3,3’-dibromo-4,4’-biphenanthrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3,3’-dibromo-4,4’-biphenanthrene
• 英文别名: 3-Bromo-4-(3-bromophenanthren-4-yl)phenanthrene；3-bromo-4-(3-bromophenanthren-4-yl)phenanthrene
• 化学式: C₂₈H₁₆Br₂
• 分子量: 512.243
• InChiKey: UDRAVRIXRFNUBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3’-dibromo-4,4’-biphenanthrene 在 正丁基锂 、 四氯化硅 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Spiro-double Sila[7]螺旋烯的合成与性质：LUMO Spiro-conjugation

  摘要：

  通过在SiCl 4上进行四个连续的亲核取代，合成了具有螺-Si 接头( 4 )的双螺旋。其( P,P )、( M,M )和( P,M )异构体被分离出来并通过单晶X射线分析表征。由于中心的螺硅[芴]部分，4中的两个螺旋单元对称且几乎垂直排列。( P,P )- 4和 ( M, M )- 4表现出独特的光学性质，这归因于两个 sila[7] 螺旋单元之间的 LUMO 螺共轭。

  DOI：

  10.1002/chem.202100385
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯硼酸 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 四丁基氟化铵 、 溴 、 三溴化硼 、 四丁基碘化铵 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 221.83h， 生成 3,3’-dibromo-4,4’-biphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Spiro-double Sila[7]螺旋烯的合成与性质：LUMO Spiro-conjugation

  摘要：

  通过在SiCl 4上进行四个连续的亲核取代，合成了具有螺-Si 接头( 4 )的双螺旋。其( P,P )、( M,M )和( P,M )异构体被分离出来并通过单晶X射线分析表征。由于中心的螺硅[芴]部分，4中的两个螺旋单元对称且几乎垂直排列。( P,P )- 4和 ( M, M )- 4表现出独特的光学性质，这归因于两个 sila[7] 螺旋单元之间的 LUMO 螺共轭。

  DOI：

  10.1002/chem.202100385

文献信息

• JPH07118282A
  申请人：——

  公开号：JPH07118282A

  公开（公告）日：1995-05-09
• Synthesis and Properties of Spiro‐double Sila[7]helicene: The LUMO Spiro‐conjugation
  作者：Nozomi Terada、Keisuke Uematsu、Ryota Higuchi、Yuki Tokimaru、Yosuke Sato、Koji Nakano、Kyoko Nozaki

  DOI：10.1002/chem.202100385

  日期：2021.6.25

  spirosilabi[fluorene] moiety, the two helicene units in 4 are symmetrically and nearly perpendicularly arranged. (P,P)-4 and (M,M)-4 exhibit unique optical properties attributable to the LUMO spiro-conjugation between the two sila[7]helicene units.

  通过在SiCl 4上进行四个连续的亲核取代，合成了具有螺-Si 接头( 4 )的双螺旋。其( P,P )、( M,M )和( P,M )异构体被分离出来并通过单晶X射线分析表征。由于中心的螺硅[芴]部分，4中的两个螺旋单元对称且几乎垂直排列。( P,P )- 4和 ( M, M )- 4表现出独特的光学性质，这归因于两个 sila[7] 螺旋单元之间的 LUMO 螺共轭。