3-(4-乙氧基苯基)-2-硫氧代-2,3-二氢-4(1h)-喹唑烷酮 | 1035-51-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-(4-乙氧基苯基)-2-硫氧代-2,3-二氢-4(1h)-喹唑烷酮
• 英文名称: 2-Mercapto-3-(p-ethoxyphenyl)-chinazolon-4
• 英文别名: 3-(4-ethoxyphenyl)-2-thioxo-2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinone；3-(4-ethoxyphenyl)-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 1035-51-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂S
• mdl: MFCD01238589
• 分子量: 298.365
• InChiKey: PLVWRJNAVRGYCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-乙氧基苯基)-2-硫氧代-2,3-二氢-4(1h)-喹唑烷酮 在 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-hydrazino-3-(4-ethoxyphenyl)quinazoline-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型喹唑啉酮类抗结核和抗菌药物的合成、生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  在本研究中，一系列新型喹唑啉酮杂化物，即。已经从关键中间体 3-(取代苯基)-2-肼基喹唑啉-4 (3H )-ones 3合成了三氮杂-喹唑啉酮4、噻唑并-三唑-喹唑啉酮7和三唑-喹唑啉酮8。所有新合成的化合物均通过光谱（IR、1 H NMR、13 C NMR）和元素分析进行表征。对目标化合物进行了体外生物学筛选对致病菌株的抗菌和抗结核活性。生物测定结果表明，某些化合物表现出与在类似条件下测试的标准药物相当的显着抗菌活性。化合物4c、4e、7e和8b对病原菌表现出较好的抑制活性，最低抑菌浓度(MIC)分别为2.6 μg/mL、5.2 μg/mL，其余化合物均表现出中等活性。发现化合物4c和8b与环丙沙星对铜绿假单胞菌几乎等效，MIC 为 5.2 μg/mL，而化合物8b对致病菌金黄色葡萄球菌更有效。非常值得注意的是，四种化合物4c、4e、7e和8b对选定的病原真菌、黑曲霉、白色念珠菌显示出显着的抗真菌活性，MIC

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104611
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 、 4-乙氧基苯基硫氰酸酯 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-乙氧基苯基)-2-硫氧代-2,3-二氢-4(1h)-喹唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  新型喹唑啉酮类抗结核和抗菌药物的合成、生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  在本研究中，一系列新型喹唑啉酮杂化物，即。已经从关键中间体 3-(取代苯基)-2-肼基喹唑啉-4 (3H )-ones 3合成了三氮杂-喹唑啉酮4、噻唑并-三唑-喹唑啉酮7和三唑-喹唑啉酮8。所有新合成的化合物均通过光谱（IR、1 H NMR、13 C NMR）和元素分析进行表征。对目标化合物进行了体外生物学筛选对致病菌株的抗菌和抗结核活性。生物测定结果表明，某些化合物表现出与在类似条件下测试的标准药物相当的显着抗菌活性。化合物4c、4e、7e和8b对病原菌表现出较好的抑制活性，最低抑菌浓度(MIC)分别为2.6 μg/mL、5.2 μg/mL，其余化合物均表现出中等活性。发现化合物4c和8b与环丙沙星对铜绿假单胞菌几乎等效，MIC 为 5.2 μg/mL，而化合物8b对致病菌金黄色葡萄球菌更有效。非常值得注意的是，四种化合物4c、4e、7e和8b对选定的病原真菌、黑曲霉、白色念珠菌显示出显着的抗真菌活性，MIC

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104611

文献信息

• Synthesis, in vitro, and in silico studies of newly functionalized quinazolinone analogs for the identification of potent α-glucosidase inhibitors
  作者：Hayat Wali、Ayaz Anwar、Shahbaz Shamim、Khalid Mohammed Khan、Mohammad Mahdavi、Uzma Salar、Bagher Larijani、Shahnaz Perveen、Muhammad Taha、Mohammad Ali Faramarzi

