸-N-羟基琥珀酰亚胺酯是一种氨基酸中间体，可通过Boc-gly和lhosu一步反应制备。文献报道表明，它可用于制备内源性胶原三肽。

用途

作为氨基酸类有机物，BOC-甘氨酸-N-羟基琥珀酰亚胺酯可用作医药中间体。

制备过程

将110摩尔Boc-gly与115摩尔lhosu、126摩尔dcc（DCC的用量需适当控制，过多或过少都会影响反应效果）在220升丙酮中于13℃下反应3小时。生成boc-gly.osu后过滤掉dcu，将反应液在45℃下浓缩，并加入少量pet结晶，最终得到105摩尔BOC-甘氨酸-N-羟基琥珀酰亚胺酯，收率为95%，纯度大于95%（HPLC检测）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-甘氨酸-N-羟基琥柏酰亚胺酯 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-[1-(2-amino-acetylsulfamoyl)-4-(3-fluoro-phenyl)-piperidin-4-ylmethyl]-2-methoxy-benzamide-hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Prodrugs of potassium channel inhibitors

  摘要：

  作为钾通道抑制剂化合物的前药而有用的化合物，特别是作为Kv1.5通道抑制剂的前药。

  公开号：

  US20050171156A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(叔丁氧羰基氧亚氨基)-2-苯乙腈 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 BOC-甘氨酸-N-羟基琥柏酰亚胺酯
  参考文献：
  名称：

  DTDTPA配合物的新苄基取代衍生物的弛豫性和金属转移稳定性

  摘要：

  在寻找具有更高弛豫度和选择性的新型特殊造影剂的过程中，我们准备了两种新型的苄基官能化的DTPA（“二亚乙基三胺五乙酸盐”）g配合物（S）-3和（R，S）-4，并对其进行了比较。具有与已知的区域异构体（S）-2和（S）-1相同的性质。所述的降低的横向弛豫率的理论拟合17 H的O形核2 ø得到的水的滞留时间值（τ中号）在310 K时为86–143 ns，该值并不限制质子在体温下的弛豫性。1个H-NMRD（核磁松弛分散体）概况表明的弛豫1 - 4（- [R 1 = 4.3-5.1小号-1 毫-1在20兆赫和310 K）比用于GdDTPA母体化合物更高5。过渡金属化评估表明，除（S）-2外，所有取代的化合物都比5更稳定。配合物3、1和4对Zn 2+诱导的金属转移具有最高的稳定性（以降序排列）。显然，分别在位置5、4和2的苄基取代基的空间位阻有利地降低了Zn离子的可及性。从合成的观点来看，类型1的4

  DOI：

  10.1002/hlca.200490098
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-(cyclopropylidenemethyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylate 在 盐酸 、 甲醇 、 三乙胺 、 BOC-甘氨酸-N-羟基琥柏酰亚胺酯 作用下， 以 乙酸甲酯 、 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl N-[2-[[(1S)-1-(cyclopropylidenemethyl)-2-hydroxy-ethyl]amino]-2-oxo-ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOBUTENEDIONE GROUPS-CONTAINING COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS NS3 SERINE PROTEASE
  [FR] GROUPES CYCLOBUTENEDIONE CONTENANT DES COMPOSES SERVANT D'INHIBITEURS A LA SERINE PROTEASE NS3 DU VIRUS DE L'HEPATITE C

  摘要：

  本发明公开了具有HCV蛋白酶抑制活性的新化合物，以及制备这种化合物的方法。在另一实施方式中，本发明公开了包含这种化合物的药物组合物，以及使用它们治疗与HCV蛋白酶相关的疾病的方法。

  公开号：

  WO2005085197A1

文献信息

• [EN] HELLEBRIN AND HELLEBRIGENIN DERIVATIVES<br/>[FR] HELLÉBRINE ET DÉRIVÉS D'HELLÉBRIGÉNINE
  申请人：UNIBIOSCREEN SA

  公开号：WO2010102673A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The present invention relates to new cardiotonic Steroid Compounds of Formula (I) or (II) wherein X1, X2, X3, L, R1, R2, R3, R4, and R5 have the same meaning as that defined in the Claims. The invention also relates to the use of said Compounds as medicaments, in particular in the treatment of Cancer.

