(2S,3R,4R)-N-(benzyloxycarbonyl)-3,4-dihydroxy-2-(4-methoxybenzyl)pyrrolidine | 111765-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-N-(benzyloxycarbonyl)-3,4-dihydroxy-2-(4-methoxybenzyl)pyrrolidine
• 英文别名: benzyl (2S,3R,4R)-3,4-dihydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 111765-92-5
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅
• 分子量: 357.406
• InChiKey: QAKQWEKHJPVLSU-IPMKNSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2S,3R,4R)-N-(benzyloxycarbonyl)-3,4-dihydroxy-2-(4-methoxybenzyl)pyrrolidine 、 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 (2S,3R,4R)-3-Acetoxy-2-(4-methoxy-benzyl)-4-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyloxy)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Meyers, A. I.; Dupre, Brian, Heterocycles, 1987, vol. 25, p. 113 - 116

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  mannitol triacetonide 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 氨 、 碘 、 lithium 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 过碘酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (2S,3R,4R)-N-(benzyloxycarbonyl)-3,4-dihydroxy-2-(4-methoxybenzyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  A new approach to (+)-anisomycin

  摘要：

  An efficient approach to enantiomerically pure (+)-deacetylanisomycin 2a and a formal synthesis of (+)-anisomycin 2 (11% overall yield in 10 steps) have been achieved through simple and good yielding reactions, starting from 1,2:3,4:5,6-tri-O-isopropylidene-D-mannitol 3. Grignard reaction and intramolecular cyclisation reactions are key steps in the strategy. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.08.039

文献信息

• A common strategy towards the synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-l-xylitol, deacetyl (+)-anisomycin and amino-substituted piperidine iminosugars
  作者：Vimal Kant Harit、Namakkal G. Ramesh

  DOI：10.1016/j.carres.2020.107988

  日期：2020.6

  (+)-anisomycin was a consequence of thermodynamically driven concomitant intramolecular nucleophilic addition reaction of the amino group to the resultant aldehyde obtained by oxidative cleavage of the amino-vicinal diol. Alternatively, double nucleophilic substitution on an amino-diol, after mesylation, with various amines delivered amino-substituted piperidine iminosugars in good yields.

  合成三种具有潜在生物学和医学意义的分子的策略是合成三种不同的靶分子，即1,4-二甲氧基-1,4-亚氨基-1-木糖醇，脱乙酰基（+）-茴香霉素和氨基取代的哌啶亚氨基糖。报道了衍生自三-O-苄基-d-葡糖醛的普通氨基-邻位二醇中间体。1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-1-木糖醇和（+）-茴香霉素中存在的关键吡咯烷环的构建是热力学驱动的氨基与分子内亲核分子加成反应的结果，该反应是通过氨基-邻位二醇的氧化裂解。备选地，在甲磺酰化之后，用各种胺在氨基二醇上进行双亲核取代以良好的产率递送了氨基取代的哌啶亚氨基糖。