  DOI：10.1007/s13738-021-02159-2

  日期：2021.8

  Functionalized quinazolinone derivatives 1–30 were synthesized by two-step reaction. First, anthranilic acid was treated with substituted phenyl isothiocyanate to synthesize 3-aryl-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolinone derivatives 1–8 which in turn reacted with different bromoacetophenone derivatives to obtain fully functionalized quinazolinone derivatives 9–30. Both reactions were catalyzed by triethylamine. All the products were characterized by EI-, HREI-MS, 1H-, and 13CNMR spectroscopic techniques. All compounds were subjected to their in vitro α-glucosidase inhibitory activity. Results showed that except compound 1–3, 5, 7, and 22, all compounds were found potent and showed many folds increased α-glucosidase enzyme inhibition as compared to standard acarbose (IC50 = 750.0 ± 10.0 µM). Compound 13 (IC50 = 85.0 ± 0.5 µM) was recognized as the most potent analog of the whole series, with ninefold enhanced inhibitory potential than the standard acarbose. Compounds 1–9, 11, 12, 22, and 26 were structurally known compounds, while remaining all are new. Kinetic study on compound 13 showed that the compound is following a competitive-type inhibition mechanism. Furthermore, in silico studies have also been performed to better rationalize the interactions between synthetic compound and active site of the enzyme.

  通过两步反应合成了功能化的喹唑啉酮衍生物1-30。首先，用取代的苯基异硫氰酸酯处理邻氨基苯甲酸，合成3-芳基-2-硫代-2,3-二氢喹唑啉酮衍生物1-8，然后这些衍生物与不同的溴乙酰苯衍生物反应，得到完全功能化的喹唑啉酮衍生物9-30。两种反应都由三乙胺催化。所有产物都通过EI-、HREI-MS、1H-和13CNMR光谱技术进行表征。所有化合物都进行了体外α-葡萄糖苷酶抑制活性测试。结果显示，除了化合物1-3、5、7和22外，所有化合物都表现出较强的活性，并且相比于标准药物阿卡波糖（IC50 = 750.0 ± 10.0 µM），它们的α-葡萄糖苷酶酶抑制作用提高了许多倍。化合物13（IC50 = 85.0 ± 0.5 µM）被认为是整个系列中最强的类似物，其抑制潜力比标准阿卡波糖提高了九倍。化合物1-9、11、12、22和26是已知结构的化合物，其余所有都是新化合物。对化合物13的动力学研究表明，该化合物遵循竞争性抑制机制。此外，还进行了计算机模拟研究，以更好地合理化合成化合物与酶活性位点之间的相互作用。
• A Convenient and Efficient Synthesis of 2-Thioxoquinazolinone Derivatives via Microwave Irradiation
  作者：Weiwei Liu、Qiang Zhang、Feng Gong、Zhiling Cao、Yunfeng Huo

  DOI：10.1002/jhet.2036

  日期：2015.3

  The synthesis of 2‐thioxoquinazolinone derivatives was achieved by condensation of isatoic anhydride, primary amine, and carbon disulfide under microwave irradiation. This convenient and efficient method affords the desired products with good to excellent yields. Satisfactory infrared spectroscopy, 1H NMR, and high‐resolution mass spectrometry (electrospray ionization) spectra were obtained for all

  在微波辐射下，通过等规酸酐，伯胺和二硫化碳的缩合反应，可以合成2-硫代氧杂喹唑啉酮衍生物。这种方便而有效的方法可提供所需的产品，并具有良好或极好的收率。对于上述所有化合物，均获得了令人满意的红外光谱，1 H NMR和高分辨率质谱（电喷雾电离）光谱。
• Identification of potent cholecystokinin-B receptor antagonists: synthesis, molecular modeling and anti-cancer activity against pancreatic cancer cells
  作者：Saroj Kumari、Joyita Chowdhury、Manisha Sikka、Priyanka Verma、Prakash Jha、Anil K. Mishra、Daman Saluja、Madhu Chopra