  本发明涉及具有以下式（I）或（II）的新心力素类化合物，其中X1、X2、X3、L、R1、R2、R3、R4和R5的含义与权利要求中定义的含义相同。该发明还涉及将所述化合物用作药物，特别是用于癌症治疗。
• High penetration prodrug compositions of peptides and peptide-related compounds
  申请人：Yu Chongxi

  公开号：US09248109B2

  公开（公告）日：2016-02-02

  The invention provides compositions of novel high penetration compositions (HPC) or high penetration prodrugs (HPP) of peptides and peptide-related compounds, which are capable of crossing biological barriers with higher penetration efficiency comparing to their parent drugs. The HPPs are capable of being converted to parent drugs or drug metabolites after crossing the biological barrier and thus can render treatments for the conditions that the parent drugs or metabolites can. Additionally, the HPPs/HPCs are capable of reaching areas that parent drugs may not be able to access or to render a sufficient concentration at the target areas and therefore render novel treatments. The HPPs/HPCs can be administered to a subject through various administration routes, e.g., locally delivered to an action site of a condition with a high concentration or systematically administered to a biological subject and enter the general circulation with a faster rate.

  这项发明提供了一种新型高渗透性肽类化合物（HPC）或高渗透性前药（HPP）的组合物，这些化合物能够比其原始药物更高效地穿越生物屏障。HPP能够在穿越生物屏障后转化为原始药物或药物代谢物，从而可以治疗原始药物或代谢物所能治疗的疾病。此外，HPP/HPC能够到达原始药物可能无法进入或在目标区域提供足够浓度的区域，从而提供新颖的治疗方法。HPP/HPC可以通过各种给药途径给予受试者，例如，局部给药到疾病作用部位以高浓度给药，或者系统给药到生物体内并以更快的速率进入全身循环。
• [EN] ANTIBODY DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2020229982A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  The present disclosure provides antibody drug conjugates comprising STING modulators. Also provided are compositions comprising the antibody drug conjugates. The compounds and compositions are useful for stimulating an immune response in a subject in need thereof. Formula (I):

  本公开提供包含STING调节剂的抗体药物结合物。还提供了包含该抗体药物结合物的组合物。这些化合物和组合物对于刺激需要免疫反应的受试者是有用的。公式（I）:
• Interaction of Papain-like Cysteine Proteases with Dipeptide-Derived Nitriles
  作者：Reik Löser、Klaus Schilling、Elke Dimmig、Michael Gütschow

  DOI：10.1021/jm050686b

  日期：2005.12.1

  were introduced, and systematic fluorine, bromine, and phenyl scans for phenylalanine in the P2 position were performed. Moreover, the N-terminal protection was varied. Kinetic investigations were carried out with cathepsin L, S, and K as well as papain. Changes in the backbone structure of the parent N-(tert-butoxycarbonyl)-phenylalanyl-glycine-nitrile (16), such as the introduction of an R-configured

  制备一系列44个在P2位具有各种氨基酸和在P1位具有甘氨酸的二肽腈，并将其评估为半胱氨酸蛋白酶的抑制剂。关于P2-S2相互作用对酶抑制剂复合物形成的重要贡献，重点是将结构多样性引入P2侧链。引入了非蛋白氨基酸，并进行了系统的氟，溴和苯基扫描，以检测P2位置的苯丙氨酸。而且，N-末端保护是多种多样的。使用组织蛋白酶L，S和K以及木瓜蛋白酶进行动力学研究。母体N-（叔丁氧羰基）-苯丙氨酰基-甘氨酸-腈的骨架结构变化（16），例如将R构型的氨基酸或氮杂氨基酸引入P2以及P1氮的甲基化，会导致亲和力的急剧下降。示例性地，16的氰基被醛或甲基酮官能团取代。关于靶酶的底物特异性，讨论了构效关系。
• [EN] 3 -AZABICYCLO [4.1.0] HEPTANES USED AS OREXIN ANTAGONISTS<br/>[FR] 3 -AZABICYCLO [4.1.0] HEPTANES UTILISÉS COMME ANTAGONISTES DE L'OREXINE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2010122151A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  This invention relates to 3-azabicyclo[4.1.0] heptane derivatives (I) and their use as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及3-氮杂双环[4.1.0]庚烷衍生物(I)及其作为促觉醒素受体拮抗剂的用途。