1,2-dimethyl-2-phenylindolin-3-one | 78825-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dimethyl-2-phenylindolin-3-one
• 英文别名: 1,2-Dimethyl-2-phenylindol-3-one
• CAS: 78825-98-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: MAJTXIHKMBAJGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  380.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethyl-2-phenylindolin-3-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 N-甲基-2-甲基-3-苯基吲哚
  参考文献：
  名称：

  酸催化的重排。2,3-二取代的吲哚和N-羟基吲哚的特定合成

  摘要：

  在酸介质中的非对映异构体2-烷基-（或苯基）-2-苯基-3-羟基-2,3-二氢吲哚经历水的消除和具有主要迁移能力的基团从C-2转移至C-3。这些化合物和氮原子上的取代基的立体化学不会影响最终产物，这与两种非对映异构二氢吲哚相同。迁移能力遵循以下顺序：苄基>苯基>烷基。以定量收率获得了所得的2，3-二取代的吲哚和N-羟基吲哚。

  DOI：

  10.1039/p19810001610
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-indol-3-one 、 碘甲烷 在 甲基碘化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到1,2-dimethyl-2-phenylindolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  酸催化的重排。2,3-二取代的吲哚和N-羟基吲哚的特定合成

  摘要：

  在酸介质中的非对映异构体2-烷基-（或苯基）-2-苯基-3-羟基-2,3-二氢吲哚经历水的消除和具有主要迁移能力的基团从C-2转移至C-3。这些化合物和氮原子上的取代基的立体化学不会影响最终产物，这与两种非对映异构二氢吲哚相同。迁移能力遵循以下顺序：苄基>苯基>烷基。以定量收率获得了所得的2，3-二取代的吲哚和N-羟基吲哚。

  DOI：

  10.1039/p19810001610

文献信息

• BERTI C.; GRECI L.; POLONI M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 6, 1610-1613
  作者：BERTI C.、 GRECI L.、 POLONI M.

  DOI：——

  日期：——
• Acid-catalysed rearrangements. Specific syntheses of 2,3-disubstituted indoles and N-hydroxyindoles
  作者：Corrado Berti、Lucedio Greci、Marino Poloni

  DOI：10.1039/p19810001610

  日期：——

  the nitrogen atom does not affect the final products, which are the same for the two diastereoisomeric indolines. The migratory power follows the sequence benzyl > phenyl > alkyl. The resulting 2,3-disubstituted indoles and N-hydroxyindoles were obtained in quantitative yield.

  在酸介质中的非对映异构体2-烷基-（或苯基）-2-苯基-3-羟基-2,3-二氢吲哚经历水的消除和具有主要迁移能力的基团从C-2转移至C-3。这些化合物和氮原子上的取代基的立体化学不会影响最终产物，这与两种非对映异构二氢吲哚相同。迁移能力遵循以下顺序：苄基>苯基>烷基。以定量收率获得了所得的2，3-二取代的吲哚和N-羟基吲哚。