3-carboxy-2,2,5,5-tetra(²H₃)methyl-1-(3,4,4-²H₃,1-¹⁵N)pyrrolidinyloxyl | 1246849-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-carboxy-2,2,5,5-tetra(²H₃)methyl-1-(3,4,4-²H₃,1-¹⁵N)pyrrolidinyloxyl
• 英文别名: 3-((2)H)carboxy-2,2,5,5-tetra((2)H3)methyl-1-(3,4,4-(2)H3,1-(15)N)pyrrolidinyloxyl
• CAS: 1246849-37-5
• 化学式: C₉H₁₆NO₃
• 分子量: 203.097
• InChiKey: GEPIUTWNBHBHIO-DVEGAWIKSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-194 °C (decomp)(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲基乙酸酯 、 3-carboxy-2,2,5,5-tetra(²H₃)methyl-1-(3,4,4-²H₃,1-¹⁵N)pyrrolidinyloxyl 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以74%的产率得到3-acetoxymethoxycarbonyl-2,2,5,5-tetra(2H₃)methyl-1-(3,4,4-²H₃,1-¹⁵N)pyrrolidinyloxyl
  参考文献：
  名称：

  2H,15N-取代的氮氧化物作为电子顺磁共振成像的灵敏探针

  摘要：

  使用氮氧化物的电子顺磁共振成像 (EPRI) 是一种新兴的成像方法，用于研究体内生理学，包括各种组织中的O 2分布。这种成像能力将允许在缺氧或药物滥用后在肿瘤和不同大脑区域中进行 O 2映射。我们最近证明了 3-carboxy-2,2,5,5-tetramethyl-1-pyrrolidinyloxyl ( 2 )的阴离子可以被捕获在脑组织中以定量体内O 2浓度。为了提高EPR 成像测量O 2的灵敏度，我们合成了 3-carboxy-2,2,5,5-tetra( 2 H 3 )methyl-1-(3,4,4- 2 H 3 ,1- 15N)吡咯烷氧基( 7 )。EPR 光谱测量表明，这种完全同位素取代的氮氧化物显着提高了信噪比，从而提高了 EPR 成像的灵敏度。新的同位素取代的氮氧化合物对 O 2浓度的变化表现出更高的敏感性，这将使使用 EPRI 的组织中的O 2测量更加准确。

  DOI：

  10.1021/jo1011619
• 作为产物：
  描述：

  4-oxo-2,2,6,6-tetra(²H₃)methyl-(3,3,5,5-²H₄,1-¹⁵N)piperidine 在 sodium tungstate 、 氘氧化钾 、 5%-palladium/activated carbon 、 溴 、 重水 、 ethylene diamine tetraacetic acid tetrasodium salt 、 hydrogen peroxide 、 氘 作用下， 以 氘代甲醇-d 、 氯仿 、 重水 为溶剂， 反应 245.67h， 生成 3-carboxy-2,2,5,5-tetra(²H₃)methyl-1-(3,4,4-²H₃,1-¹⁵N)pyrrolidinyloxyl
  参考文献：
  名称：

  Targeted delivery of imaging probes for in vivo cellular imaging

  摘要：

  本发明涉及的是同位素改性的或未改性的硝基氧成像探针。这样的硝基氧成像探针可以包含在封装了自猝灭浓度硝基氧的脂质体中，其中脂质体可选地包含一种针对目标组织具有特异性和亲和力的靶向配体。

  公开号：

  US10202342B2

文献信息

• ²H,¹⁵N-Substituted Nitroxides as Sensitive Probes for Electron Paramagnetic Resonance Imaging
  作者：Scott R. Burks、Justin Bakhshai、Mallory A. Makowsky、Sukumaran Muralidharan、Pei Tsai、Gerald M. Rosen、Joseph P. Y. Kao

  DOI：10.1021/jo1011619

  日期：2010.10.1

  Electron paramagnetic resonance imaging (EPRI) using nitroxides is an emergent imaging method for studying in vivo physiology, including O2 distribution in various tissues. Such imaging capabilities would allow O2 mapping in tumors and in different brain regions following hypoxia or drug abuse. We have recently demonstrated that the anion of 3-carboxy-2,2,5,5-tetramethyl-1-pyrrolidinyloxyl (2) can

  使用氮氧化物的电子顺磁共振成像 (EPRI) 是一种新兴的成像方法，用于研究体内生理学，包括各种组织中的O 2分布。这种成像能力将允许在缺氧或药物滥用后在肿瘤和不同大脑区域中进行 O 2映射。我们最近证明了 3-carboxy-2,2,5,5-tetramethyl-1-pyrrolidinyloxyl ( 2 )的阴离子可以被捕获在脑组织中以定量体内O 2浓度。为了提高EPR 成像测量O 2的灵敏度，我们合成了 3-carboxy-2,2,5,5-tetra( 2 H 3 )methyl-1-(3,4,4- 2 H 3 ,1- 15N)吡咯烷氧基( 7 )。EPR 光谱测量表明，这种完全同位素取代的氮氧化物显着提高了信噪比，从而提高了 EPR 成像的灵敏度。新的同位素取代的氮氧化合物对 O 2浓度的变化表现出更高的敏感性，这将使使用 EPRI 的组织中的O 2测量更加准确。
• Targeted delivery of imaging probes for in vivo cellular imaging
  申请人：Kao Joseph P. Y.

  公开号：US10202342B2

  公开（公告）日：2019-02-12

  The present invention relates to nitroxide imaging probes that are isotopically modified or unmodified. Such nitroxide imaging probes may be included in liposomes that encapsulate self-quenching concentrations thereof, wherein the liposomes optionally comprise a targeting ligand specific to and having affinity for targeted tissue.

  本发明涉及的是同位素改性的或未改性的硝基氧成像探针。这样的硝基氧成像探针可以包含在封装了自猝灭浓度硝基氧的脂质体中，其中脂质体可选地包含一种针对目标组织具有特异性和亲和力的靶向配体。