1-(hydroxymethyl)cyclohexane-1,2-diol | 5830-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(hydroxymethyl)cyclohexane-1,2-diol
• 英文别名: opt.inakt.-1-Hydroxymethyl-cyclohexan-1,2-diol；1,2-Dihydroxycyclohexanemethanol
• CAS: 5830-14-8
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: KWQRBXPLGCYSFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(hydroxymethyl)cyclohexane-1,2-diol 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 85.83h， 生成 tanshindiol A acetonide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of tanshindiol A.

  摘要：

  The ultrasound-promoted Diels-Alder reaction of 3-methyl-4,5-benzofurandione (10) with appropriately substituted vinylcyclohexenes has led to the synthesis of tanshindiol A (9), a minor component of the Chinese traditional medicine, Dan Shen, prepared from the roots of Salvia miltiorrhiza Bunge. The regioselectivity of the cycloaddition was enhanced by the ultrasonication and was also strongly influenced by the solvent. The asymmetric synthesis of (+)-(4R)-tanshindiol A [(+)-(4R)-91, the naturally occurring enantiomer, proceeded from the optically enriched methyl 6-(benzoyloxy)-1-vinylcyclohexene-6-carboxylate [(-)-(R)-15] or 6-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-l-vinylcyclohexene acetonide [(+)-(R)-291 (both 92% ee). Enantioselectivity in the preparation of these diene systems was accomplished by the benzoyl peroxide quench of the lithioenamine derived from methyl 1-oxocyclohexane-2-carboxylate and (S)-valine tert-butyl ester. This procedure, adapted from Koga's asymmetric alkylation of alpha-alkyl beta-keto esters, proved highly effective in preparing the necessary tertiary alcohol in protected form and with high optical purity.

  DOI：

  10.1021/jo00046a009
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基环己酮二聚物 在 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(hydroxymethyl)cyclohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Colonge,J.; Vaginay,Y., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 3140 - 3149

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Herbicidal 1,3-dioxanes
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US04207088A1

  公开（公告）日：1980-06-10

  A new class of herbicidal compounds consisting of 1,3-dioxanes carrying substituents other than hydrogen in the 2-, 4-, 5-, and 6-positions of the dioxane ring exhibits preemergence and postemergence herbicidal activity, controlling effectively the growth of selected grassy species. The synthesis of members of this class is described in detail, and the utility of representative compounds in exemplified.

  一种新的除草化合物类别，由1,3-二氧六环携带2-、4-、5-和6-位置上除氢基团的取代基组成，表现出萌芽前和萌芽后除草活性，有效控制了选定草本物种的生长。详细描述了该类成员的合成，并且举例说明了代表性化合物的实用性。
• BIOLOGISCH ABBAUBARER POLYMERBLEND
  申请人：bio-tec Biologische Naturverpackungen GmbH & Co. KG

  公开号：EP1309661A2

  公开（公告）日：2003-05-14
• BIODEGRADABLE POLYESTERS AND PREPARING METHOD THEREOF
  申请人：Kingfa Science & Technology Co., Ltd.

  公开号：EP2348063B1

  公开（公告）日：2020-04-29
• US4035178A
  申请人：——

  公开号：US4035178A

  公开（公告）日：1977-07-12
• US4207088A
  申请人：——

  公开号：US4207088A

  公开（公告）日：1980-06-10