1-(6-(4-fluorophenyl)-2-methylpyridin-3-yl)ethan-1-one | 914635-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(6-(4-fluorophenyl)-2-methylpyridin-3-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[6-(4-fluorophenyl)-2-methylpyridin-3-yl]ethanone；1-(6-(4-Fluorophenyl)-2-methylpyridin-3-yl)ethanone
• CAS: 914635-88-4
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO
• 分子量: 229.254
• InChiKey: LGYTXAVKLVORTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-(4-fluorophenyl)-2-methylpyridin-3-yl)ethan-1-one 在 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到2-Bromo-1-[6-(4-fluorophenyl)-2-methylpyridin-3-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  6-芳基-2-甲基-3-[苯并噻嗪基吡啶基/2-氨基嘧啶基/2-氨基噻唑基/三唑噻二嗪基]吡啶的微波辅助合成

  摘要：

  在微波辐射条件下合成了许多新的 6-Aryl-2-methyl-3-[benzothiazinylpyridinyl / 2-aminopyrimidinyl / 2-aminothiazolyl and triazolothiadiazinyl] 吡啶 (4 7)。简介 吡啶环形成了一种重要的药效团，它存在于许多天然和药物产品中。某些功能性取代的吡啶已被报道为人类免疫缺陷病毒 I 型 (HIV-I) 逆转录酶的有效抑制剂。二芳基吡啶（如依托考昔）已被引入作为选择性 COX-2 抑制剂。为了继续我们对二芳基杂环进行生物学评价的工作，我们在此报告了一些新的杂环取代吡啶在微波条件下的合成。因此，在乙酸和乙酸铵的存在下，用乙酰丙酮对各种烯氨基酮进行微波照射，与常规加热相比，以良好的产率和 5-7 分钟的更短反应时间得到起始 2-甲基-6-芳基-3-乙酰吡啶 1 5-6 小时。1 在甲醇钠存在下与芳醛反应，以良好的收率得到查耳酮

  DOI：

  10.1515/hc.2008.14.1-2.55
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-戊烯-2-酮 、 4'-氟苯丙酮 在 2,2'-联吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以69%的产率得到1-(6-(4-fluorophenyl)-2-methylpyridin-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过灭活的饱和酮与电子不足的烯胺的Cu（II）催化的一锅级联反应合成功能化的吡啶

  摘要：

  在本文中，提出了一种新的有效的合成方法，该方法通过灭活的饱和酮与缺电子的烯胺的氧化一锅顺序反应来合成3-酰基吡啶和-3-羧酸吡啶酯。从机理上讲，标题化合物的形成涉及通过饱和酮底物的氧化脱氢原位形成烯酮中间体，然后通过级联过程用β-烯胺酮或β-烯胺酸酯将其[3 + 3]环合，包括迈克尔加成，醛醇缩合和氧化芳构化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01901

文献信息

• 一种3-酰基吡啶类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN107602452B

  公开（公告）日：2020-02-21

  本发明公开了一种3‑酰基吡啶类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域，该合成方法以烯胺酮类化合物和α,β‑饱和酮类化合物或α,β‑饱和醛类化合物为原料，在催化剂、配体和氧化剂的作用下通过一锅多步串联反应制得3‑酰基吡啶类化合物。本发明具有操作简便、条件温和且底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。
• Cu-Catalyzed Three-Component Cascade Annulation Reaction: An Entry to Functionalized Pyridines
  作者：Huanfeng Jiang、Jidan Yang、Xiaodong Tang、Jianxiao Li、Wanqing Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01621

  日期：2015.9.4

  A concise copper-catalyzed N-O bond cleavage/C-C/C-N bond formation procedure has been described for the synthesis of multisubstituted pyridines. Various oxime acetates, activated methylene compounds, and a wide range of aldehydes bearing aryl, heteroaryl, vinyl, and trifluoromethyl groups were employed to provide the tri- or tetrasubstituted pyridines with flexible substitution patterns. Moreover, this method features inexpensive catalysts, no need for extra oxidant, and high step-enconomy, which make it pratical and attractive.
• MICROWAVE ASSISTED SYNTHESIS OF 6-ARYL-2-METHYL-3-[BENZOTHIAZINYLPYRIDINYL / 2-AMINOPYRIMIDINYL / 2- AMINOTHIAZOLYL / TRIAZOLOTHIADIAZINYL] PYRIDINES
  作者：D. Ashok、K. Pallavi

  DOI：10.1515/hc.2008.14.1-2.55

  日期：2008.1

  potent inhibitors of the human immunodeficiency virus type I (HIV-I) reverse transcriptase. Diarylpyridines like Etoricoxib has been introduced as a selective COX-2 inhibitor. In continuation of our work on diaryl heterocycles for biological evaluation, we report herein the synthesis of some new heterocyclic substituted pyridines under microwave conditions. Thus microwave irradiation of various enaminoketones

  在微波辐射条件下合成了许多新的 6-Aryl-2-methyl-3-[benzothiazinylpyridinyl / 2-aminopyrimidinyl / 2-aminothiazolyl and triazolothiadiazinyl] 吡啶 (4 7)。简介 吡啶环形成了一种重要的药效团，它存在于许多天然和药物产品中。某些功能性取代的吡啶已被报道为人类免疫缺陷病毒 I 型 (HIV-I) 逆转录酶的有效抑制剂。二芳基吡啶（如依托考昔）已被引入作为选择性 COX-2 抑制剂。为了继续我们对二芳基杂环进行生物学评价的工作，我们在此报告了一些新的杂环取代吡啶在微波条件下的合成。因此，在乙酸和乙酸铵的存在下，用乙酰丙酮对各种烯氨基酮进行微波照射，与常规加热相比，以良好的产率和 5-7 分钟的更短反应时间得到起始 2-甲基-6-芳基-3-乙酰吡啶 1 5-6 小时。1 在甲醇钠存在下与芳醛反应，以良好的收率得到查耳酮
• Synthesis of Functionalized Pyridines via Cu(II)-Catalyzed One-Pot Cascade Reactions of Inactivated Saturated Ketones with Electron-Deficient Enamines
  作者：Guang Chen、Ze Wang、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01901

  日期：2017.10.20

  In this paper, a novel and efficient synthesis of 3-acylpyridines and pyridine-3-carboxylates through the oxidative one-pot sequential reactions of inactivated saturated ketones with electron-deficient enamines is presented. Mechanistically, the formation of the title compounds involves the in situ formation of an enone intermediate through an oxidative dehydrogenation of the saturated ketone substrate

  在本文中，提出了一种新的有效的合成方法，该方法通过灭活的饱和酮与缺电子的烯胺的氧化一锅顺序反应来合成3-酰基吡啶和-3-羧酸吡啶酯。从机理上讲，标题化合物的形成涉及通过饱和酮底物的氧化脱氢原位形成烯酮中间体，然后通过级联过程用β-烯胺酮或β-烯胺酸酯将其[3 + 3]环合，包括迈克尔加成，醛醇缩合和氧化芳构化。