benzyl 2-diazo-3-oxopentanoate | 86978-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-diazo-3-oxopentanoate
• 英文别名: benzyl (2Z)-2-diazo-3-oxopentanoate
• CAS: 86978-73-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: UZYFEILHAHKSAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-diazo-3-oxopentanoate 在 dirhodium tetraacetate 、 palladium hydroxide - carbon 草酰氯 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 4-(hydroxymethyl)-5-ethyl-2H-1,3-dioxol-2-one
  参考文献：
  名称：

  A general synthesis of dioxolenone prodrug moieties

  摘要：

  A general method for the synthesis of dioxolenone prodrug moieties from appropriately substituted beta-ketoesters is described. This novel and versatile sequence allows for the synthesis of alkyl- or aryl-substituted dioxolenone alcohols 8 or bromides 9. Coupling of the bromides 9 to prepare bis-dioxolenone phosphonate prodrug esters is also presented. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02386-3
• 作为产物：
  描述：

  丙酰乙酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 benzyl 2-diazo-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  金属卡宾定向对映选择性乙烯基 N?H 插入/路易斯酸催化非对映选择性曼尼希加成合成四氢哒嗪

  摘要：

  由Rh II催化的重氮分解引发的多用途级联反应，然后是插烯N - H插入/路易斯酸催化的曼尼希加成，产生高度取代的1,2,3,6-四氢哒嗪， EE高达97%， 具有高产量和非对映控制已得到发展。

  DOI：

  10.1002/anie.201203962

文献信息

• Catalytic Enantioselective Cloke–Wilson Rearrangement
  作者：Alesandere Ortega、Rubén Manzano、Uxue Uria、Luisa Carrillo、Efraim Reyes、Tomas Tejero、Pedro Merino、Jose L. Vicario

  DOI：10.1002/anie.201804614

  日期：2018.7.2

  Racemic cyclopropyl ketones undergo enantioselective rearrangement to deliver the corresponding dihydrofurans in the presence of a chiral phosphoric acid as the catalyst. The reaction involves activation of the donor‐acceptor cyclopropane substrate by the chiral Brønsted acid catalyst to promote the ring‐opening event, thus generating a carbocationic intermediate that subsequently undergoes cyclization

  外消旋环丙基酮在手性磷酸作为催化剂存在下进行对映选择性重排，以递送相应的二氢呋喃。该反应涉及通过手性布朗斯台德酸催化剂活化供体-受体环丙烷底物以促进开环事件，从而产生碳阳离子中间体，随后进行环化。计算研究和控制实验支持这种机制途径。
• Antibiotic synthesis
  申请人：——

  公开号：US05998612A1

  公开（公告）日：1999-12-07

  A method of preparing intermediates for carbapenem antibiotics characterized by treating a N-deprotected acetoxy conpound of the formula: ##STR1## in the presence of a Lewis acid or a silylating agent to yeild an intermediate; and cyclizing the intermediate in the presence of rhodium (II) acetate to form a bicyclic ketoester.

  一种制备碳青霉烯类抗生素中间体的方法，其特征在于将式子为##STR1##的N-去保护的乙酰氧基化合物在Lewis酸或硅化剂存在下处理，得到一个中间体；并在存在二价铑醋酸盐的情况下使中间体环化，形成一个双环酮酯。
• Dinitrogen extrusion from enoldiazo compounds under thermal conditions: synthesis of donor–acceptor cyclopropenes
  作者：Yongming Deng、Changcheng Jing、Michael P. Doyle

  DOI：10.1039/c5cc05006e

  日期：——

  Donor-acceptor cyclopropenes are formed quantitatively or in high yield from enoldiazoacetates and enoldiazoacetamides under moderate thermal conditions. They are more versatile than their corresponding enoldiazocarbonyl compounds as carbene precursors.

  供体-受体环丙烯是在适度的热条件下，由Enoldiazoacetate和Enoldiazozoacetamides定量或高产率形成的。它们比相应的烯基甲氧羰基化合物作为卡宾前体更具通用性。
• Convenient preparation of 5-alkyl-4-carbalkoxy-1,2,3-thiadiazoles
  作者：Maurice Caron

  DOI：10.1021/jo00371a033

  日期：1986.10
• CARON M., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 21, 4075-4077
  作者：CARON M.

  DOI：——

  日期：——