(5-Methylthiophen-2-yl)glyoxal | 1430823-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5-Methylthiophen-2-yl)glyoxal
• 英文别名: 2-(5-methylthiophen-2-yl)-2-oxoacetaldehyde
• CAS: 1430823-64-5
• 化学式: C₇H₆O₂S
• 分子量: 154.189
• InChiKey: RFMGZLCPLMPZBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-Methylthiophen-2-yl)glyoxal 在 碘 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 0.08h， 生成 5-甲基噻吩-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  DMSO/I₂ mediated C–C bond cleavage of α-ketoaldehydes followed by C–O bond formation: a metal-free approach for one-pot esterification

  摘要：

  一锅法I₂/DMSO介导的无金属C-C键断裂反应，将芳基/杂环基或脂肪族α-酮醛转化为羧酸，随后进行酯化反应。

  DOI：

  10.1039/c5ob01015b
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰-5-甲基噻吩 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 (5-Methylthiophen-2-yl)glyoxal
  参考文献：
  名称：

  钯(II)催化串联γ-C(sp2)–H芳基化和环化用于构建类天然产物多环稠合邻醌支架

  摘要：

  在这里，我们报告了一种通过钯(II)催化的串联γ-C(sp 2 )–H芳基化以及芳基乙二醛与芳基碘化物的环化直接构建多环稠合邻醌支架的新策略。该转化具有独特的串联瞬态定向γ-C(sp 2 )–H芳基化和环化反应模式，底物范围广泛，特别是对于含有氧和硫原子的芳香族底物，并且避免了由于构建六原子环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00900

文献信息

• Air-Assisted 2-Oxo-Driven Dehydrogenative α,α-Diamination of 2-Oxo Aldehydes to 2-Oxo Acetamidines
  作者：Atul Kumar、Narsaiah Battini、Raju Ranjith Kumar、S. Athimoolam、Qazi Naveed Ahmed

  DOI：10.1002/ejoc.201600587

  日期：2016.7

  An air-assisted, functional-group-driven, mild, additive-free, three-component synthetic approach to different 2-oxo acetamidines from 2-oxo aldehydes, secondary amines, and anilines was successfully developed. Mechanistically, the transformation proceeds through a highly unstable system ((RCOCHNN2)-N-1) that rearranges at room temperature and undergoes air-assisted dehydrogenation to different 2-oxo

  成功开发了一种空气辅助、官能团驱动、温和、无添加剂、三组分合成方法，用于从 2-氧代醛、仲胺和苯胺中合成不同的 2-氧代乙脒。从机制上讲，转化是通过一个高度不稳定的系统 ((RCOCHNN2)-N-1) 进行的，该系统在室温下重排并在空气辅助下脱氢生成不同的 2-氧代乙脒。
• Copper-Assisted Synthesis of 2-Hydroxyphenyl-1,2-diones from Phenols and 2-Oxoaldehydes
  作者：Narsaiah Battini、Satyanarayana Battula、Qazi Naveed Ahmed

  DOI：10.1002/ejoc.201501423

  日期：2016.2

  An efficient copper(II)‐catalyzed protocol for the ortho‐functionalization of phenols is developed. This method tolerates a wide variety of 2‐oxoaldehydes and phenols and affords the corresponding 2‐hydroxyphenyl‐1,2‐diones in appreciable yields.

  开发了一种有效的铜（II）催化的苯酚邻官能化方案。该方法可耐受多种2-氧醛和苯酚，并以可观的收率提供相应的2-羟苯基-1，2-二酮。
• Aroyl group driven [1,2] phosphonate-phosphate/phosphine oxide-phosphinate rearrangement
  作者：Shahnawaz Khan、Satyanarayana Battula、Qazi Naveed Ahmed

