(2S)-4-methylsulfanylbutane-1,2-diol | 57128-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-4-methylsulfanylbutane-1,2-diol
• CAS: 57128-84-4
• 化学式: C₅H₁₂O₂S
• 分子量: 136.215
• InChiKey: MDBSFZVXGRMTLI-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  伯吉斯试剂 、 (2S)-4-methylsulfanylbutane-1,2-diol 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (S)-5-(2-(methylthio)ethyl)-1,2,3-oxathiazolidine-3-carboxylate 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of amino thiols and isocysteines via regioselective ring opening of sulfamidates with tetrathiomolybdate

  摘要：

  Herein we present a simple and highly efficient method for the synthesis of beta and gamma-amino thiols via regioselective ring opening of sulfamidates with tetrathiomolybdate 1. The generality of this methodology has been shown by synthesizing carbohydrate derived beta-amino thiol. The scope and versatility of this methodology has been demonstrated by synthesizing biologically important unnatural amino acids like isocysteines in optically pure form. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.074
• 作为产物：
  描述：

  L-蛋氨醇 在 葡萄糖 、 glucose dehydrogenase from Bacillus subtilis 、 磷酸吡哆醛 、 (R)-ω-transaminase from Mycobacterium vanbaalenii 、 carbonyl reductase from Gluconobacter oxydans 、 sodium pyruvate 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过化学和生物催化相结合的过程将L-α-氨基酸一锅三步连续转化为（R）-和（S）-邻域1,2-二元醇

  摘要：

  光学纯的邻位1,2-二醇是精细化工和制药行业中的多功能手性构建基块。L-α-氨基酸价格便宜且可再生，因此是高附加值产品生产的良好原料来源。然而，将L-α-氨基酸转化为对映体富集的邻位1,2-二醇仍然是一个巨大的挑战。在这项研究中，我们结合了简单的化学过程和三酶级联生物催化系统，成功地实施了一个一锅顺序过程，将L-α-氨基酸在水性介质中转化为对映纯的邻位1,2-二醇。首先，NaBH 4 -H 2 SO 4系统将L-α-氨基酸转化为（S）-通过氨基酸羧基还原的氨基醇。其次，三酶（转氨酶，羰基还原酶和葡萄糖脱氢酶）级联生物催化系统通过氨基醇脱氨基，α-羟基酮不对称还原和辅因子再生，将氨基醇转化为对映体纯的邻位1,2-二醇。利用两种不同的反应系统，可以从L-α-氨基酸中获得手性邻位的1,2-二醇，其收率高（69-90％）和ee值极佳（91-> 99％ee）。

  DOI：

  10.1002/cctc.201901189