(2R,3R,4R,5S,6R)-3-Allyl-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-((1S,2R,3R,4S,5S,6R)-2,3,4,5,6-pentakis-benzyloxy-cyclohexyloxy)-tetrahydro-pyran | 591755-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S,6R)-3-Allyl-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-((1S,2R,3R,4S,5S,6R)-2,3,4,5,6-pentakis-benzyloxy-cyclohexyloxy)-tetrahydro-pyran
• CAS: 591755-55-4
• 化学式: C₇₁H₇₄O₁₀
• 分子量: 1087.36
• InChiKey: FRCBSTVQIQNBNM-QFXJCPPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.62
• 重原子数：
  81.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6R)-3-Allyl-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-((1S,2R,3R,4S,5S,6R)-2,3,4,5,6-pentakis-benzyloxy-cyclohexyloxy)-tetrahydro-pyran 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-oxiranylmethyl-6-((1S,2R,3R,4S,5S,6R)-2,3,4,5,6-pentakis-benzyloxy-cyclohexyloxy)-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  肌醇的2-脱氧-2-C-烷基葡糖苷的合成作为霉菌硫醇生物合成中N-脱乙酰基酶的可能抑制剂。

  摘要：

  合成了1-D-1-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-肌醇的两个新类似物，这是在分枝杆菌中生产分枝硫醇的生物合成中间体。2-脱氧-2-C-（2'-羟丙基）-D-葡萄糖苷5和2-脱氧-2-C-（2'-氧丙基）-D-葡萄糖苷6均衍生自完全苄基化的1 -D-1-O-（2-C-烯丙基-2-脱氧）-D-吡喃葡萄糖基）-肌醇20，易于通过受保护的2-C-烯丙基-2-脱氧葡糖基氟化物组装。5和6均抑制耻垢分枝杆菌全细胞将[3H]肌醇掺入许多含有肌醇的代谢物中。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00157-4
• 作为产物：
  描述：

  DL-2,3,4,5,6-penta-O-benzyl-myo-inositol 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (2R,3R,4R,5S,6R)-3-Allyl-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-((1S,2R,3R,4S,5S,6R)-2,3,4,5,6-pentakis-benzyloxy-cyclohexyloxy)-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  肌醇的2-脱氧-2-C-烷基葡糖苷的合成作为霉菌硫醇生物合成中N-脱乙酰基酶的可能抑制剂。

  摘要：

  合成了1-D-1-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-肌醇的两个新类似物，这是在分枝杆菌中生产分枝硫醇的生物合成中间体。2-脱氧-2-C-（2'-羟丙基）-D-葡萄糖苷5和2-脱氧-2-C-（2'-氧丙基）-D-葡萄糖苷6均衍生自完全苄基化的1 -D-1-O-（2-C-烯丙基-2-脱氧）-D-吡喃葡萄糖基）-肌醇20，易于通过受保护的2-C-烯丙基-2-脱氧葡糖基氟化物组装。5和6均抑制耻垢分枝杆菌全细胞将[3H]肌醇掺入许多含有肌醇的代谢物中。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00157-4