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.067

  日期：2016.7

  Aroyl group driven phosphonate-phosphate rearrangement in dialkyl/aryl(α-hydroxy-β-oxo-β-arylethyl)phosphonates having α-proton under basic conditions is presented and extended to a novel one-pot direct coupling method between 2-oxoaldehydes (2OA) and H-phosphonates/diphenylphosphine oxide. The one-pot coupling reaction has an advantage in terms of using commercially available substrates and its broad

  提出了在碱性条件下具有α-质子的二烷基/芳基（α-羟基-β-氧代-β-芳基乙基）膦酸酯中由芳酰基驱动的膦酸酯-磷酸盐重排，并将其扩展为2-氧代醛之间的新型一锅直接偶联方法（ 2OA）和H-膦酸酯/二苯基膦氧化物。一锅耦合反应在使用市售底物及其广泛的底物范围方面具有优势。2OA与二苯基膦氧化物之间的反应代表独特的氧化膦次膦酸酯重排。
• Thiophen-2-yl and bithienyl substituted pyrazine-2,3-dicarbonitriles as precursors for tetrasubstituted zinc azaphthalocyanines
  作者：Eva H. Mørkved、Trygve Andreassen、Roland Fröhlich、Frode Mo、Susana V. Gonzalez

  DOI：10.1016/j.poly.2013.02.017

  日期：2013.4

  coplanarity between the two ring systems, and red-shifted UV–Vis Q-bands are observed. This lowering in energy is favourable for various applications. Pyrazine-2,3-dicarbonitriles substituted in the 5-position with alkyl-thiophen-2-yl groups or bithienyl groups, were synthesized as precursors for the parent tetrasubstituted ZnAzaPcs, expected to show further red-shifted Q-bands. The reagent Zn(quinoline)2Cl2

  外围的噻吩-2-基取代基扩展了锌（II）氮杂酞菁（ZnAzaPc）的大环共轭，这是由于两个环系统之间存在共面性，并且观察到了红移的UV-Vis Q谱带。能量的降低对于各种应用是有利的。合成了在5位上被烷基噻吩-2-基或双噻吩基取代的吡嗪2,3,3-二腈，作为母体四取代ZnAzaPcs的前体，预计还会显示出红移的Q带。Zn（喹啉）2 Cl 2试剂用于一步环四聚。没有被二噻吩基取代的前体产生干净的反应，并且主要得到聚合物材料。获得了分别分别被5-乙基-噻吩-2-基和3,4-二甲基-噻吩-2-基四取代的两个ZnAzaPcs，收率为40-50％。对于两种四聚体的蓝绿色DMF溶液，在660 nm处有UV-Vis Q谱带，摩尔消光系数为111000和89000 M-1 cm-1。2D NMR方法应用于DMF-d7溶液的分析。两种化合物的1H NMR信号的部分重叠，表明存在聚集现象。另外，光谱中尖峰的广
• Divergent Reactivity of Amino Acid Alkyl Ester Hydrochlorides with 2-Oxoaldehydes: Role of Selenium Dioxide To Promote Regioselective Synthesis of Imidazoles
  作者：Anil K. Padala、Raju Ranjith Kumar、S. Athimoolam、Qazi Naveed Ahmed

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03321

  日期：2016.1.4

  Novel amino acid substituted imidazoles engendered from amino acid alkyl ester hydrochlorides and 2-oxoaldehydes as a result of selenium dioxide promoted unconventional reaction in a basic environment is presented for the first time. Despite the nature of the 2-oxoaldehydes/amino acids used, the imidazoles generated had a functional core structure, and all of the reactions meticulously retained regioselectivity

  首次提出了在碱性环境中由二氧化硒促进非常规反应的结果，由氨基酸烷基酯盐酸盐和2-氧醛产生的新型氨基酸取代的咪唑。尽管使用了2-氧醛/氨基酸的性质，但生成的咪唑仍具有功能性核心结构，所有反应均精心保留了区域选择性。这些反应的必要特征是二氧化硒通过现场生成的ArCOCHN 1 N 2系统固定氨基酸中的两个氮原子的独特性。