[(2S,3S)-3-[(3R)-3-(2-ethoxyethoxy)-4-phenylmethoxybutyl]oxiran-2-yl]methyl 4-nitrobenzoate | 1053252-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,3S)-3-[(3R)-3-(2-ethoxyethoxy)-4-phenylmethoxybutyl]oxiran-2-yl]methyl 4-nitrobenzoate
• CAS: 1053252-58-6
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₈
• 分子量: 473.523
• InChiKey: SEUPLCTUFDNXGH-SGNDLWITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S)-3-[(3R)-3-(2-ethoxyethoxy)-4-phenylmethoxybutyl]oxiran-2-yl]methyl 4-nitrobenzoate 在 Dowex-50 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到[(2S)-2-hydroxy-2-[(2R,5R)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]ethyl] 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  立体合成非水产乙酸原素的四氢呋喃单元

  摘要：

  THF-环氧化合物8是由苄基（R）-（-）-缩水甘油基醚以10步合成方案以立体控制方式制备的。化合物8是用于合成单-和双-THF产乙酸素的高度有用的合成子。这种新的合成方法也可用于生成乙酸原素的大型化学文库。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00188-9
• 作为产物：
  描述：

  (R)-苄氧甲基环氧乙烷 在 四氧化锇 、 copper(I) bromide titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium periodate 、 N-甲基吲哚酮 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 TEA 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 [(2S,3S)-3-[(3R)-3-(2-ethoxyethoxy)-4-phenylmethoxybutyl]oxiran-2-yl]methyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  立体合成非水产乙酸原素的四氢呋喃单元

  摘要：

  THF-环氧化合物8是由苄基（R）-（-）-缩水甘油基醚以10步合成方案以立体控制方式制备的。化合物8是用于合成单-和双-THF产乙酸素的高度有用的合成子。这种新的合成方法也可用于生成乙酸原素的大型化学文库。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00188-9

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of the tetrahydrofuran unit of annonaceous acetogenins
  作者：Keqiang Li、Shikha Vig、Fatih.M. Uckun

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00188-9

  日期：1998.4

  has been prepared from benzyl (R)-(−)-glycidyl ether using a 10-step synthetic scheme in a stereocontrolled fashion. Compound 8 is a highly useful synthon for the synthesis of mono- and di- THF acetogenins. This new synthetic approach can also be applied to the generation of large chemical libraries of acetogenins.

  THF-环氧化合物8是由苄基（R）-（-）-缩水甘油基醚以10步合成方案以立体控制方式制备的。化合物8是用于合成单-和双-THF产乙酸素的高度有用的合成子。这种新的合成方法也可用于生成乙酸原素的大型化学文库。