(E)-1,2-双(3,5-二甲基苯基)乙烯 | 13863-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (E)-1,2-双(3,5-二甲基苯基)乙烯
• 英文名称: (E)-1,2-bis(3,5-dimethylphenyl)ethene
• 英文别名: 1-[2-(3,5-Dimethylphenyl)vinyl]-3,5-dimethylbenzene；1-[(E)-2-(3,5-dimethylphenyl)ethenyl]-3,5-dimethylbenzene
• CAS: 13863-27-9
• 化学式: C₁₈H₂₀
• 分子量: 236.357
• InChiKey: PZDJHYKYJBPXOJ-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  207 °C
• 沸点：
  353.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-双(3,5-二甲基苯基)乙烯 在 potassium osmate(VI) 4-氯-苯甲酸-4-羟苯酯 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.5h， 以59%的产率得到(S,S)-1,2-bis(3,5-dimethylphenyl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  手性双（N-磺酰氨基）膦-和TADDOL-亚磷酸-恶唑啉配体：合成及在不对称催化中的应用

  摘要：

  制备了一系列N，P-配体，其包含手性恶唑啉环和嵌入在二氮磷吡啶环中的双（N-磺酰基氨基）膦基或衍生自TADDOL的环状亚磷酸酯基作为第二手性单元。这些模块化配体易于从手性氨基醇和手性1,2-二胺或TADDOLs合成。发现衍生自这些配体的钯和铱配合物分别是对映选择性烯丙基烷基化和烯烃氢化的有效催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404168
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基溴苄 在 乌洛托品 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (E)-1,2-双(3,5-二甲基苯基)乙烯
  参考文献：
  名称：

  光化学研究。第七部分 将一些核取代的斯蒂苯酯光环化为取代的菲

  摘要：

  在环己烷溶液中反式-9-苯乙烯基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢蒽的光环脱氢反应形成11-丁基-和11-丁-3-烯基-1,2,3的混合物通过其ir，uv，1 H nmr和质谱鉴定的1,4-四氢丙烯收率非常低。2,4,6-三甲基sti光环化为1,3-二甲基菲并消除了甲基。当在环己烷溶液中照射时，3,3'，5,5'-四甲基sti形成了2,4,5,7-四甲基菲。类似地，4，4′-二溴-和4，4′-二氰基-sti形成相应的3，6-二取代的菲。

  DOI：

  10.1039/j39680001576

文献信息

• Catalytic <i>Syn</i>-Selective Nitroaldol Approach to Amphenicol Antibiotics: Evolution of a Unified Asymmetric Synthesis of (−)-Chloramphenicol, (−)-Azidamphenicol, (+)-Thiamphenicol, and (+)-Florfenicol
  作者：Yingqi Xia、Meifen Jiang、Minjie Liu、Yan Zhang、Hongmin Qu、Tong Xiong、Huashan Huang、Dang Cheng、Fener Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01124

  日期：2021.9.3

  diastereo- and enantioselective synthesis of (−)-chloramphenicol, (−)-azidamphenicol, (+)-thiamphenicol, and (+)-florfenicol based on a key catalytic syn-selective Henry reaction is reported. The stereochemistry of the ligand-enabled copper(II)-catalyzed aryl aldehyde Henry reaction of nitroethanol was first explored to forge a challenging syn-2-amino-1,3-diol structure unit with vicinal stereocenters

  报告了基于关键催化顺选择性亨利反应高效和高非对映选择性和对映选择性合成 (-)-氯霉素、(-)-阿齐丹苯、(+)-噻吩苯胺和 (+)-氟苯尼考的​​统一策略. 首次探索了配体启用的铜 (II) 催化的硝基乙醇的芳醛亨利反应的立体化学，以形成具有挑战性的合成-2-氨基-1,3-二醇结构单元，具有具有出色立体控制的邻位立体中心。进行了多步连续流动操作以实现该家族的双酚类抗生素的有效不对称合成。
• A Novel Synthetic Approach to Biphenyls
  作者：Tong-Ing Ho、Cheng-Shein Shu、Ming-Kuo Yeh、Fa-Ching Chen

  DOI：10.1055/s-1987-28076

  日期：——

  Two novel biphenyls, 2,2′-bis(1-hydroxyethyl)-3,3′,5,5′-tetramethylbiphenyl (7) and 2,2′-bis(1-hydroxyethyl)-4,4′,6,6′-tetramethylbiphenyl (13) were synthesized through Wittig reaction, photochemical oxidative cyclization, and ozonolysis, using xylene and mesitylene as starting materials. The novel approach is applicable to both symmetrical and unsymmetrical biphenyls.

