1,2-Dimethyl-cyclopenten-(2)-carbonsaeure-(1)-aethylester | 64701-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-Dimethyl-cyclopenten-(2)-carbonsaeure-(1)-aethylester
• 英文别名: 1,2-Dimethylcyclopent-2-en-1-carbonsaeureethylester；Aethyl-1,2-dimethyl-2-cyclopentencarboxylat；2-Cyclopentene-1-carboxylic acid, 1,2-dimethyl-, ethyl ester；ethyl 1,2-dimethylcyclopent-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 64701-60-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: BKBOZHPBLJGXHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83-86 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Dimethyl-cyclopenten-(2)-carbonsaeure-(1)-aethylester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(1,2-二甲基环戊-2-烯-1-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  2-环戊烯基甲基酮的光化学† ‡

  摘要：

  2-环戊烯基和3-苯基-2-环戊烯基甲基酮（15-18、30、31）在直接辐照下发生1,3-乙酰基转移，并且氧-二-π-甲烷重排成光化学非互变内和外双环- [2.1.0]戊基甲基酮在三线态敏化。分别包括2-甲基-3-苯基-2-环戊烯基甲基酮32和1-苯基-2-环戊烯基甲基酮44，它们分别在直接照射和三重态敏化时不反应，而在2-苯基-在任何一种条件下都不反应的2-环戊烯基甲基酮42和43。3-苯基-2-环戊烯基甲基酮的反应性三重态通过比较刚性玻璃中其在77K处的磷光与1-苯基-环戊烯的磷光以及与量子点的独立性，可以确定30为E T = 59 kcal / mol的局域苯乙烯π，π* -态。敏化剂能量在61–74 kcal / mol的范围内。

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600334
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-氧代环戊烷-1-羧酸乙酯 在 碘 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,2-Dimethyl-cyclopenten-(2)-carbonsaeure-(1)-aethylester
  参考文献：
  名称：

  β，γ-不饱和芳基酮的光化学α裂解：单峰和三峰对自由基的重组/歧化和解离之间的竞争†

  摘要：

  （+） - - （R）的光解苯基和（R） - （+） - p -anisyl 1，2，3三甲基丙-2-烯基酮（1，2）和相应的外消旋-1-和3脱甲基类似物（3，4）导致异构化由于正式1,3芳酰基迁移并形成芳基醛类（的7，8），二烯（9，10）和二聚体（5，6的环戊烯基的基团）。从交叉实验的质谱分析和光解CIDNP测量（包括使用CCl 4）获得的证据作为自由基清除剂，支持以下结论（1）：酮主要以三重态进行光化学α裂解；（2）：使成双的单线态和三芳酰基/烯丙基双（内重组和歧化反应11）与离解成自由基（竞争12）：（3）：由不涉及极化自由基中间体路径那酮异构化是不重要; （4）：未形成三重态氧杂-二-π-甲烷型重排产物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560534

文献信息

• Photochemistry of .alpha.,.beta.-unsaturated esters. VII. Photolytic behavior of vinylcyclopropanecarboxylates
  作者：Margaret J. Jorgenson

  DOI：10.1021/ja01051a043

  日期：1969.11
• Photochemical ?-Cleavage of ?, ?-Unsaturated Aryl Ketones: Competition between recombination/disproportionation and dissociation in geminate singlet and triplet radical pairs
  作者：Hans-Ulrich Gonzenbach、Kurt Schaffner、Bernd Blank、Hanns Fischer

  DOI：10.1002/hlca.19730560534

  日期：1973.7.18

  the triplet state; (2): that recombination and disproportionation reactions within the geminate singlet and triplet aroyl/allyl radical pairs (11) compete with the dissociation into free radicals (12): (3): that ketone isomerization by paths not involving polarizable radical intermediates is unimportant; (4): that no triplet oxa-di-π-methane type rearrangement products are formed.

  （+） - - （R）的光解苯基和（R） - （+） - p -anisyl 1，2，3三甲基丙-2-烯基酮（1，2）和相应的外消旋-1-和3脱甲基类似物（3，4）导致异构化由于正式1,3芳酰基迁移并形成芳基醛类（的7，8），二烯（9，10）和二聚体（5，6的环戊烯基的基团）。从交叉实验的质谱分析和光解CIDNP测量（包括使用CCl 4）获得的证据作为自由基清除剂，支持以下结论（1）：酮主要以三重态进行光化学α裂解；（2）：使成双的单线态和三芳酰基/烯丙基双（内重组和歧化反应11）与离解成自由基（竞争12）：（3）：由不涉及极化自由基中间体路径那酮异构化是不重要; （4）：未形成三重态氧杂-二-π-甲烷型重排产物。
• The Photochemistry of 2-Cyclopentenyl Methyl Ketones
  作者：Hans-Ulrich Gonzenbach、Inga-Mai Tegmo-Larsson、Jean-Pierre Grosclaude、Kurt Schaffner

  DOI：10.1002/hlca.19770600334

  日期：1977.4.20

  3-phenyl-2-cyclopentenyl methyl ketones (15–18, 30, 31) undergo a 1,3-acetyl shift on direct irradiation, and the oxa-di-π-methane rearrangement to photochemically non-interconverting endo and exo bicyclo-[2.1.0]pentyl methyl ketones on triplet sensitization. Exceptions include the 2-methyl-3-phenyl-2-cyclopentenyl methyl ketone 32 and the 1-phenyl-2-cyclo-pentenyl methyl ketone 44 which are unreactive

  2-环戊烯基和3-苯基-2-环戊烯基甲基酮（15-18、30、31）在直接辐照下发生1,3-乙酰基转移，并且氧-二-π-甲烷重排成光化学非互变内和外双环- [2.1.0]戊基甲基酮在三线态敏化。分别包括2-甲基-3-苯基-2-环戊烯基甲基酮32和1-苯基-2-环戊烯基甲基酮44，它们分别在直接照射和三重态敏化时不反应，而在2-苯基-在任何一种条件下都不反应的2-环戊烯基甲基酮42和43。3-苯基-2-环戊烯基甲基酮的反应性三重态通过比较刚性玻璃中其在77K处的磷光与1-苯基-环戊烯的磷光以及与量子点的独立性，可以确定30为E T = 59 kcal / mol的局域苯乙烯π，π* -态。敏化剂能量在61–74 kcal / mol的范围内。