trans-N,N-diethyl-o-aminocinnamamide | 440640-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: trans-N,N-diethyl-o-aminocinnamamide
• 英文别名: (E)-3-(2-aminophenyl)-N,N-diethylprop-2-enamide
• CAS: 440640-39-1
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: VIDPMFSLJXQLOI-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-N,N-diethyl-o-aminocinnamamide 以 苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 cis-N,N-diethyl-o-aminocinnamamide
  参考文献：
  名称：

  光环化反应。第8部分†。通过光反应反式顺式异构化合成2-喹诺酮，喹啉和香豆素衍生物

  摘要：

  通过traans-o-氨基肉桂酰基衍生物trans - 1和trans-的光环化反应合成了2-喹诺酮2，喹啉3，香豆素（2 H -1-苯并吡喃-2-酮）5和2 H -1-苯并吡喃半缩醛6。ø -hydroxycinnamoyl衍生物反式- 4。反应通过反式-顺式异构化进行，然后进行分子内环化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390108
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamic acid 在 palladium on activated charcoal 氯化亚砜 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 trans-N,N-diethyl-o-aminocinnamamide
  参考文献：
  名称：

  光环化反应。第8部分†。通过光反应反式顺式异构化合成2-喹诺酮，喹啉和香豆素衍生物

  摘要：

  通过traans-o-氨基肉桂酰基衍生物trans - 1和trans-的光环化反应合成了2-喹诺酮2，喹啉3，香豆素（2 H -1-苯并吡喃-2-酮）5和2 H -1-苯并吡喃半缩醛6。ø -hydroxycinnamoyl衍生物反式- 4。反应通过反式-顺式异构化进行，然后进行分子内环化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390108

文献信息

• Synthesis of 2-Vinylindole-3-Acetic Acid Derivatives via Cyanide-Catalyzed Imino-Stetter Reaction
  作者：Hong-Ahn Seo、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01621

  日期：2016.9.2

  for the synthesis of 2-vinylindole-3-acetic acid derivatives from aldimines, which are derived from 2-aminocinnamic acid derivatives and α,β-unsaturated aldehydes, via a cyanide-catalyzed imino-Stetter reaction is described. Various types of 2-aminocinnamic acid derivatives and α,β-unsaturated aldehydes could be used in this protocol, and the desired 2-vinyl substituted indole-3-acetic acid derivatives

  描述了一种新的方法，该方法通过氰化物催化的亚氨基-Stetter反应从醛亚胺合成2-乙烯基吲哚-3-乙酸衍生物，该衍生物衍生自2-氨基肉桂酸衍生物和α，β-不饱和醛。在该方案中可以使用各种类型的2-氨基肉桂酸衍生物和α，β-不饱和醛，并以高收率获得了所需的2-乙烯基取代的吲哚-3-乙酸衍生物。使用从乙醛酸酯和2-氨基肉桂酸衍生物获得的亚胺，该氰化物催化的亚氨基-Stetter反应进一步扩展到制备在2-位带有羧酸官能团的吲哚-3-乙酸衍生物。
• Synthesis of 2-(2-nitrophenyl)indoline-3-acetic acid derivatives <i>via</i> base-catalyzed cyclization of <i>N</i>-(2-nitrobenzyl)-2-aminocinnamic acid derivatives
  作者：Ju Hyeon Park、Jinjae Park、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1039/d3ob00056g

  日期：——

  A protocol for the synthesis of 2-(2-nitrophenyl)indoline-3-acetic acid derivatives was developed via base-catalyzed cyclization of N-(2-nitrobenzyl)-2-aminocinnamic acid derivatives. The synthetic utility of this methodology was illustrated by the concise synthesis of dihydropaullone, a partially saturated analog of paullone. Furthermore, the indoline scaffold could be further converted to the corresponding

  通过N -(2-硝基苄基)-2-氨基肉桂酸衍生物的碱催化环化，开发了一种合成 2- ( 2-硝基苯基) 吲哚啉-3-乙酸衍生物的方案。这种方法的合成效用通过二氢 paullone 的简明合成来说明，dihydropaullone 是 paullone 的部分饱和类似物。此外，二氢吲哚支架可以进一步转化为相应的吲哚和其他吲哚稠合杂环化合物。
• Photocyclization reactions. Part 8. Synthesis of 2-quinolone, quinoline and coumarin derivatives using<i>trans-cis</i>isomerization by photoreaction
  作者：Takaaki Horaguchi、Nobuyuki Hosokawa、Kiyoshi Tanemura、Tsuneo Suzuki

  DOI：10.1002/jhet.5570390108

  日期：2002.1

  2-Quinolone 2, quinoline 3, coumarin (2H-1-benzopyran-2-one) 5, and 2H-1-benzopyran hemiacetal 6 were synthesized by photocyclization reaction of traans-o-aminocinnamoyl derivatives trans-1 and trans-o-hydroxycinnamoyl derivatives trans-4. The reaction proceeds through trans-cis isomerization followed by intramolecular cyclization.

  通过traans-o-氨基肉桂酰基衍生物trans - 1和trans-的光环化反应合成了2-喹诺酮2，喹啉3，香豆素（2 H -1-苯并吡喃-2-酮）5和2 H -1-苯并吡喃半缩醛6。ø -hydroxycinnamoyl衍生物反式- 4。反应通过反式-顺式异构化进行，然后进行分子内环化。