methyl (2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl chloride)uronate | 6919-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl chloride)uronate
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-acetyl-1-deoxy-1-chloro-β-D-glucopyranuronic methyl ester；2,3,4-Tri-O-acetyl-1-chlor-1-desoxy-β-D-glucuronsaeure-methylester；(6S)-tri-O-acetyl-6-chloro-2,6-anhydro-L-gulonic acid methyl ester；(6S)-Tri-O-acetyl-6-chlor-2,6-anhydro-L-gulonsaeure-methylester；methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-chlorooxane-2-carboxylate
• CAS: 6919-97-7
• 化学式: C₁₃H₁₇ClO₉
• 分子量: 352.726
• InChiKey: QZOJZNTWVLFOOI-HHHUOAJASA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C
• 沸点：
  382.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.08
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl chloride)uronate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl 1-O-(5-carbamoyl-1H-imidazole-4-yl)-β-D-glucopyranuronate
  参考文献：
  名称：

  咪唑衍生物及相关化合物的研究。4。4-氨基甲酰基咪唑鎓5-油酸酯的O-糖苷的合成

  摘要：

  在氯化锡和氯化锡存在下，将1-（4-硝基苄基）-5-氨基甲酰咪唑-4-油酸酯的三甲基甲硅烷基衍生物（5）与1,2,3,5-四-O-乙酰基-β - D-呋喃呋喃糖进行核糖基化反应。三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯不提供5 - O-糖苷，而是提供N-1核糖基化的化合物（6）。然而，5- ö -riboside（7A）及其orthoamide衍生物（8）通过三-糖基化给出Ñ的-butylstannyl衍生物5与2,3,5-三- ö乙酰基β- d-三氟甲磺酸银存在下的呋喃核糖基氯。该过程被成功地应用到其他糖和5- ö葡萄糖醛酸苷（11），的一种可能的代谢物1在体内，获得5-之一ö糖苷衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210342
• 作为产物：
  描述：

  在 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以27%的产率得到methyl (2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl chloride)uronate
  参考文献：
  名称：

  在轻度中性条件下，通过螯合辅助活化的吡啶甲酸酯活化糖基氯化物和溴化物的合成。

  摘要：

  已经开发了在温和和中性条件下由吡啶甲酸酯形成糖基氯化物和溴化物的通用方法。台式稳定的吡啶甲酸酯被卤化铜（II）物种活化，以高收率提供具有无痕离去基团的相应产品。通过邻族参与，可通过此途径获得稀有的β糖基氯。另外，可以制备具有先前不易获得的具有不稳定保护基的糖基氯化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00078

文献信息

• Novel Efficient Routes to Heparin Monosaccharides and Disaccharides Achieved via Regio- and Stereoselective Glycosidation
  作者：Henry N. Yu、Jun-ichi Furukawa、Tsuyoshi Ikeda、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ol036390m

  日期：2004.3.1

  methodology for the synthesis of heparin building blocks has been developed. We describe novel efficient routes to both L-iduronic acid and D-glucuronic acid acceptors. Glycosylation with thioglycosides donors gave corresponding disaccharides in a regio- and stereoselective fashion. An improved approach to synthesizing azido-glucose thioglycoside donor to render azido-sugar from mannose via nucleophilic substitution

  已经开发了合成肝素构件的新方法。我们描述了新颖的有效途径，既L-艾杜糖酸和D-葡萄糖醛酸受体。用硫糖苷供体的糖基化以区域和立体选择性的方式给出了相应的二糖。描述了一种合成叠氮基葡萄糖硫代糖苷供体以通过亲核取代从甘露糖产生叠氮基糖的改进方法。[反应：看文字]
• Preparation of glycosyl halides under neutral conditions
  作者：Beat Ernst、Tammo Winkler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99408-5

  日期：1989.1

  The anomeric hydroxyl group of various furanose and pyranose hemiacetals can be replaced by a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom under neutral conditions using haloenamines.

  在卤代胺的中性条件下，各种呋喃糖和吡喃糖半缩醛的异头羟基可以被氟，氯，溴或碘原子取代。
• Synthesis of methyl (d-glycopyranosyl azide) uronates
  作者：Zoltán Györgydeák、Joachim Thiem

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00313-5

  日期：1995.3

  Abstract Sodium hypochlorite oxidation catalysed by 2,2,6,6,-tetramethylpiperidine 1-oxide (TEMPO) is shown to be a mild and efficient approach to the title uronates. In the gluco, galacto, allo , and 2-acetamido-2-deoxy- gluco series, the corresponding β- or α- and β-glycosyl azides could be smoothly oxidised and alternative preparations are compared to this access.

  摘要显示了由2,2,6,6，-四甲基哌啶1-氧化物（TEMPO）催化的次氯酸钠氧化是一种温和而有效的标题尿酸盐的方法。在葡萄糖，半乳糖，同素和2-乙酰氨基-2-脱氧-葡萄糖系列中，相应的β-或α-和β-糖基叠氮化物可以被平滑地氧化，并将替代制剂与这种方法进行比较。
• 128. Preparation and properties of some poly-O-acetylglycosyl chlorides of the “unstable” series
  作者：W. Korytnyk、J. A. Mills

  DOI：10.1039/jr9590000636

  日期：——
• Goebel; Babers, Journal of Biological Chemistry, 1934, vol. 106, p. 63,65
  作者：Goebel、Babers

  DOI：——

  日期：——