3-((4R,6S)-6-((S)-3-hydroxyheptadecyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)propanal | 1360903-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-((4R,6S)-6-((S)-3-hydroxyheptadecyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)propanal
• CAS: 1360903-77-0
• 化学式: C₂₆H₅₀O₄
• 分子量: 426.681
• InChiKey: GTRAVRJYUDXYTQ-GVAUOCQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.11
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4R,6S)-6-((S)-3-hydroxyheptadecyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)propanal 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 D-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.17h， 生成 tert-butyl((S)-1-((4S,6S)-2,2-dimethyl-6-((S)-oxiran-2-yl-methyl)-1,3-dioxan-4-yl)heptadecan-3-yloxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Retracted Article: Organocatalytic stereoselective synthesis of passifloricin A

  摘要：

  通过迭代的脯氨酸催化 α-氨氧化、Horner-Wadsworth-Emmons 烯烃化和环闭合重排反应的组合，高对映异构体选择性地合成了花叶番荔枝素 A。

  DOI：

  10.1039/c2ob06711k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)nonadecan-1-ol 在 咪唑 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 D-脯氨酸 、 lithium chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.34h， 生成 3-((4R,6S)-6-((S)-3-hydroxyheptadecyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  Retracted Article: Organocatalytic stereoselective synthesis of passifloricin A

  摘要：

  通过迭代的脯氨酸催化 α-氨氧化、Horner-Wadsworth-Emmons 烯烃化和环闭合重排反应的组合，高对映异构体选择性地合成了花叶番荔枝素 A。

  DOI：

  10.1039/c2ob06711k