1,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol | 172995-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol
• 英文别名: 1,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl-3,4-O-isopropylidene-D-mannitol；(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4R,5R)-5-[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol
• CAS: 172995-87-8
• 化学式: C₂₁H₄₆O₆Si₂
• 分子量: 450.764
• InChiKey: LMYRFCMCXCPODV-BRSBDYLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1,2:5,6-dianhydro-3,4-O-methylethylidene-L-iditol
  参考文献：
  名称：

  溶血素的立体选择性全合成，溶血素家族的代表性聚醚抗生素。第1部分。C1-C9和C16-C23亚基的合成

  摘要：

  溶血素（1）（一种代表性的聚醚抗生素）的C1-C9（4）和C16-C23亚基（9）是由D-葡萄糖和D-甘露糖醇立体选择性合成的。立体控制的硼氢化反应，迈克尔反应，格氏反应等已成功应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00905-1
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到1,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  溶血素的立体选择性全合成，溶血素家族的代表性聚醚抗生素。第1部分。C1-C9和C16-C23亚基的合成

  摘要：

  溶血素（1）（一种代表性的聚醚抗生素）的C1-C9（4）和C16-C23亚基（9）是由D-葡萄糖和D-甘露糖醇立体选择性合成的。立体控制的硼氢化反应，迈克尔反应，格氏反应等已成功应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00905-1

文献信息

• Stereoselective total synthesis of lysocellin, the representative polyether antibiotic of the lysocellin family. Part 1. Synthesis of C1–C9 and C16–C23 subunits
  作者：Kiyoshi Horita、Takayuki Inoue、Kazuhiro Tanaka、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00905-1

  日期：1996.1

  The C1–C9 (4) and C16–C23 subunits (9) of lysocellin (1), a representative polyether antibiotic, were synthesized stereoselectively from D-glucose and D-mannitol. Stereocontrolled hydroboration, Michael reaction, Grignard reaction, etc. were successfully applied.

  溶血素（1）（一种代表性的聚醚抗生素）的C1-C9（4）和C16-C23亚基（9）是由D-葡萄糖和D-甘露糖醇立体选择性合成的。立体控制的硼氢化反应，迈克尔反应，格氏反应等已成功应用。
• AN EFFICIENT SYNTHESIS OF (<i>3R</i>,<i>4R</i>)-<i>O</i>-ISOPROPYLIDENE-1,6-HEXANEDIOL
  作者：P. Saravanan、Vinod K. Singh

  DOI：10.1081/scc-100104048

  日期：2001.1

  (3R,4R)-O-isopropylidene-1,6-Hexanediol 1 has been synthesized from a readily available D-mannitol derivative in few steps.

  （3R,4R）-O-异丙叉基-1,6-己二醇 1 已从一种易于获取的 D-甘露醇衍生物通过几个步骤成功合成。
• Synthesis of thiosaccharides employing the Pummerer rearrangement of tetrahydrothiopyran oxides
  作者：Junji Fujita、Hiroko Matsuda、Kazunori Yamamoto、Yasuharu Morii、Masaru Hashimoto、Toshikatsu Okuno、Kimiko Hashimoto

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.006

  日期：2004.8

  The Pummerer rearrangement of 1-deoxy-5-thioglucopyranose derivatives carrying acetonides at the C3,4-positions proceeded regioselectively at the C1 position by treating with TFAA in the presence of pyridine. Studies employing deuterium-labelled derivatives revealed that the reaction was induced by E2 1,2-elimination of trifluoroacetic acid of the trifluoroacetoxy sulfonium intermediate. This methodology

  通过在吡啶存在下用TFAA处理，在C1,4-位带有丙酮化物的1-脱氧-5-硫代吡喃葡萄糖衍生物的Pummerer重排在C1位置区域选择性地进行。使用氘标记衍生物的研究表明，该反应是通过E2 1,2-消除三氟乙酰氧基sulf中间体的三氟乙酸诱导的。该方法学应用于由5-硫代吡喃葡萄糖苷单元组成的异麦芽三糖衍生物的合成。
• <i>C</i>₂-Symmetric Enantiopure Ethanotethered Bis(α,β-butenolides) as Templates for Asymmetric Synthesis. Application to the Synthesis of (+)-Grandisol¹
  作者：Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font、Javier Raya、Angel Alvarez-Larena、Juan F. Piniella

  DOI：10.1021/jo026705w

  日期：2003.3.1

  Starting from D-mannitol, we have prepared several C(2)-symmetric ethanotethered bis(alpha,beta-butenolides) and studied their [2+2] photocycloaddition reaction with ethylene. The protective groups of the central diol unit have a noticeable influence on the facial selectivity of the cycloaddition, the bis(trimethylsilyloxy) derivatives showing the highest diastereoselectivity. A theoretical conformational

  从D-甘露醇开始，我们准备了几个C（2）对称的乙醚双（α，β-丁烯内酯）对称并研究了它们与乙烯的[2 + 2]光环加成反应。中央二醇单元的保护基对环加成的面部选择性具有显着影响，双（三甲基甲硅烷基氧基）衍生物表现出最高的非对映选择性。基态底物的理论构象分析与实验观察到的非对面选择性非常吻合。该双（光环加合物）已被转化为对映纯环丁烷，该对映体是由乙烯与γ-羟甲基-α，β-丁烯内酯的光反应正式形成的，其中先前仅发现了中等的面部选择性。作为这些研究的应用，