4-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)oxazole | 293306-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)oxazole
• 英文别名: 4-phenyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-oxazole
• CAS: 293306-94-2
• 化学式: C₁₆H₁₀F₃NO
• 分子量: 289.257
• InChiKey: YNVGHWXXDKCQCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)oxazole 在 吡啶 、 氯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ((R)-2-Hydroxy-2-pyridin-3-yl-ethyl)-[2-(4-{4-[2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-oxazol-4-yl]-benzenesulfonylamino}-phenyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Substituted oxazole benzenesulfonamides as potent human β3 adrenergic receptor agonists

  摘要：

  As a part of our investigation into the development of orally bioavailable beta(3) adrenergic receptor agonists, we have identified a series of substituted oxazole derivatives that are potent beta(3) agonists with excellent selectivity against other beta receptors. Several of these compounds showed excellent oral bioavailability in dogs. One example, cyclopentylethyloxazole 5f is a potent beta(3) agonist (EC50 = 14 nM, 84% activation) with 340-fold and 160-fold selectivity over beta(1) and beta(2) receptors, respectively, and has 38% oral bioavailability in dogs. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00277-8
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰基亚甲基三苯基膦 在 copper acetylacetonate 、 tetrafluoroboric acid 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 4-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺和 IIII/PV 杂化叶立德之间的铜催化 [3+2] 成环/烯化级联合成 2,4-二取代恶唑

  摘要：

  我们报告了一种新颖有效的恶唑合成方法，通过铜催化的[3+2]环化/烯化级联在容易获得的碘鏻杂化叶立德和酰胺之间进行。前所未有的 α-磷铜类胡萝卜素充当关键中间体。该方法具有优异的区域选择性、反应条件温和、底物范围广等特点。其合成效用通过其在后期功能化和基于恶唑基序的手性配体的快速合成中的应用得到证明。

  DOI：

  10.1055/a-2185-0673

文献信息

• Divergent Palladium‐Catalyzed Tandem Reaction of Cyanomethyl Benzoates with Arylboronic Acids: Synthesis of Oxazoles and Isocoumarins
  作者：Ling Dai、Shuling Yu、Wenzhang Xiong、Zhongyan Chen、Tong Xu、Yinlin Shao、Jiuxi Chen

  DOI：10.1002/adsc.202000125

  日期：2020.4.27

  A palladium‐catalyzed tandem reaction of cyanomethyl benzoates with arylboronic acids has been achieved. Substitution at the 2‐position of cyanomethyl benzoates was found to be crucial for the selective synthesis of oxazoles and isocoumarins. Cyanomethyl benzoates afforded 2,4‐diaryloxazoles as products, while 2‐benzoyl‐substituted cyanomethyl benzoates delivered 3‐benzoyl‐4‐aryl‐isocoumarins selectively

  已实现了氰基甲基苯甲酸酯与芳基硼酸的钯催化串联反应。已发现在氰基甲基苯甲酸酯的2位取代对于选择合成恶唑和异香豆素至关重要。氰基苯甲酸甲酯提供了2,4-二芳基恶唑，而2-苯甲酰基取代的氰基甲基苯甲酸酯则选择性地提供了3-苯甲酰基-4-芳基-异香豆素。此外，讨论了氰基甲基苯甲酸酯与芳基硼酸选择性反应的可能机理。
• Radical cascade synthesis of azoles <i>via</i> tandem hydrogen atom transfer
  作者：Andrew D. Chen、James H. Herbort、Ethan A. Wappes、Kohki M. Nakafuku、Darsheed N. Mustafa、David A. Nagib

  DOI：10.1039/c9sc06239d

  日期：——

  A radical cascade enables rapid, modular access to five-membered heteroarenes, including oxazoles and imidazoles, through a regio- and chemo-selective β C–H bis-functionalization.

  一种基本级联反应使得通过选择性的β C-H双官能团化，可以迅速、模块化地获得包括噁唑和咪唑在内的五元杂环芳烃。
• A novel synthetic method of 2,4-disubstituted oxazoles using carboxylic acid-derived Bu2Sn[OC(O)R]2
  作者：Hiroki Yoneyama、Naoki Oka、Yoshihide Usami、Shinya Harusawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151983

  日期：2020.6

  A novel synthetic method for the preparation of 2,4-disubstituted oxazoles was developed, entailing the reaction of dibutyltin diacylates Bu2Sn[OC(O)R](2) with 1-substituted acetylenes and TMSN3 to afford a range of 2,4-disubstituted oxazoles in good yields. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.