3,5-cis-dimethyl-1,2-dithiolane | 95936-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: 3,5-cis-dimethyl-1,2-dithiolane
• 英文别名: cis-3,5-dimethyl-1,2-dithiolane；(3S,5R)-3,5-dimethyldithiolane
• CAS: 95936-67-7
• 化学式: C₅H₁₀S₂
• 分子量: 134.266
• InChiKey: KFUVOYOTMWUCHL-SYDPRGILSA-N

物化性质

• 沸点：
  171.0±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-cis-dimethyl-1,2-dithiolane 、 dimethyl diazomethylphosphonate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (4,6-Dimethyl-[1,3]dithian-2-yl)-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Insertion of α-Phosphorylcarbene Moiety into S-S and Se-Se Bonds: Synthesis of Dithio- and Diselenoacetals of Formylphosphonates

  摘要：

  二氟肥基磷酸酯与二硫化物或二硒化物在三氟化硼-二乙醚复合物催化下发生反应，导致 (RO)2P(O)-CH(:) 基团插入 S-S 和 Se-Se 键。所提出的方法使得能够合成其他方法无法获得的 2-磷酸基取代的 1,3-二硒烷。产率取决于反应条件。还讨论了在环状体系中插入的立体选择性。由二价铑乙 acetate 或无水二价铜硫酸盐催化的反应产生相关的硫化物 (RO)2P(O)-CH2SR。提出了可能的离子和自由基机制途径。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4355
• 作为产物：
  描述：

  meso-2,4-pentanediol ditosylate 在 sodium disulfide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,5-cis-dimethyl-1,2-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  The Reactions of O₂ (¹Δ_g) with Anancomeric 1,3-Dithianes. The First Experimental Evidence in Support of a Hydroperoxy Sulfonium Ylide as a Precursor to Sulfoxide on the Sulfide Singlet Oxygen Reaction Surface

  摘要：

  The kinetic isotope effects for the formation of anancomeric 1,3-dithiane-1-oxides in the reactions of singlet oxygen with the parent 1,3-dithianes have been determined for a series of 2-protio and 2-deuterio analogues. The substantial isotope effects are used to argue for formation of a hydroperoxysulfonium ylide as a key intermediate in sulfoxide formation. These results confirm an earlier theoretical prediction and force a change in the currently accepted mechanism for this important reaction. The first experimental demonstration of a novel singlet oxygen-induced epimerization of a 1,3-dithiane and a novel intramolecular electron transfer within a hydroperoxysulfonium ylide are also reported.

  DOI：

  10.1021/jo990709s

文献信息

• Graaf, Wim de; Damste, Jaap S. Sinninghe; Leeuw, Jan W. de, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 6, p. 635 - 640
  作者：Graaf, Wim de、Damste, Jaap S. Sinninghe、Leeuw, Jan W. de

  DOI：——

  日期：——
• Caserio, Majorie C.; Kim, Jhong J., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1985, vol. 23, p. 169 - 196
  作者：Caserio, Majorie C.、Kim, Jhong J.

  DOI：——

  日期：——
• Conformation, configuration, and reactivity of thiosulfonium ions derived from 1,2-dithianes and 1,2-dithiolanes. Stereoelectronic effects
  作者：Marjorie C. Caserio、Jhong K. Kim、Scott D. Kahn、Warren J. Hehre

  DOI：10.1021/ja00295a044

  日期：1985.5
• CASERIO, M. C.;KIM, J. K.;KAHN, S. D.;HEHRE, W. J., J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 9, 2807-2809
  作者：CASERIO, M. C.、KIM, J. K.、KAHN, S. D.、HEHRE, W. J.

  DOI：——

  日期：——