2-(3-methyl-3-butenyl)cyclohexanone | 84433-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-methyl-3-butenyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-(3-methylbut-3-en-1-yl)cyclohexan-1-one；2-(3-Methylbut-3-enyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 84433-95-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: YJNOZWYTGOITSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.899±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methyl-3-butenyl)cyclohexanone 在 palladium diacetate 、 六甲基二硅氮烷 、 对苯醌 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2-(3-methylbut-2-enyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular photochemical reactions of 2-acyl-1,5-hexadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00343a037
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-2-甲基丁-1-烯 在 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-(3-methyl-3-butenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular and intermolecular Lewis acid catalyzed ene reactions using ketones as enophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00195a022

文献信息

• Halonium Ion-Mediated Reaction of Unsaturated Hydroperoxy Acetals. Competition between the Formation of Cyclic Peroxides and the Migration of the Methoxy (or Hydroxy) Group
  作者：Takahiro Tokuyasu、Araki Masuyama、Masatomo Nojima、Kevin J. McCullough

  DOI：10.1021/jo991499m

  日期：2000.2.1

  Monoozonolyses of dienes 2 in methanol gave in each case the corresponding unsaturated alpha-methoxy hydroperoxides 3. Capture of 2-alkyl-substituted cyclohexanone oxides by methanol was highly diastereoselective, thereby providing exclusively the hydroperoxides derived from attack by methanol from the less hindered face of the carbonyl oxide intermediates. Halonium ion-mediated reactions of the hydroperoxides

  二烯2在甲醇中的单臭氧分解反应分别得到相应的不饱和α-甲氧基氢过氧化物3。甲醇对2-烷基取代的环己酮氧化物的捕获具有极高的非对映选择性，从而仅从受阻较弱的表面提供了甲醇侵蚀产生的氢过氧化物。羰基氧化物中间体。氢离子过氧化氢3的卤离子介导反应产生了新的甲氧基或羟基迁移产物，以及预期的卤素取代的1,2-二恶烷和/或1,2-二氧杂戊环酮，产物混合物的组成取决于所使用的卤化剂的种类和结构3。
• Allylative ring opening of siloxycyclopropanes by silver fluoride and allylic chlorides affording δ, ε-unsaturated ketones
  作者：Ilhyong Ryu、Haruhisa Suzuki、Akiya Ogawa、Nobuaki Kambe、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82287-x

  日期：——

  Unconventional type of allylation reaction at the β-position of ketone carbonyl has been developed based on the β-metallo ketone strategy: treatment of siloxycyclopropanes 1 with allylic chlorides 2 in the presence of silver fluoride results in the effective formation of δ, ε-unsaturated ketones 4.

  基于β-金属酮的策略，已开发出在羰基酮的β位上的非常规类型的烯丙基化反应：在氟化银存在下，用烯丙基氯化物2处理甲硅烷氧基环丙烷1可以有效形成δ，ε-不饱和酮4。
• Olefin‐Supported Cationic Copper Catalysts for Photochemical Synthesis of Structurally Complex Cyclobutanes
  作者：Christopher S. Gravatt、Luis Melecio‐Zambrano、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1002/anie.202013067

  日期：2021.2.19

  The sole method available for the photocycloaddition of unconjugated aliphatic alkenes is the Cu‐catalyzed Salomon–Kochi reaction. The [Cu(OTf)]2⋅benzene catalyst that has been standard in this reaction for many decades, however, is air‐sensitive, prone to photodecomposition, and poorly reactive towards sterically bulky alkene substrates. Using bench‐stable precursors, an improved catalyst system with

  可用于非共轭脂肪烯烃光环加成的唯一方法是铜催化的 Salomon-Kochi 反应。然而，几十年来一直是该反应标准的[Cu(OTf)] 2 ·苯催化剂对空气敏感，易于光分解，并且对空间庞大的烯烃底物反应性差。使用台式稳定的前体，设计了一种具有优异反应性和光稳定性的改进催化剂体系，并显着扩大了底物范围。通过制备天然产物 sulcatine G 和 perforatol 的核心，突出了这种新催化剂用于制备空间拥挤环丁烷结构的实用性。
• Tokuyasu, Takahiro; Ito, Toyonari; Masuyama, Araki, Heterocycles, 2000, vol. 53, # 6, p. 1293 - 1304
  作者：Tokuyasu, Takahiro、Ito, Toyonari、Masuyama, Araki、Nojima, Masatomo

  DOI：——

  日期：——
• JACKSON, A. C.;GOLDMAN, B. E.;SNIDER, B. B., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 21, 3988-3994
  作者：JACKSON, A. C.、GOLDMAN, B. E.、SNIDER, B. B.

  DOI：——

  日期：——