[(2S)-2-hydroxy-2-[(2R,5R)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]ethyl] 4-nitrobenzoate | 227758-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S)-2-hydroxy-2-[(2R,5R)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]ethyl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 227758-65-8
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₇
• 分子量: 401.416
• InChiKey: LUXOUZSNEDCZKH-HSALFYBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-2-hydroxy-2-[(2R,5R)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]ethyl] 4-nitrobenzoate 在 正丁基锂 、 TEA 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体合成非水产乙酸原素的四氢呋喃单元

  摘要：

  THF-环氧化合物8是由苄基（R）-（-）-缩水甘油基醚以10步合成方案以立体控制方式制备的。化合物8是用于合成单-和双-THF产乙酸素的高度有用的合成子。这种新的合成方法也可用于生成乙酸原素的大型化学文库。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00188-9
• 作为产物：
  描述：

  (R)-苄氧甲基环氧乙烷 在 四氧化锇 、 copper(I) bromide titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium periodate 、 N-甲基吲哚酮 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 Dowex-50 、 TEA 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 [(2S)-2-hydroxy-2-[(2R,5R)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]ethyl] 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  立体合成非水产乙酸原素的四氢呋喃单元

  摘要：

  THF-环氧化合物8是由苄基（R）-（-）-缩水甘油基醚以10步合成方案以立体控制方式制备的。化合物8是用于合成单-和双-THF产乙酸素的高度有用的合成子。这种新的合成方法也可用于生成乙酸原素的大型化学文库。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00188-9

文献信息

• A rationally designed anticancer drug targeting a unique binding cavity of tubulin
  作者：Fatih M. Uckun、Chen Mao、Alexei O. Vassilev、Christopher S. Navara、Rama Krishna S. Narla、Shyi-Tai Jan

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00148-7

  日期：2000.5

  A novel mono-THF containing synthetic anticancer drug (WHI-261) was designed for targeting a previously unrecognized unique narrow binding cavity on the surface of tubulin. The anti-cancer activity of WHI-261 was confirmed using MTT assays. The structure-based design, synthesis, and biological activity of WHI-261 are reported. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.