N,N-diethyl phenanthren-2-yl-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl phenanthren-2-yl-carboxamide
• 英文别名: N,N-diethylphenanthrene-2-carboxamide
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: UACUPVLGALUUDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基苯甲酰胺 在 palladium diacetate 、 四(三苯基膦)钯 、 甲酸 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N,N-diethyl phenanthren-2-yl-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  定向正金属化-钯催化的交叉耦合连接。9-菲酚和菲的一般区域特异性途径。探索性进一步金属化

  摘要：

  通过定向邻金属化 (DoM)、Suzuki-Miyaura 交叉偶联和新的 LDA 介导的定向远程金属化序列进行的 9-菲酚（1 +2 3 4，方案 1，表 1）的新的通用和区域特异性合成是描述。通过三氟甲磺酸酯 18 的 Pd 催化氢解菲醇 4 为相应的菲 5 将原始的 DoM 区域选择性也转化为菲的一般合成（表 2）。进一步报道了菲衍生物的 DoM (19 20, 21; 24 25)、交叉偶联 (20c 23) 以及氧化-环收缩 (4b, 4f 28a, 28b) 化学。 关键词：9-菲醇，定向邻位金属化，铃木交叉偶联，合成。

  DOI：

  10.1139/v00-055

文献信息

• Synthesis of Substituted Phenanthrenes via Intramolecular Condensation Based on Temperature-Dependent Deprotonation Using a Weak Carbonate Base
  作者：Péter Mátyus、Bert Maes、Katrien Monsieurs、Geert Rombouts、Pál Tapolcsányi

  DOI：10.1055/s-2006-956451

  日期：——

  Construction of substituted phenanthrenes via intramolecular condensation of 2′-methylbiphenyl-2-carbaldehydes using a mild base at 200 °C is described. The required high temperature can be quickly reached and easily maintained using microwave flash heating.

  通过在200°C下使用温和碱使2'-甲基联苯-2-甲醛进行分子内缩合反应，描述了替代菲的构建过程。利用微波闪热技术，可以迅速达到所需的高温并轻松维持。