7-nitrodibenzo[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one | 16398-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-nitrodibenzo[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one
• 英文别名: 2-nitro-5H-benzo[b][1,4]benzoxazepin-6-one
• CAS: 16398-27-9
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₄
• 分子量: 256.218
• InChiKey: PWRXSIPPINBNST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-nitrodibenzo[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以48%的产率得到7-amino-10H-dibenzo[b,f][1,4]oxazepin-11-one
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计、合成和评估新型 PEX5-PEX14 相互作用抑制剂家族对抗锥虫

  摘要：

  锥虫病是由锥虫（亚）种引起的被忽视的热带病。可用的治疗方法有限，并且在疾病的慢性阶段具有相当大的副作用和令人怀疑的疗效，迫切需要确定新的靶点和候选药物。 最近，我们已经表明，通过抑制 PEX5-PEX14 蛋白质-蛋白质相互作用 (PPI) 来损害糖体蛋白质输入对锥虫是致命的。在这里，我们报告了一种用于 PEX5-PEX14 PPI 小分子抑制剂的新型二苯并[ b , f ][1,4]oxazep​​in-11(10 H )-one 支架的开发。最初的命中是通过化合物库的高通量筛选 (HTS) 确定的。一种生物等排替代方法允许从最初的二苯并[ b , f ][1,4]thiazepin-11(10 H ) 中替代代谢不稳定的硫原子)-一个 HTS 被氧气击中。与 PEX14 表面结合的命中化合物的晶体结构促进了化合物系列的合理设计，可通过简单的化学方法进行初始构效关系 (SAR) 分析。这

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114778
• 作为产物：
  描述：

  邻氟苯甲酰氯 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-nitrodibenzo[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  接力有机光氧化还原/N-杂环卡宾催化不对称合成二苯并恶氮并吡咯烷酮

  摘要：

  通过光氧化还原/ N-杂环卡宾 (NHC) 中继催化，实现了前所未有的高度立体选择性合成吡咯并 [1,2- d ][1,4]oxazep​​in-3(2 H )-ones。有机光氧化还原催化促进胺氧化生成亚胺，然后进行 NHC 催化的 [3 + 2] 环化反应，以实现优异的非对映和对映选择性二苯并恶氮杂合吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00685

文献信息

• An Alternative Approach to the Hydrated Imidazoline Ring Expansion (HIRE) of Diarene‐Fused [1.4]Oxazepines
  作者：Sergey Grintsevich、Alexander Sapegin、Elena Reutskaya、Stefan Peintner、Máté Erdélyi、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1002/ejoc.202000789

  日期：2020.9.22

  A new approach to the synthesis of 10‐ and 11‐membered lactams via hydrated imidazoline ring expansion is described. In addition to the ring expansion an alternative course of the hydrated imidazoline evolution was discovered, for the first time, which gave N‐aminoethyl derivatives.

  描述了一种通过水合咪唑啉扩环合成10元和11元内酰胺的新方法。除了扩环以外，还首次发现了水合咪唑啉演化的替代过程，该过程产生了N-氨基乙基衍生物。
• Pyrido[2,3-b][1,5]benzoxazepin-5(6H)-one derivatives as CDK8 inhibitors
  作者：Sonia Martínez-González、Ana Belén García、M. Isabel Albarrán、Antonio Cebriá、Adrián Amezquita-Alves、Francisco Javier García-Campos、Jaime Martínez-Gago、Jorge Martínez-Torrecuadrada、I.G. Muñoz、Carmen Blanco-Aparicio、Joaquín Pastor

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112443

  日期：2020.9

  target for developing novel CDK8 inhibitors in cancer therapeutics. In the course of our investigations to discover new CDK8 inhibitors, we designed and synthesized tricyclic pyrido[2,3-b][1,5]benzoxazepin-5(6H)-one derivatives, by introduction of chemical complexity in the multi-kinase inhibitor Sorafenib taking into account the flexibility of the P-loop motif of CDK8 protein observed after analysis of

  CDK8是细胞周期蛋白依赖性激酶，形成介质复合体的一部分，并调节来自与致癌控制有关的不同转录因子的转录输出。已经在各种癌症中观察到CDK8的过表达，代表了在癌症治疗剂中开发新型CDK8抑制剂的潜在目标。在探索新的CDK8抑制剂的研究过程中，我们通过在多激酶中引入化学复杂性，设计并合成了三环吡啶并[2,3-b] [1,5]苯并a嗪-5（6H）-one衍生物在分析共结晶CDK8抑制剂的结构信息后，考虑到了Sorafenib抑制剂Sorafenib的灵活性，考虑到了CDK8蛋白P环基序的灵活性。体外制备的化合物对CDK8的抑制活性的评估使我们确定化合物2是该系列中最有效的抑制剂（IC 50  = 8.25 nM）。介绍了共晶研究和化合物2的显着选择性。与其他报道的II型CDK8抑制剂相一致，化合物2在细胞中显示出CDK8底物STAT1磷酸化的适度降低。我们在此提出一种替代方案，以找到该化学系列的潜在治疗用途。
• Nagarajan,K. et al., Indian Journal of Chemistry, 1974, vol. 12, p. 236 - 246
  作者：Nagarajan,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• NAGARAJAN K.; VENKATESWARLU A.; KULKARNI C. L.; NAGANA G. A.; SHAH R. K., INDIAN J. CHEM., <IJOC-AP>, 1974, 12, NO 3, 236-246
  作者：NAGARAJAN K.、 VENKATESWARLU A.、 KULKARNI C. L.、 NAGANA G. A.、 SHAH R. K.

  DOI：——

  日期：——