(E)-1,2-双(4-(三氟甲基)苯基)乙烯 | 42134-74-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (E)-1,2-双(4-(三氟甲基)苯基)乙烯
• 英文名称: (E)-1,2-bis(4-trifluoromethylphenyl)ethene
• 英文别名: (E)-4,4'-bis(trifluoromethyl)stilbene；4,4'-Bis(trifluoromethyl)stilbene；1-(trifluoromethyl)-4-[(E)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl]benzene
• CAS: 42134-74-7
• 化学式: C₁₆H₁₀F₆
• 分子量: 316.246
• InChiKey: AKPPHKDAEYUZPI-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  299.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-双(4-(三氟甲基)苯基)乙烯 在 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-[(1R,2S)-1,2-dibromo-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  在氯化非质子溶剂中高反应性烯烃的亲电溴化反应中，溴化溴化溴离子对的形成。

  摘要：

  在不同温度下，在非质子传递溶剂中研究了几种取代的丁苯醚与四丁基三溴化铵（TBAT）的动力学和溴化产物。带有吸电子或适度给电子取代基的对苯二酚立体定向地提供抗加成产物。反应遵循二级速率定律，并且发现顺-苯乙烯的溴化反应的逆动力学同位素效应（KIE）k（H）/ k（D）= 0.85（0.05）。顺式-和反式-4,4-二甲氧基苯乙烯的反应生成内消旋和d，l二溴化物在氯仿和1,2-二氯乙烷中的混合物。对于后一种烯烃测得的速率常数（k（Br）（）3（）-）与Hammett相关性有很大偏差，添加溴化物对速率有很大影响。这些活化的对苯二酚与分子Br（2）的反应在低Br（2）浓度下进行，遵循混合的二阶/三阶速率定律。带有吸电子或适度给电子取代基的斯蒂苯酯与TBAT反应的动力学和产物分布数据是根据已知的机理进行解释的，该机理涉及产物和速率决定了溴化物对烯烃的亲核进攻。 Br（2）pi络合物。考虑到对于这些烯

  DOI：

  10.1021/jo9620526
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-三氟对二甲苯 在 sodium 4-methylbenzenesulfinate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到(E)-1,2-双(4-(三氟甲基)苯基)乙烯
  参考文献：
  名称：

  亚苄基卤化物的亚磺酸钠介导的反二苯乙烯形成

  摘要：

  描述了一种在不存在任何过渡金属的情况下，由苄基卤化物合成各种对称和非对称反式二苯乙烯衍生物的便捷有效方法。亚磺酸钠在该转化中起重要作用。在优化的反应条件下，各种官能团均具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200167

文献信息

• Energy-Transfer-Mediated Photocatalysis by a Bioinspired Organic Perylenephotosensitizer HiBRCP
  作者：Yan Zhang、Mingze Xia、Min Li、Qian Ping、Zhenbo Yuan、Xuanzhong Liu、Huimin Yin、Shuping Huang、Yijian Rao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01876

  日期：2021.11.5

  triplet energy was greatly improved, and then, it could markedly promote the efficient geometrical isomerization of alkenes from the E-isomer to the Z-isomer. Moreover, it was also effective for energy-transfer-mediated organometallic catalysis, which allowed realization of the cross-coupling of aryl bromides and carboxylic acids through efficient energy transfer from HiBRCP to nickel complexes. Thus, the

  能量转移在光催化中起着特殊的作用，它通过间接激发利用激发态的势能，其中光敏剂决定了反应的热力学可行性。受天然产物尾孢菌素的能量转移能力的启发，我们通过对尾孢菌素的结构修饰，开发了一种绿色高效的有机光敏剂 HiBRCP（六异丁酰还原尾孢菌素）。经过结构操作后，其三重态能量大大提高，从而显着促进烯烃从E-异构体到Z-异构体的高效几何异构化。-异构体。此外，它对能量转移介导的有机金属催化也很有效，通过从 HiBRCP 到镍配合物的有效能量转移，可以实现芳基溴化物和羧酸的交叉偶联。因此，对结构操纵与其光物理性质之间关系的研究为尾孢菌素的进一步修饰提供了指导，可应用于更有意义和更具挑战性的能量转移反应。
• Oxidative Dephosphorylation of Benzylic Phosphonates with Dioxygen Generating Symmetrical <i>trans</i>-Stilbenes
  作者：Tianzeng Huang、Tieqiao Chen、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03148

  日期：2018.3.2

  Under a dioxygen atmosphere, benzylphosphonates and related phosphoryl compounds can readily produce the corresponding trans-stilbenes in high yields with high selectivity upon treatment with bases. Various functional groups were tolerable under the reaction conditions.

