8-壬烯酸,5-羰基-,甲基酯 | 138260-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 8-壬烯酸,5-羰基-,甲基酯
• 英文名称: methyl 5-oxo-8-nonenoate
• 英文别名: methyl 5-oxo-8-nonenate；Methyl 5-oxonon-8-enoate
• CAS: 138260-07-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: UVUZAZLKKWJLPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-壬烯酸,5-羰基-,甲基酯 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (-)-methyl 5(S)-hydroxy-8-nonenoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of PsiA.beta., a sporogenic metabolite of Aspergillus nidulans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00029a058
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸单甲酯 在 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 magnesium 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 13.0h， 生成 8-壬烯酸,5-羰基-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of PsiA.beta., a sporogenic metabolite of Aspergillus nidulans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00029a058

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular Hydroalkylation of Alkenyl- ?-Keto Esters, ?-Aryl Ketones, and Alkyl Ketones in the Presence of Me3SiCl or HCl
  作者：Xiaoqing Han、Xiang Wang、Tao Pei、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1002/chem.200400459

  日期：2004.12.17

  palladium-catalyzed hydroalkylation, but rather served as a source of HCl, which presumably catalyzes enolization of the ketone. Identification of HCl as the active promoter of palladium-catalyzed hydroalkylation led to the development of an effective protocol for the hydroalkylation of alkyl 3-butenyl ketones that employed sub-stoichiometric amounts of 2, HCl, and CuCl2 in a sealed tube at 70 degrees C.

  3-丁烯基β-酮酸酯或3-丁烯基α-芳基酮与催化量的[PdCl2（CH3CN）2]（2）和化学计量的Me3SiCl或Me3SiCl / CuCl2在二恶烷中的反应温度为25-70摄氏度以高产率和高区域选择性生成2-取代的环己酮。该方案容许许多酯和芳基，并容许在烯丙基，烯醇，顺式和反式末端烯烃位置上的取代。原位NMR实验表明，氯硅烷并不直接参与钯催化的加氢烷基化反应，而是用作HCl的来源，推测是催化酮的烯醇化反应。
• Enantioselective Synthesis of Indolizidines Bearing Quaternary Substituted Stereocenters via Rhodium-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloaddition of Alkenyl Isocyanates and Terminal Alkynes
  作者：Ernest E. Lee、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ol800086s

  日期：2008.3.1

  An enantioselective synthesis of indolizidines bearing quaternary substituted stereocenters by way of a rhodium-catalyzed [2+2+2] cycloaddition of substituted alkenyl isocyanates and terminal alkynes is described. The reaction provides lactam products using aliphatic alkynes, whereas aryl alkynes give rise to vinylogous amide products. Through modification of the phosphoramidite ligand, high levels

  描述了通过铑催化的取代烯基异氰酸酯和末端炔烃的 [2+2+2] 环加成反应，对映选择性合成带有季取代立体中心的吲哚里西啶。该反应使用脂肪族炔烃提供内酰胺产物，而芳基炔烃产生乙烯基酰胺产物。通过亚磷酰胺配体的修饰，两种产物都获得了高水平的对映选择性、区域选择性和产物选择性。
• Microwave-Assisted Syntheses of <i>N</i>-Heterocycles Using Alkenone-, Alkynone- and Aryl-carbonyl <i>O</i>-Phenyl Oximes: Formal Synthesis of Neocryptolepine
  作者：Fernando Portela-Cubillo、Jackie S. Scott、John C. Walton

  DOI：10.1021/jo800847h

  日期：2008.7.1

  approach enabled the natural product trisphaeridine to be made. Starting from 2-phenylnicotinaldehyde derivatives, ring closures of the derived iminyl radicals onto the phenyl rings yielded benzo[h][1,6]naphthyridines. Similarly, ring closure onto a phenyl ring from a benzothiophene-based iminyl yielded a benzo[b]thieno[2,3-c]quinoline. By way of contrast, iminyl radical ring closure onto pyridine rings was

  这项研究旨在提供一种新的“清洁”的合成方法，该方法将能够有效地制备已知和新颖的N-杂环。发现O-苯基肟是具有各种受体侧链的亚氨基自由基的优异前体。由含有戊-4-烯受体的O-苯基肟以高收率制得双羟基吡咯。使用六-5-烯基受体的类似过程未产生二氢吡啶，可能是因为6- exo - trig亚胺基的闭环太慢，无法与H原子抽象竞争。来自具有戊-4-炔型侧链的前体的亚胺基进行闭环，然后重排以提供吡咯衍生物。合适地取代的亚氨基自由基容易地闭环在芳族受体上，因此使得能够使用多个多环系统。喹啉由3-苯基丙烷经O-苯基肟制得。由2-甲酰基联苯开始的菲啶的合成特别有效，这种方法可以制备天然产物三菲啶。从2-苯基烟碱醛衍生物开始，衍生的亚氨基自由基在苯环上的闭环产生苯并[ h]] [1,6]萘啶。类似地，将苯并噻吩基亚胺基的苯环闭环，得到苯并[ b ]噻吩并[2,3- c ]喹啉。相比之下，未观察到亚吡啶基自由基
• Microwave-assisted preparations of dihydropyrroles from alkenone O-phenyl oximes
  作者：Fernando Portela-Cubillo、Jackie S. Scott、John C. Walton

  DOI：10.1039/b712582h

  日期：——

  Microwave irradiation of alkenone O-phenyl oximes produces iminyl radicals that ring close to yield dihydropyrrole derivatives; pyrroles and pyridines can be obtained from related precursors.

  烯酮O-苯基肟的微波辐射产生亚胺基，其环附近产生二氢吡咯衍生物。吡咯和吡啶可从相关的前体获得。
• A New Entry to 1,5-Keto Esters and Their 4,4-Dideuterio Derivatives via Methylene Chloride as “Methylene Dianion” Equivalents
  作者：Kuo-Wei Lin、Cheng-Yih Chen、Wei-Fan Chen、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1021/jo800732s

  日期：2008.6.1

  This TiCl4−Mg promoted multicomponent coupling of various amides with CH2Cl2 and methyl acrylate represents an extremely simple and practical synthesis of 1,5-keto esters. The efficiency of this chemistry is illustrated by the very simple preparation of unusual 4,4-dideuterio-1,5-keto esters.

  TiCl 4 -Mg促进了各种酰胺与CH 2 Cl 2和丙烯酸甲酯的多组分偶联，代表了1，5-酮酯的极其简单和实用的合成。这种化学方法的效率可以通过非常简单地制备不同寻常的4,4-二氘-1,5-酮酸酯来说明。