(3R,4R,6S)-3-hydroxy-6-hydroxymethyl-4-methoxymethoxy-1,7-octadiene | 308831-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,4R,6S)-3-hydroxy-6-hydroxymethyl-4-methoxymethoxy-1,7-octadiene
• 英文别名: (2S,4R,5R)-2-ethenyl-4-(methoxymethoxy)hept-6-ene-1,5-diol
• CAS: 308831-43-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: WCHOYPJYMRRYAX-GMTAPVOTSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,6S)-3-hydroxy-6-hydroxymethyl-4-methoxymethoxy-1,7-octadiene 在 Grubbs catalyst first generation 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 jones' reagent 、 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 75.67h， 生成 methyl shikimate
  参考文献：
  名称：

  (-)-莽草酸非对映控制合成的闭环复分解方案

  摘要：

  (-)-莽草酸是植物和微生物中莽草酸途径中的关键中间体，通过采用闭环复分解反应作为关键步骤，从 6,8-二氧杂双环[3.2.1 ]辛烯酮手性结构单元。

  DOI：

  10.1055/s-2000-7100
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (3R,4R,6S)-3-hydroxy-6-hydroxymethyl-4-methoxymethoxy-1,7-octadiene
  参考文献：
  名称：

  (-)-莽草酸非对映控制合成的闭环复分解方案

  摘要：

  (-)-莽草酸是植物和微生物中莽草酸途径中的关键中间体，通过采用闭环复分解反应作为关键步骤，从 6,8-二氧杂双环[3.2.1 ]辛烯酮手性结构单元。

  DOI：

  10.1055/s-2000-7100

文献信息

• Ring-Closing Metathesis Protocol for a Diastereocontrolled Synthesis of (-)-Shikimic Acid
  作者：Miwako Takeuchi、Takahiko Taniguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-2000-7100

  日期：——

  A new entry to (-)-shikimic acid, the key intermediate in the shikimate pathway in plants and microorganisms, has been devised by employing a ring-closing metathesis reaction as the key step starting with a 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octenone chiral building block.

  (-)-莽草酸是植物和微生物中莽草酸途径中的关键中间体，通过采用闭环复分解反应作为关键步骤，从 6,8-二氧杂双环[3.2.1 ]辛烯酮手性结构单元。