(4E,8E)-dodeca-4,8-dienedial | 60391-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4E,8E)-dodeca-4,8-dienedial
• 英文别名: dodeca-4t,8t-dienedial
• CAS: 60391-93-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: CIGZZLYQLQLUQO-GGWOSOGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,8E)-dodeca-4,8-dienedial 在 ruthenium trichloride sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 cis-4-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1-{5-[4-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1-hydroxybutyl]tetrahydrofuran-2-yl}butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  顺式索拉明的全合成：利用RuO4催化的二烯氧化环化反应。

  摘要：

  [结构：见正文]使用高度非对映选择性的四氧化钌催化的氧化环化反应作为关键的转化反应，完成了顺式鞘氨醇的对映选择性全合成。进一步的关键步骤涉及酶促脱对称，TPAP催化的氧化末端分化和钌催化的Alder-ene反应。因此，以11个步骤完成了顺式索拉明的总合成，总收率为7.5％。

  DOI：

  10.1021/ol060520k
• 作为产物：
  描述：

  反,反,反-1,5,9-环十二烷基三烯 在 四氧化锇 sodium periodate 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (4E,8E)-dodeca-4,8-dienedial
  参考文献：
  名称：

  顺式索拉明的全合成：利用RuO4催化的二烯氧化环化反应。

  摘要：

  [结构：见正文]使用高度非对映选择性的四氧化钌催化的氧化环化反应作为关键的转化反应，完成了顺式鞘氨醇的对映选择性全合成。进一步的关键步骤涉及酶促脱对称，TPAP催化的氧化末端分化和钌催化的Alder-ene反应。因此，以11个步骤完成了顺式索拉明的总合成，总收率为7.5％。

  DOI：

  10.1021/ol060520k

文献信息

• Macrocycles by Olefination of Dialdehydes with 1,3-Bis(dimethylphosphono)-2-propanone
  作者：George Büchi、Hans Wüest

  DOI：10.1002/hlca.19790620816

  日期：1979.12.12

  membered rings have been prepared in a single step by condensation of 1,3-bis (dimethylphosphono)-2-propanone (10) with the dialdehydes 14, 17, 20, and 42 in the presence of hydrogencarbonate in aqueous t-butyl alcohol at reflux without using high dilution techniques. The more highly unsaturated aldehydes give better yields and ketones 34 and 36, or mixtures of the two, were transformed to muscone (1) and

  在单个步骤中通过的1,3-双（二甲基膦酰基）-2-丙酮（缩合已经制备的含15个17元环共轭环状二乙烯基酮10）与二醛14，17，20，和42中的存在碳酸氢在含水吨回流丁基醇，而不使用高稀释技术。更高不饱和醛的产率更高，酮34和36或两者的混合物通过标准方法转化为muscone （1）和Exaltone®。Civetone（2）是通过43加氢制备的。在吡啶溶液中。二烯酮29似乎是第一个α，β-不饱和酮，其中一个β-乙烯基质子比相应的α-质子在更高的电场下共振。
• Total Synthesis of Mucocin
  作者：Partha Neogi、Thomas Doundoulakis、Ahmad Yazbak、Santosh C. Sinha、Subhash C. Sinha、Ehud Keinan

  DOI：10.1021/ja981302s

  日期：1998.11.1

  The synthesis of the potent antitumor agent, mucocin, 1, was efficiently achieved in 20 steps from cyclododecatriene, thus confirming the proposed structure of this unusual member of the Annonaceous acetogenins. Demonstrating the power of the “naked” carbon skeleton strategy, all seven asymmetric centers in the key fragment of the molecule were introduced by double AE reaction followed by double AD

  有效的抗肿瘤剂粘蛋白 1 的合成在 20 个步骤中从环十二碳三烯有效地实现，从而证实了番荔枝苷元的这一不寻常成员的拟议结构。展示了“裸”碳骨架策略的力量，分子关键片段中的所有七个不对称中心都是通过双 AE 反应和双 AD 反应引入的。同时进行的两个闭环反应在一个步骤中提供了 THP 和 THF 环。
• [EN] ACYCLIC ALKENES VIA OZONOLYSIS OF MULTI-UNSATURATED CYCLOALKENES<br/>[FR] ALCÈNES ACYCLIQUES OBTENUS PAR OZONOLYSE DE CYCLOALCÈNES POLYINSATURÉS
  申请人：INVISTA TECHNOLOGIES SRL

  公开号：WO2015006360A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  A method of making a compound of formula (IIa) by selective ozonolysis of a compound of formula (I) is provided, wherein A is a C6-C10 alkene chain with at least one double bond, R1 is a C1-C10 alkyl, and R3 is an oxygen-containing functional group.

  提供了一种通过选择性臭氧化合成式(I)化合物的方法，制备式(IIa)的化合物，其中A是具有至少一个双键的C6-C10烯烃链，R1是C1-C10烷基，R3是含氧官能团。
• Macrocyclic Ring Closure of OH-assistedPrins Reaction. A new and efficient synthesis of (R,S)-muscone
  作者：Karl H. Schulte-Elte、Arnold Hauser、G�nther Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19790620817

  日期：1979.12.12

  macrocyclic ring closure has been developed. The monoacetal 4 of (Z,E)-4,8-dodecadienedial (3), easily obtainable from (Z,E,E)-1,5,9-cyclododecatriene (2), is treated with methallylmagnesium chloride, and the resulting C16-precursor 5 is subjected to acid-catalyzed cyclization in dilute (⩽1%) solutions. This results in formation of the bicyclic dihydropyran derivatives 6 which directly yield muscone (1) on heating

  已开发出一种新的策略，用于使用大环封闭的OH辅助Prins反应合成Muscone （1）。易于从（Z，E，E）-1,5,9-环十二碳三烯（2）获得的（Z，E）-4,8-​​十二二烯醛（3）的单缩醛4用甲基烯丙基氯化镁处理，得到将C 16前体5在稀（约1％）溶液中进行酸催化的环化反应。这导致直接产生麝香酮（1）的双环二氢吡喃衍生物6的形成用饱和氢的贵金属催化剂加热。五步途径采用常规步骤中容易获得的原料，并具有极佳的总收率（约40％）。大环成环的这一新原理也已成功地用于制备3-甲基环翠烷酮（34），并且通常应适用于其他合适的环系统。
• Synthesis of 1,2-cycloalkanediols by intramolecular titanium-induced pinacol coupling
  作者：John E. McMurry、Joseph G. Rico

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)72707-9

  日期：——

  Seven representative 1,2-cycloalkanediols of ring size 6-14 were prepared in high yield by titanium-induced pinacol coupling of dialdehydes. Cis stereochemistry predominated in six- and eight-membered rings, but trans products were formed in ring sized ten and above.

  通过钛诱导的二醛频哪醇偶联高产率地制备了7个具有代表性的环尺寸为6-14的1,2-环烷二醇。顺式立体化学在六元和八元环中占主导地位，但反式产物在十元及以上的环中形成。