  两种新型的双联苯化合物，2,2'-双(1-羟乙基)-3,3',5,5'-四甲基双联苯（7）和2,2'-双(1-羟乙基)-4,4',6,6'-四甲基双联苯（13），通过Wittig反应、光化学氧化环合及臭氧分解，以二甲苯和间二甲苯为起始原料合成。该新颖方法是适用于对称和非对称双联苯合成的通用方法。
• Ni(^4-tBustb)₃: A Robust 16-Electron Ni(0) Olefin Complex for Catalysis
  作者：Lukas Nattmann、Josep Cornella

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00485

  日期：2020.9.28

  Sixteen-electron Ni(0) complexes bearing trans-stilbene derivative ligands have been shown to display a high degree of stability toward oxidation in the solid state. A structural analysis of a unique family of tris Ni(0) stilbene complexes revealed a remarkable effect of the steric hindrance of the substituents at the para position of the stilbene unit to temperature, oxidation, and degradation in solution

  带有反式二苯乙烯衍生物配体的十六电子Ni（0）配合物已显示出对固态氧化具有很高的稳定性。三的Ni（0）配合物茋的独特家族的结构分析揭示了取代基的空间位阻在一个显着的效果对二苯乙烯单元的温度，氧化和退化在溶液中的位置。根据这些分析，Ni（4-tBu stb）3作为长期的空气，实验台出现。和温度稳定的Ni（0）配合物。重要的是，Ni（4-tBu stb）3作为Ni（0）源具有更快的动力学曲线和更广阔的范围，因此优于先前描述的Ni（4-CF3）stb）3在各种相关的Ni催化转化中。
• Catalytic Enantioselective Allyl- and Crotylboration of Aldehydes Using Chiral Diol•SnCl₄ Complexes. Optimization, Substrate Scope and Mechanistic Investigations
  作者：Vivek Rauniyar、Huimin Zhai、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/ja8016076

  日期：2008.7.1

  induction in the allylboration of aldehydes by commercially available allylboronic acid pinacol ester 1a. The corresponding homoallylic alcohol products of synthetically useful aliphatic aldehydes are obtained in excellent yields with up to 98:2 er. This combined acid manifold is also efficient in catalyzing the diastereo- and enantioselective crotylboration of aldehydes, thus providing the propionate

  我们报告了一类新的 C2 对称手性二醇，其源自对苯二酚骨架。在 Yamamoto 的路易斯酸辅助布朗斯台德酸度（LBA 催化）概念下，这些二醇与 SnCl 4 的组合导致可商购的烯丙基硼酸频哪醇酯 1a 在醛的烯丙基硼化中产生高水平的不对称诱导。合成有用的脂肪醛的相应高烯丙醇产品以高达 98:2 的产率获得。这种组合的酸歧管还可有效催化醛的非对映选择性和对映选择性巴豆基硼化反应，从而提供 >95:5 dr 和高达 98:2 er 的丙酸酯单元。最佳二醇 x SnCl4 配合物 Vivol (4m) x SnCl4 的 X 射线晶体结构，明确显示了这种 LBA 催化剂的 Brønsted 酸性特征及其高度不对称的环境。进一步的控制排除了可能的硼与手性二醇的酯交换机制，并指出频哪醇烯丙基硼酸酯 1 的 LBA 催化剂衍生的活化。由于二醇 x SnCl4 复合物的缓慢解离，需要少量过量的二醇为了抑制由游离
• Design and Synthesis of Chiral Ketones for Catalytic Asymmetric Epoxidation of Unfunctionalized Olefins
  作者：Dan Yang、Man-Kin Wong、Yiu-Chung Yip、Xue-Chao Wang、Man-Wai Tang、Jian-Hua Zheng、Kung-Kai Cheung

  DOI：10.1021/ja980428m

  日期：1998.6.1

  of C2 symmetric chiral ketones were designed and synthesized for catalytic asymmetric epoxidation of unfunctionalized olefins. Among those ketones screened, (R)-7, (R)-9, and (R)-10 were found to be highly efficient catalysts for epoxidation of trans-stilbenes with enantioselectivities in the range of 84−95%. Convincing evidence was provided for a spiro transition state of dioxirane epoxidation. Through

  设计并合成了一系列 C2 对称手性酮，用于非官能化烯烃的催化不对称环氧化。在筛选的这些酮中，发现 (R)-7、(R)-9 和 (R)-10 是用于反式二苯乙烯环氧化的高效催化剂，对映选择性范围为 84-95%。为二环氧乙烷环氧化的螺过渡态提供了令人信服的证据。通过 18O 标记实验，发现手性二环氧乙烷是手性酮催化环氧化反应的中间体。