(2R,3R,4R)-2-(4-methoxybenzyl)pyrrolidine-3,4-diol | 853092-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,3R,4R)-2-(4-methoxybenzyl)pyrrolidine-3,4-diol
• 英文别名: (2R,3R,4R)-deacetylanisomycin；2α-(p-Methoxy-phenylmethyl)-3β,4α-dihydroxy-pyrrolidin；Desacetylanisomycin；(2R,3R,4R)-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrrolidine-3,4-diol
• CAS: 853092-30-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: UMWAPBCLJQSOJX-IJLUTSLNSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C
• 沸点：
  390.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-2-(4-methoxybenzyl)pyrrolidine-3,4-diol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.67h， 以87%的产率得到benzyl (2R,3R,4R)-3,4-dimethoxy-2-(4-methoxybenzyl)-pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A facile and stereoselective synthesis of the C-2 epimer of (+)-deacetylanisomycin

  摘要：

  A short, simple and efficient synthesis of the C-2 epimer of (+)-deacetylanisomycin starting from D-mannitol, utilizing an epoxide opening with a Grignard reagent and acid catalysed unusual intramolecular 5-endo-tet cyclization as key steps has been reported. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.01.021
• 作为产物：
  描述：

  mannitol triacetonide 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 碘 、 二正丁基氧化锡 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 过碘酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.66h， 生成 (2R,3R,4R)-2-(4-methoxybenzyl)pyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  A facile and stereoselective synthesis of the C-2 epimer of (+)-deacetylanisomycin

  摘要：

  A short, simple and efficient synthesis of the C-2 epimer of (+)-deacetylanisomycin starting from D-mannitol, utilizing an epoxide opening with a Grignard reagent and acid catalysed unusual intramolecular 5-endo-tet cyclization as key steps has been reported. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.01.021

文献信息

• Highly Diastereoselective Additions to Polyhydroxylated Pyrrolidine Cyclic Imines: Ready Elaboration of Aza-Sugar Scaffolds To Create Diverse Carbohydrate-Processing Enzyme Probes
  作者：Timothy M. Chapman、Steve Courtney、Phil Hay、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1002/chem.200304718

  日期：2003.7.21

  and threitol polyhydroxylated pyrrolidine imine scaffolds have been rapidly elaborated to diversely functionalized aza-sugars through highly diastereoselective organometallic (RM) additions (R=Me, Et, allyl, hexenyl, Ph, Bn, pMeO-Bn). The yields for these additions have all been substantially enhanced from previously optimised levels (<58 %) for normal additions using a reverse addition procedure (e

  通过高度非对映选择性有机金属（RM）添加（R=Me、Et、烯丙基、己烯基、Ph、Bn、pMeO-Bn），代表性的非对映异构体、赤藓糖醇和苏糖醇多羟基化吡咯烷亚胺支架已被快速制备成多种功能化的氮杂糖。这些添加的产率均已从先前使用反向添加程序（例如 R=Ph；44% 正常模式 --> 78% 反向模式）的正常添加的优化水平（<58%）显着提高。高非对映选择性（除 R = Me 外，所有的均 > 98 % de）与受与偶氮甲亚胺碳相邻的 C-2 中心的构型和吡咯烷亚胺的构象控制的添加相一致。1-epi-和 2-epi-去乙酰茴香霉素的简明合成证明了该方法的高潜力。此外，这种亚胺添加方法允许在后期添加疏水性取代基，从而能够制备具有增强抑制潜力的新型氮杂糖。通过针对 12 种非哺乳动物和人类碳水化合物加工酶的不同小组筛选这些“疏水改性”氮杂糖的代表性选择来突出这一点。这确定了一种新型纳摩尔 α-半乳糖苷酶抑制剂
• Stereodivergent Syntheses of Anisomycin Derivatives from <scp>d</scp>-Tyrosine
  作者：Jin Hyo Kim、Marcus J. Curtis-Long、Woo Duck Seo、Young Bae Ryu、Min Suk Yang、Ki Hun Park

  DOI：10.1021/jo050079w

  日期：2005.5.1

  Woodward−Prevost methodology, applied to both iodopyrrolidines, yielded enantiomerically pure (2R,3R,4R)-, (2R,3R,4S)-, and (2R,3S,4R)-deacetylanisomycin (3, 4, and 5), each in excellent de. Incorporation of differential protection of the hydroxyl groups led to a one-pot synthesis of (2R,3R,4R)-anisomycin 2.

  对映体纯的2-烷基-3-乙酰氧基-4-碘吡咯烷，具有顺式所有基团，以及所有相邻的反式（10和17）基团，它们是合成吡咯烷二醇的重要前体，是由d-酪氨酸通过区域和非对映选择性还原制备的乙烯基酮的制备和随后的碘化酰胺化（通过最小化非键空间相互作用来控制）。适用于两种碘吡咯烷的高度立体发散的伍德沃德-普雷沃斯特方法均产生对映体纯的（2 R，3 R，4 R）-，（2 R，3 R，4 S）-和（2 R，3小号，4 - [R）-deacetylanisomycin（3，4，和5），每个在良好的去。并入羟基的差异保护导致一锅合成（2 R，3 R，4 R）-茴香霉素2。