  DOI：10.1039/c7md00171a

  日期：——

  binding activity (IC50) in the range of 0.2–975 nM and showed good gastric acid secretion inhibitory activity. Molecular modeling of the compounds was done and pharmacophore mapping results showed good prediction of in vitro activity which correlated well with the experimental antagonistic activity. The compounds were further tested for their cytotoxicity on CCK-BR expressing pancreatic cancer cells. The

  胰腺癌晚期恶性程度预后差，几乎没有可用的治疗策略。已知胰腺癌具有独特的与生长相关的受体，该受体在激活后会刺激肿瘤扩散。胃泌素及其相关肽胆囊收缩素（CCK）还通过激活胆囊收缩素-B受体（CCK-BR）显着参与了该癌症类型以及其他恶性肿瘤的生长。有人提出了使用CCK-BR拮抗剂的新治疗策略，以抑制胃泌素的生长促进作用。在本文中，我们报告了结合肼基甲硫代酰胺（化合物3a–g）和肼基（化合物4a–e）的两个喹唑啉酮衍生物的开发）作为开发CCK-BR拮抗剂的接头。使用对接至CCK-BR同源性建模的结构来确定化合物的亲和力。在分离的腔灌注小鼠胃试验中测试了化合物的体外CCK-BR结合和胃酸分泌。这些化合物的CCK-BR结合活性（IC 50）在0.2–975 nM范围内，并具有良好的胃酸分泌抑制活性。对化合物进行了分子建模，药效基因谱分析结果显示了良好的体外预测与实验拮抗活性密切相关的活性。进一步测试化
• SOME REACTIONS WITH p-ETHOXYPHENYLCYANO-THIOFORAMIDE: SYNTHESIS OF PYRROLE, PYRROLO[2,3-c]PYRROLE, IMIDAZO[4,5-b]QUINOXALINES AND HYDANTOIN DERIVATIVES
  作者：Y. A. Ammar、A. M.SH. El-Sharief、M. M. Ali、Y. A. Mohamed、SH. I. Mohamed

  DOI：10.1080/10426500008076539

  日期：2000.1.1

  Abstract P-Ethoxyphenylcyanothioforrnamide (1) was reacted with α,β-unsaturated ketone (2) and N-p-chlorophenylmaleimide (4) to furnish pyrrole and pyrrolo[2,3-c]pyrrol-4,6-diones (3) and (5) respectively. Also, interaction of 1 with anthranilic acid and o-phenylenediarnine produced 3-(4′-ethoxyphenyl)-2-thioxoquinazolin-4-one (6) and 2-thioxobenzirnidazoles (7). When, 1 was reacted with iso(thio)cyanates

  摘要 对乙氧基苯基氰基硫甲酰胺 (1) 与 α,β-不饱和酮 (2) 和 Np-氯苯基马来酰亚胺 (4) 反应生成吡咯和吡咯并[2,3-c]吡咯-4,6-二酮 (3) 和 ( 5) 分别。此外，1 与邻氨基苯甲酸和邻苯二胺的相互作用产生 3-(4'-ethoxyphenyl)-2-thioxoquinazolin-4-one (6) 和 2-thioxobenzirnidazoles (7)。当 1 与异（硫）氰酸酯反应引起环化时，得到 5-imino-4-thioxoirn-idazolidinones (9)。将化合物 9 与一些试剂如水合肼、氨基硫脲、邻苯二胺、硫化氢和 HCl 反应，分别得到 5-腙、4-氨基硫脲和乙内酰脲衍生物 (10-17)。
• Synthesis and antibacterial activity of 2-[[.omega.-(dialkylamino)alkyl]thio]-3-aryl(or alkyl)-6,8-disubstituted-4(3H)-quinazolinones
  作者：Ram Lakhan、Babban J. Rai

  DOI：10.1021/je00049a031

  日期：1987.7