  在双氧气氛下，在用碱处理时，苄基膦酸酯和相关的磷酰基化合物可以容易地以高收率和高选择性高产率地产生相应的反式-芪。在反应条件下，各种官能团是可以容忍的。
• Homobimetallic Ruthenium–N-Heterocyclic Carbene Complexes: Synthesis, Characterization, and Catalytic Applications
  作者：Xavier Sauvage、Yannick Borguet、Alfred F. Noels、Lionel Delaude、Albert Demonceau

  DOI：10.1002/adsc.200600515

  日期：2007.1.8

  Two new homobimetallic ruthenium-arene complexes [(p-cymene)Ru(μ-Cl)3RuCl(η2-C2H4)(L)], where L=1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolin-2-ylidene (3a) or 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dichloroimidazolin-2-ylidene (3b), were isolated in high yields upon heating a toluene solution of [RuCl2(p-cymene)]2 with 1 equivalent of carbene ligand under an ethylene atmosphere. They were characterized by

  两个新的homobimetallic钌-芳烃络合物[（p -cymene）的Ru（μ-Cl）的3的RuCl（η 2 -C 2 H ^ 4）（L）]，其中L = 1,3-双（2,4,6-通过加热甲苯的甲苯溶液以高收率分离出三甲基苯基）咪唑啉-2-亚基（3a）或1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）-4,5-二氯咪唑啉-2-亚基（3b）。 [RuCl 2（p- cymene）] 2在乙烯气氛下具有1当量的卡宾配体。它们通过NMR和TGA表征。在乙烯基单体的原子转移自由基聚合中研究了它们的催化活性。在甲基丙烯酸甲酯的聚合中，络合物3a显示出比3b和相关的基于膦的配合物2a（L ＝三环己基膦）更快的反应速率，尽管使用后一种催化剂进行控制更有效。当Ñ丙烯酸正丁酯或苯乙烯担任单体，复合物之间观察到反应性的重大变化是图2a一个促进受控自由基聚合，和络合物图3a或3b中的是有利的复分解耦合。进一步的与各种苯
• Silver-Catalyzed Cyclopropanation of Alkenes Using <i>N</i>-Nosylhydrazones as Diazo Surrogates
  作者：Zhaohong Liu、Xinyu Zhang、Giuseppe Zanoni、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03374

  日期：2017.12.15

  [2 + 1] cyclopropanation of sterically hindered internal alkenes with diazo compounds in which room-temperature-decomposable N-nosylhydrazones are used as diazo surrogates is reported. The unexpected unique catalytic activity of silver was ascribed to its dual role as a Lewis acid activating alkene substrates and as a transition metal forming silver carbenoids. A wide range of internal alkenes, including

  据报道，用重氮化合物在空间受阻的内部烯烃上进行了高效的银催化的[2 +1]环丙烷化反应，其中室温可分解的N-甲酰基hydr用作重氮替代物。银出乎意料的独特催化活性归因于其作为路易斯酸活化烯烃底物和过渡金属形成银类类化合物的双重作用。包括挑战性二芳烃在内的各种内部烯烃均适用于该方案，从而在温和条件下以立体选择性方式高效提供了多种环丙烷。
• Tuning the Selectivity of Palladium Catalysts for Hydroformylation and Semihydrogenation of Alkynes: Experimental and Mechanistic Studies
  作者：Jiawang Liu、Zhihong Wei、Ji Yang、Yao Ge、Duo Wei、Ralf Jackstell、Haijun Jiao、Matthias Beller

  DOI：10.1021/acscatal.0c03614

  日期：2020.10.16

  palladium catalyst system for chemodivergent functionalization of alkynes with syngas. In the presence of an advanced ligand L2 bearing 2-pyridyl substituent as a built-in base, either hydroformylation or semihydrogenation of diverse alkynes occurs with high chemo- and stereoselectivity under comparable conditions. Mechanistic studies, including density functional theory (DFT) calculations, kinetic

  在这里，我们描述了一种选择性钯催化剂体系，用于炔烃与合成气的化学扩散功能化。在带有2-吡啶基取代基作为内置碱基的高级配体L2的存在下，各种炔烃的加氢甲酰化或半氢化反应在相当的条件下都具有很高的化学和立体选择性。包括密度泛函理论（DFT）计算，动力学分析和控制实验在内的机理研究表明，酸性助催化剂的强度和浓度在控制化学选择性方面起着决定性的作用。DFT研究表明，配体L2不仅可以在加氢甲酰化的氢解步骤中促进类似于沮丧的路易斯对（FLP）系统的氢的杂化活化，而且可以抑制CO配位以促进强酸条件下的半氢化。这种可切换的选择性为设计用于所需产物的新型催化剂提供了一种策略。