(3S,4R,4aR,5R,6S,8S,8aR)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,4a,6-trimethyl-5-(3-methylbut-2-enyl)-4-prop-1-ynyl-1,3,4,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-2-one | 1291100-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,4R,4aR,5R,6S,8S,8aR)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,4a,6-trimethyl-5-(3-methylbut-2-enyl)-4-prop-1-ynyl-1,3,4,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-2-one
• CAS: 1291100-95-2
• 化学式: C₂₇H₄₆O₂Si
• 分子量: 430.747
• InChiKey: DXXWONVVJDYIAP-UCHBVNFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.26
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,4aR,5R,6S,8S,8aR)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,4a,6-trimethyl-5-(3-methylbut-2-enyl)-4-prop-1-ynyl-1,3,4,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-2-one 在 甲基锂 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (3S,4R,4aR,5R,6S,8S,8aR)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,4a,6-trimethyl-5-(3-methylbut-2-enyl)-3-prop-2-enyl-4-prop-1-ynyl-4,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  高白蚁防御分泌物中二萜Kempene-2，Kempene-1和3-epi-Kempene-1的对映选择性全合成

  摘要：

  一键扫过两个环：通过催化对映选择性Diels–Alder反应获得的双环二烯炔4（TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基）的多米诺斯复分解反应是关键过程，可以高效制备四环二萜烯2（1），k ‐1（2）和3‐ Epi ‐kempene‐1（3）。

  DOI：

  10.1002/anie.201007551
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,3S,4R,4aR,5R,8aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,4a,6-trimethyl-4-(3-methylbut-2-enyl)-5-prop-1-ynyl-2,3,4,5,8,8a-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到(3S,4R,4aR,5R,6S,8S,8aR)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,4a,6-trimethyl-5-(3-methylbut-2-enyl)-4-prop-1-ynyl-1,3,4,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  高白蚁防御分泌物中二萜Kempene-2，Kempene-1和3-epi-Kempene-1的对映选择性全合成

  摘要：

  一键扫过两个环：通过催化对映选择性Diels–Alder反应获得的双环二烯炔4（TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基）的多米诺斯复分解反应是关键过程，可以高效制备四环二萜烯2（1），k ‐1（2）和3‐ Epi ‐kempene‐1（3）。

  DOI：

  10.1002/anie.201007551

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of the Diterpenes Kempene-2, Kempene-1, and 3-epi-Kempene-1 from the Defense Secretion of Higher Termites
  作者：Melanie Schubert、Peter Metz

  DOI：10.1002/anie.201007551

  日期：2011.3.21

  Two rings in one sweep: A domino metathesis of the bicyclic dienyne 4 (TBS=tert‐butyldimethylsilyl) obtained from a catalytic enantioselective Diels–Alder reaction as the key process enabled the efficient preparation of the tetracyclic diterpenes kempene‐2 (1), kempene‐1 (2), and 3‐epi‐kempene‐1 (3).

  一键扫过两个环：通过催化对映选择性Diels–Alder反应获得的双环二烯炔4（TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基）的多米诺斯复分解反应是关键过程，可以高效制备四环二萜烯2（1），k ‐1（2）和3‐ Epi ‐kempene‐1（3）。