2‑((2‑(4‑chlorophenyl)‑2‑oxoethyl)thio)‑3‑(4‑ethoxyphenyl)quinazolin‑4(3H)‑one | 331972-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2‑((2‑(4‑chlorophenyl)‑2‑oxoethyl)thio)‑3‑(4‑ethoxyphenyl)quinazolin‑4(3H)‑one
• 英文别名: 2-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxo-ethylthio]-3-(4-methoxyphenyl)-quinazolin-4(3H)-one；2-((2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)thio)-3-(4-methoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one；2-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]sulfanyl-3-(4-methoxyphenyl)quinazolin-4-one
• CAS: 331972-16-8
• 化学式: C₂₃H₁₇ClN₂O₃S
• 分子量: 436.919
• InChiKey: WCFACGNOEPVCAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-213 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  643.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙氧基苯基硫氰酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2‑((2‑(4‑chlorophenyl)‑2‑oxoethyl)thio)‑3‑(4‑ethoxyphenyl)quinazolin‑4(3H)‑one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, in vitro, and in silico studies of newly functionalized quinazolinone analogs for the identification of potent α-glucosidase inhibitors

  摘要：

  通过两步反应合成了功能化的喹唑啉酮衍生物1-30。首先，用取代的苯基异硫氰酸酯处理邻氨基苯甲酸，合成3-芳基-2-硫代-2,3-二氢喹唑啉酮衍生物1-8，然后这些衍生物与不同的溴乙酰苯衍生物反应，得到完全功能化的喹唑啉酮衍生物9-30。两种反应都由三乙胺催化。所有产物都通过EI-、HREI-MS、1H-和13CNMR光谱技术进行表征。所有化合物都进行了体外α-葡萄糖苷酶抑制活性测试。结果显示，除了化合物1-3、5、7和22外，所有化合物都表现出较强的活性，并且相比于标准药物阿卡波糖（IC50 = 750.0 ± 10.0 µM），它们的α-葡萄糖苷酶酶抑制作用提高了许多倍。化合物13（IC50 = 85.0 ± 0.5 µM）被认为是整个系列中最强的类似物，其抑制潜力比标准阿卡波糖提高了九倍。化合物1-9、11、12、22和26是已知结构的化合物，其余所有都是新化合物。对化合物13的动力学研究表明，该化合物遵循竞争性抑制机制。此外，还进行了计算机模拟研究，以更好地合理化合成化合物与酶活性位点之间的相互作用。

  DOI：

  10.1007/s13738-021-02159-2

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of some 2, 3-disubstituted quinazolin-4(3H)-ones and 4, 6- disubstituted- 1, 2, 3, 4-tetrahydroquinazolin-2H-ones
  作者：Nagwa M. Abdel Gawad、Hanan H. Georgey、Riham M. Youssef、Nehad A. El-Sayed

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.10.008

  日期：2010.12

  The synthesis of some new 3-substituted quinazolin-4(3H)-ones and 3,4-dihydro-quinazolin-2(1H)-one derivatives and their biological evaluation as antitumor agents using the National Cancer Institute (NCI), disease oriented antitumor screening protocol are investigated. Compounds 2-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxo-ethylthio]-3-(4-methoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one (3b), and 3-(4-chlorophenyl)-2-[2-(4-meth

  使用国家癌症研究所（NCI）合成了一些新的3-取代的quinazolin-4（3 H）-one和3,4-dihydro-quinazolin-2（1 H）-one衍生物，并将其作为抗肿瘤药物进行了生物学评估，研究了以疾病为导向的抗肿瘤筛选方案。化合物2- [2-（4-氯苯基）-2-氧代-乙硫基] -3-（4-甲氧基苯基）喹唑啉-4（3 H）-一（3b）和3-（4-氯苯基）-2- [2-（4-甲氧基苯基）-2-氧代-乙硫基]喹唑啉-4（3 H）-一（3d）是广谱抗肿瘤药物，显示出对属于不同肿瘤亚组的众多细胞系的有效性，化合物3b，3d是这项研究中最活跃的成员。那两个喹唑啉类似物可以被认为是有用的模板，用于将来的开发以获得更有效的抗肿瘤剂。