(R)-3-hydroxy-8-methyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-hydroxy-8-methyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-hydroxy-8-methyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: RYQYHJHGBLMUGV-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基硝基苯 在 Pt/Al₂O₃ 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 溶剂黄146 、 4-[(R)-((1S,2S,4S,5R)-5-Ethyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-methoxy-methyl]-quinoline 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 0.17h， 生成 (R)-3-hydroxy-8-methyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  负载型铂催化剂上多相催化级联反应制备旋光富集的3-羟基-3,4-二氢喹啉-2（1H）-酮

  摘要：

  据报道，从2-硝基苯基丙酮酸合成四氢喹啉的新型非均相催化不对称级联反应的发展。通过在金鸡纳生物碱修饰的Pt催化剂上对活化的酮基进行对映选择性加氢，还原硝基和自发环化级联反应，可以制备光学富集的3-羟基-3,4-二氢喹啉-2（1 H）-酮。在金鸡纳改性的催化剂上，活性酮基的对映选择性氢化的促进生物碱确保了高的四氢喹啉酮选择性。使用十二种底物检查反应范围。产率和对映选择性都受到苯环上取代基的性质和位置的显着影响。由于邻近硝基的取代基会影响硝基的还原速率，因此大大提高了产品收率。但是，它对映选择性的作用有限。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300121

文献信息

• Three consecutive steps over the chirally modified Pt surface: asymmetric catalytic cascade reaction of 2-nitrophenylpyruvates
  作者：György Szőllősi、Lenke Kovács、Zsolt Makra

  DOI：10.1039/c4cy00883a

  日期：——

  The influence of the reaction conditions on the asymmetric heterogeneous cascade reaction of 2-nitrophenylpyruvates over Pt catalysts modified with cinchonidine leading to (R)-3-hydroxy-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one derivatives has been studied. Results of studies on the amount of acetic acid or catalyst, nature of the Pt support, kinetic examinations, effect of H2 pressure, and modifier and substrate

  研究了反应条件对2-硝基苯基丙酮酸在用辛可尼定修饰的Pt催化剂上的不对称非均相级联反应的影响，该催化剂导致（R）-3-羟基-3,4-二氢喹啉-2（1 H）-一衍生物。关于乙酸或催化剂的量，Pt载体的性质，动力学检查，H 2的影响的研究结果 压力，改性剂和底物浓度表明，该催化级联反应的所有三个步骤均在Pt表面进行，硝基在酮基的对映选择性氢化后立即还原，而最终分子内酰胺化则在完全还原后进行解吸底物的吸附和相应中间体的重新吸附。
• Preparation of Optically Enriched 3-Hydroxy-3,4-dihydroquinolin-2(1<i>H</i>)-ones by Heterogeneous Catalytic Cascade Reaction over Supported Platinum Catalyst
  作者：György Szőllősi、Zsolt Makra、Lenke Kovács、Ferenc Fülöp、Mihály Bartók

  DOI：10.1002/adsc.201300121

  日期：2013.5.17

  The development of a novel heterogeneous catalytic asymmetric cascade reaction for the synthesis of tetrahydroquinolines from 2‐nitrophenylpyruvates is reported. Optically enriched 3‐hydroxy‐3,4‐dihydroquinolin‐2(1H)‐ones are prepared by enantioselective hydrogenation of the activated keto group over a Cinchona alkaloid‐modified Pt catalyst, reduction of the nitro group and spontaneous cyclization

  据报道，从2-硝基苯基丙酮酸合成四氢喹啉的新型非均相催化不对称级联反应的发展。通过在金鸡纳生物碱修饰的Pt催化剂上对活化的酮基进行对映选择性加氢，还原硝基和自发环化级联反应，可以制备光学富集的3-羟基-3,4-二氢喹啉-2（1 H）-酮。在金鸡纳改性的催化剂上，活性酮基的对映选择性氢化的促进生物碱确保了高的四氢喹啉酮选择性。使用十二种底物检查反应范围。产率和对映选择性都受到苯环上取代基的性质和位置的显着影响。由于邻近硝基的取代基会影响硝基的还原速率，因此大大提高了产品收率。但是，它对映选择性的作用有限。