benzyl (2R,3R,4R)-3,4-dihydroxy-2-(4-methoxybenzyl)-pyrrolidine-1-carboxylate | 24150-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2R,3R,4R)-3,4-dihydroxy-2-(4-methoxybenzyl)-pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: 2α-(p-Methoxy-phenylmethyl)-1-benzyloxycarbonyl-3β,4α-dihydroxy-pyrrolidin；benzyl (2R,3R,4R)-3,4-dihydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 24150-14-9
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅
• 分子量: 357.406
• InChiKey: QAKQWEKHJPVLSU-GUDVDZBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2R,3R,4R)-3,4-dihydroxy-2-(4-methoxybenzyl)-pyrrolidine-1-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 27.67h， 生成 benzyl (2R,3R,4R)-3,4-dimethoxy-2-(4-methoxybenzyl)-pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A facile and stereoselective synthesis of the C-2 epimer of (+)-deacetylanisomycin

  摘要：

  A short, simple and efficient synthesis of the C-2 epimer of (+)-deacetylanisomycin starting from D-mannitol, utilizing an epoxide opening with a Grignard reagent and acid catalysed unusual intramolecular 5-endo-tet cyclization as key steps has been reported. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.01.021
• 作为产物：
  描述：

  mannitol triacetonide 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 碘 、 二正丁基氧化锡 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 过碘酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.66h， 生成 benzyl (2R,3R,4R)-3,4-dihydroxy-2-(4-methoxybenzyl)-pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A facile and stereoselective synthesis of the C-2 epimer of (+)-deacetylanisomycin

  摘要：

  A short, simple and efficient synthesis of the C-2 epimer of (+)-deacetylanisomycin starting from D-mannitol, utilizing an epoxide opening with a Grignard reagent and acid catalysed unusual intramolecular 5-endo-tet cyclization as key steps has been reported. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.01.021