α-(prop-2-ynyloxy)cyclohexanone | 113116-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-(prop-2-ynyloxy)cyclohexanone
• 英文别名: 2-(prop-2-ynyloxy)cyclohexan-1-one；2-prop-2-ynyloxy-cyclohexanone；2-propargyloxycyclohexanone；2-prop-2-ynoxycyclohexan-1-one
• CAS: 113116-42-0
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: UEIQCVPLQMQIOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  126 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(prop-2-ynyloxy)cyclohexanone 在 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 <1S*,6R*>-9-methylene-1-hydroxy-7-oxabicyclo<4.3.0>nonane
  参考文献：
  名称：

  Ardisson, J.; Ferezou, J. P.; Julia, M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1992, # 4, p. 387 - 400

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-(2-propynyloxy)-1-cyclohexanol 在 jones' reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到α-(prop-2-ynyloxy)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Ardisson, J.; Ferezou, J. P.; Julia, M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1992, # 4, p. 387 - 400

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acid-catalyzed reaction of 2-hydroxycyclobutanone with benzylic alcohols
  作者：Alberto Martis、Alberto Luridiana、Angelo Frongia、Massimiliano Arca、Giorgia Sarais、David J. Aitken、Regis Guillot、Francesco Secci

  DOI：10.1039/c7ob02545a

  日期：——

  The acid-promoted syntheses of 2-(benzyloxy)cyclobutanones and bis(benzyloxy)dioxatricyclo decanes were achieved starting from 2-hydroxycyclobutanone and variously functionalized benzyl alcohols. The reaction sequences afforded the desired products in good to high yields and in a solvent-dependent chemoselective fashion.

  从2-羟基环丁酮和各种官能化的苄醇开始，实现了2-（苄氧基）环丁酮和双（苄氧基）二恶三环癸烷的酸促进的合成。反应顺序以高至高收率和以溶剂依赖性的化学选择性方式提供了所需的产物。
• Sequential radical cyclization, alkoxy-radical fragmentation, and recyclization processes: a novel method for the synthesis of fused cycloheptanones and cyclooctenones from cyclohexanones
  作者：Atsushi Nishida、Hirobumi Takahashi、Hiroko Takeda、Noriko Takada、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1021/ja00158a079

  日期：1990.1

  Preparation de composes bicycliques et d'heterocycles azote ou oxygene bicycliques possedant une fonction cetone, enone ou alcool, a partir de cetones acetyleniques

  制备 de composes bicycliques et d'heterocycles azote ouoxye bicycliques possedant une fonction cetone, enone ou alcool, a partir de cetones acetyleniques
• Chemistry of α-nitroepoxides : Synthesis of useful intermediates via nucleophilic ring opening of α-nitroepoxides
  作者：Yashwant D. Vankar、Kavita Shah、Anita Bawa、Surendra P. Singh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81002-4

  日期：1991.10

  Various α-nitroepoxides are converted into corresponding 1,2-diketones via two different ways of ring opening viz. with Pd(O) and with DMSO/BF3·Et2O(or ClSiMe3). In addition to this, a variety of nucleophiles are reacted with α-nitrocyclopentene oxide 6 and α-nitro-cyclohexene oxide 7 to form the corresponding α-substituted ketones which are useful intermediates in organic synthesis. Two of the products

  各种α-硝基环氧化物通过两种不同的开环方式转化为相应的1,2-二酮。用Pd（O）和DMSO / BF 3 ·Et 2 O（或ClSiMe 3）。除此之外，各种亲核试剂与α-硝基环戊烯氧化物6和α-硝基环己烯氧化物7反应以形成相应的α-取代的酮，其在有机合成中是有用的中间体。这样获得的两种产品即。还通过面包酵母的还原然后内酯化将32和33分别进一步转化为旋光的内酯38和39。
• Michael Addition Initiated Carbocyclization Sequences with Nitroolefins for the Stereoselective Synthesis of Functionalized Heterocyclic and Carbocyclic Systems
  作者：Estelle Dumez、Anne-Catherine Durand、Martial Guillaume、Pierre-Yves Roger、Robert Faure、Jean-Marc Pons、Gaëtan Herbette、Jean-Pierre Dulcère、Damien Bonne、Jean Rodriguez

  DOI：10.1002/chem.200901433

  日期：2009.11.16

  The synthesis of various heterocycles and carbocycles (tetrahydrofurans, pyrrolidines, cyclopentanes) has been achieved by using new and efficient ionic addition/cyclization sequences. Nitroolefins play an important role in the Michael addition induced ring‐closing reactions (MIRC) reported in the present article, with various substituted alcohols, amines, Grignard reactants, or malonate derivatives

  各种杂环和碳环（四氢呋喃，吡咯烷，环戊烷）的合成已通过使用新型高效的离子加成/环化序列来实现。硝基烯烃在本文报道的迈克尔加成诱导的闭环反应（MIRC）中起着重要作用，各种取代的醇，胺，格利雅（Grignard）反应物或丙二酸酯衍生物可作为亲核试剂。优化的级联反应在大多数情况下是高收率的和高度立体选择性的，从非手性底物开始可建立多达三个立体异构中心。
• Investigation of the synthesis of angular tricyclic compounds by intramolecular Pauson–Khand reaction of exo- and endo-cyclic enynes
  作者：Miyuki Ishizaki、Kazuhiko Iwahara、Yuka Niimi、Hiroshi Satoh、Osamu Hoshino

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00151-x

  日期：2001.4

  Intramolecular Pauson–Khand reaction of various alkynyl exo-alkylidene-cyclohexanes and -pentane gives angular type 6–5–5 and 5–5–5 tricyclic compounds in good to high yield. The present reaction also offers convenient construction of two contiguous quaternary centers, which could not be synthesized from alkynyl endo-cycloolefins. Scope and limitation of the present reaction of various exo- and endo-cyclic

  各种炔基外-亚烷基-环己烷和-戊烷的分子内Pauson-Khand反应可得到高产率或高产率的角型6-5-5和5-5-5三环化合物。本反应还提供了两个连续的季中心的便利构造，这些中心不能由炔基内-环烯烃合成。还描述了各种外-和内-环烯炔的本反应的范围和局限性。