trans-2-(2-propynyloxy)-1-cyclohexanol | 3984-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-(2-propynyloxy)-1-cyclohexanol
• 英文别名: trans-2-propargyloxycyclohexanol；2-(prop-2-ynyloxy)cyclohexanol；trans-2-Propargyloxy-cyclohexanol-1；(1R,2R)-2-prop-2-ynoxycyclohexan-1-ol
• CAS: 3984-27-8；7229-32-5
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: JRSBNEKRPHGFTG-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1685

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-(2-propynyloxy)-1-cyclohexanol 在 jones' reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到α-(prop-2-ynyloxy)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Ardisson, J.; Ferezou, J. P.; Julia, M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1992, # 4, p. 387 - 400

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氧化环己烯 、 2-丙炔-1-醇 生成 trans-2-(2-propynyloxy)-1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  自由基环化方法对阿维菌素的南部部分

  摘要：

  已经通过自由基环化制备了与阿维菌素结构的一部分有关的羟基苯并呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96030-1

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Electrophilic Aminomethyloxygenative Cyclization of Alkynols with <i>N</i>,<i>O</i>-Aminals
  作者：Anrong Chen、Houjian Yu、Jiaqi Yan、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04630

  日期：2020.1.17

  Lewis acid enables the electrophilic carbooxygenative cyclization of alkynols with N,O-aminals. The new process proceeds efficiently under very mild conditions via a pathway that is opposite to classical carbo-metalation. These reactions exhibit broad substrate generality and functional group compatibility, leading to a wide variety of 5-8-membered oxacycles bearing diverse functional groups. The cyclization

  路易斯酸能使炔醇与N，O-缩醛胺进行亲电子的碳氧环化反应。新工艺在非常温和的条件下通过与经典碳金属化相反的途径高效进行。这些反应表现出广泛的底物通用性和官能团相容性，从而导致各种带有不同官能团的5-8元氧杂环。环化产物可通过简单的官能团转化进行精制，以生成合成上有用的氧杂环。
• Alcoholysis of Epoxides Catalyzed by Tetracyanoethylene and Dicyanoketene Acetals
  作者：Yukio Masaki、Tsuyoshi Miura、Masahito Ochiai

  DOI：10.1246/bcsj.69.195

  日期：1996.1

  A typical π-acid tetracyanoethylene and capto-dative olefin dicyanoketene acetals were found to catalyze stereospecific alcoholysis of epoxides at the ambient temperature to 50 °C in good yields. Mildness and significant chemoselectivity of the catalysts were demonstrated by intactness of tetrahydropyranyl ether and ethylene acetal groups. A novel regioselectivity associated with anchimeric assistance

  发现典型的 π-酸四氰基乙烯和封端化烯烃双氰基烯酮缩醛在环境温度至 50°C 下以良好的产率催化环氧化物的立体定向醇解。四氢吡喃基醚和乙缩醛基团的完整性证明了催化剂的温和性和显着的化学选择性。在 1,2-二取代环氧化物的开环反应中观察到与侧链上醚基团的嵌合辅助相关的新区域选择性。
• Novel Electrochemical Deoxygenation Reaction Using Diphenylphosphinates
  作者：Kevin Lam、István E. Markó

  DOI：10.1021/ol102714s

  日期：2011.2.4

  The electrochemical reduction of diphenylphosphinate esters leads smoothly and in high yields to the corresponding deoxygenated products. In comparison with the previously developed methodologies, the electrolysis could be performed at lower temperature and with a higher current density, resulting in a shorter reaction time.
• Faure,R.; Descotes,G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 1569 - 1575
  作者：Faure,R.、Descotes,G.

  DOI：——

  日期：——
• SHINTEMIROVA M. N.; MAMEDOV EH. A.; KARAEV S. F.; ASKEROV M. EH., AZERB. KIMJA ZH., AZERB. XIM. ZH., 1979, HO 6, 67-69
  作者：SHINTEMIROVA M. N.、 MAMEDOV EH. A.、 KARAEV S. F.、 ASKEROV M. EH.

  DOI：——

  日期：——