4-(hydroxymethyl)-4-methyl-2-methylenebutanolide | 118171-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-(hydroxymethyl)-4-methyl-2-methylenebutanolide
• 英文别名: 5-(hydroxymethyl)-5-methyl-3-methylidenetetrahydro-2-furanone；5-(Hydroxymethyl)-5-methyl-3-methylideneoxolan-2-one
• CAS: 118171-01-0
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: QDCDBMNKEVDWMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  162 °C
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(hydroxymethyl)-4-methyl-2-methylenebutanolide 在 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (±)-plakolide A
  参考文献：
  名称：

  用于合成内酯天然产物的环化-逆克莱森级联双功能过氧化物

  摘要：

  一种新型高效的环化-逆克莱森级联反应，涉及 α-苯甲酰乙酸酯与双亲电子过氧化物的 [4 + 1] 或 [5 + 1] 环化以及随后在温和碱性条件下的脱苯甲酰化过程，已被开发用于快速以良好的收率构建有价值的四氢呋喃-和二氢吡喃-2-羧酸盐。通过采用新反应，γ-和δ-内酯天然产物如(±)-tanikolide、(±)-goniothalamins、(±)-7- epi- goniodiol和(±)-plakolide A的统一全合成分4-7步完成。

  DOI：

  10.1039/d1cc06207g
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-diethylphosphoryl-4-methyl-4-pentenoate 在 氢氧化钾 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 4-(hydroxymethyl)-4-methyl-2-methylenebutanolide
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成5-（1'-羟烷基）-3-亚甲基四氢-2-呋喃酮

  摘要：

  Diastereo-和5-对映选择性合成（1'-羟基烷基）-3- methylidenetetrahydro -2-呋喃酮由2-二乙氧基磷酰基-4-链烯酸或2-二乙氧基磷酰基-4-烯酸酯使用涉及新颖的方法可以容易地完成顺式-或反-二羟基化方法与Horner-Wadsworth-Emmons烯化技术相结合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00316-1

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of 5-(1′-hydroxyalkyl)-3-methylidenetetrahydro-2-furanones
  作者：Tomasz Janecki、Edyta Błaszczyk

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00316-1

  日期：2001.4

  Diastereo- and enantioselective synthesis of 5-(1′-hydroxyalkyl)-3-methylidenetetrahydro-2-furanones from 2-diethoxyphosphoryl-4-alkenoic acids or 2-diethoxyphosphoryl-4-alkenoates was readily accomplished using novel methodology involving syn- or anti-dihydroxylation procedures combined with Horner–Wadsworth–Emmons olefination techniques.

  Diastereo-和5-对映选择性合成（1'-羟基烷基）-3- methylidenetetrahydro -2-呋喃酮由2-二乙氧基磷酰基-4-链烯酸或2-二乙氧基磷酰基-4-烯酸酯使用涉及新颖的方法可以容易地完成顺式-或反-二羟基化方法与Horner-Wadsworth-Emmons烯化技术相结合。
• Synthesis of 2-butenolide and tetronic acid analogs of thiolactomycin
  作者：Ian W. J. Still、Michael J. Drewery

  DOI：10.1021/jo00263a007

  日期：1989.1
• STILL, IAN W. J.;DREWERY, MICHAEL J., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 290-295
  作者：STILL, IAN W. J.、DREWERY, MICHAEL J.

  DOI：——

  日期：——
• New Stereocontrolled Synthesis and Biological Evaluation of 5-(1‘-Hydroxyalkyl)-3-methylidenetetrahydro-2-furanones as Potential Cytotoxic Agents
  作者：Tomasz Janecki、Edyta Błaszczyk、Kazimierz Studzian、Marek Różalski、Urszula Krajewska、Anna Janecka

  DOI：10.1021/jm011019v

  日期：2002.2.1

  A series of 3-methylidenetetrahydro-2-furanones 7 bearing various hydroxyalkyl substituents in position 5 were synthesized using novel diastereo- and enantioselective methodology. In vitro cytotoxicity data demonstrated that all prepared compounds were active against L-1210 and HL-60 tissue culture cells with 7e being the most potent (IC50 = 6.9 muM). Also an increase in activity with an increase in lipophilicity of the substituents in the order H < alkyl < phenyl was observed.
• Annulation–retro-Claisen cascade of bifunctional peroxides for the synthesis of lactone natural products
  作者：Qianlan Xu、Jialin Li、Xuemin Li、Lin Hu

  DOI：10.1039/d1cc06207g

  日期：——

  annulation–retro-Claisen cascade, which involves the [4 + 1] or [5 + 1] annulation of α-benzoylacetates with bielectrophilic peroxides and a subsequent debenzoylation process under mild basic conditions, has been developed for the rapid construction of valuable tetrahydrofuran- and dihydropyran-2-carboxylates in good yields. By employing the new reaction, the unified total synthesis of γ- and δ-lactone

  一种新型高效的环化-逆克莱森级联反应，涉及 α-苯甲酰乙酸酯与双亲电子过氧化物的 [4 + 1] 或 [5 + 1] 环化以及随后在温和碱性条件下的脱苯甲酰化过程，已被开发用于快速以良好的收率构建有价值的四氢呋喃-和二氢吡喃-2-羧酸盐。通过采用新反应，γ-和δ-内酯天然产物如(±)-tanikolide、(±)-goniothalamins、(±)-7- epi- goniodiol和(±)-plakolide A的统一全合成分4-7步完成。