4-acetyl-3-nitrobenzoic acid ethyl ester | 755023-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetyl-3-nitrobenzoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-acetyl-3-nitrobenzoate
• CAS: 755023-67-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₅
• 分子量: 237.212
• InChiKey: MOTYDRDEWMMTGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyl-3-nitrobenzoic acid ethyl ester 在 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以30%的产率得到4-(1-aminoethyl)-3-nitrobenzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  光不稳定 α-甲基硝基苄基化合物的简单合成

  摘要：

  摘要 与在苄基位置缺乏 α-甲基取代的硝基苄基化合物相比，α-甲基硝基苄基化合物显示出优异的光化学释放特性。4-(1-羟基-乙基)-3-硝基-苯甲酸乙酯和4-(1-氨基-乙基)-3-硝基-苯甲酸乙酯的合成分四步进行。在乙腈中用 3 mol% 三氧化铬/高碘酸将 4-乙基-3-硝基-苯甲酸有效氧化为 4-乙酰-3-硝基-苯甲酸提供了一种常见的可结晶前体，其中羟基和胺取代的 α可合成-甲基硝基苄基化合物。这种氧化方法可用于合成广泛的硝基苄基保护基团。

  DOI：

  10.1081/scc-120039491
• 作为产物：
  描述：

  对乙基苯甲酸 在 chromium(VI) oxide 、 硝酸 、 对甲苯磺酸 、 高碘酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 4-acetyl-3-nitrobenzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  光不稳定 α-甲基硝基苄基化合物的简单合成

  摘要：

  摘要 与在苄基位置缺乏 α-甲基取代的硝基苄基化合物相比，α-甲基硝基苄基化合物显示出优异的光化学释放特性。4-(1-羟基-乙基)-3-硝基-苯甲酸乙酯和4-(1-氨基-乙基)-3-硝基-苯甲酸乙酯的合成分四步进行。在乙腈中用 3 mol% 三氧化铬/高碘酸将 4-乙基-3-硝基-苯甲酸有效氧化为 4-乙酰-3-硝基-苯甲酸提供了一种常见的可结晶前体，其中羟基和胺取代的 α可合成-甲基硝基苄基化合物。这种氧化方法可用于合成广泛的硝基苄基保护基团。

  DOI：

  10.1081/scc-120039491

文献信息

• A Simple Synthesis of Photolabile α‐Methyl Nitrobenzyl Compounds
  作者：Charles P. Salerno、Henderson J. Cleaves

  DOI：10.1081/scc-120039491

  日期：2004.1.1

  Abstract α‐Methyl nitrobenzyl compounds have demonstrated superior photochemical release properties when compared to nitrobenzyl compounds lacking α‐methyl substitution at the benzylic position. The synthesis of 4‐(1‐hydroxy‐ethyl)‐3‐nitro‐benzoic acid ethyl ester and 4‐(1‐amino‐ethyl)‐3‐nitro‐benzoic acid ethyl ester was each carried out in four steps. The efficient oxidation of 4‐ethyl‐3‐nitro‐benzoic

  摘要 与在苄基位置缺乏 α-甲基取代的硝基苄基化合物相比，α-甲基硝基苄基化合物显示出优异的光化学释放特性。4-(1-羟基-乙基)-3-硝基-苯甲酸乙酯和4-(1-氨基-乙基)-3-硝基-苯甲酸乙酯的合成分四步进行。在乙腈中用 3 mol% 三氧化铬/高碘酸将 4-乙基-3-硝基-苯甲酸有效氧化为 4-乙酰-3-硝基-苯甲酸提供了一种常见的可结晶前体，其中羟基和胺取代的 α可合成-甲基硝基苄基化合物。这种氧化方法可用于合成广泛的硝基苄基保护基团。