4-acetyl-3-nitrobenzoic acid ethyl ester | 755023-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetyl-3-nitrobenzoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-acetyl-3-nitrobenzoate
• CAS: 755023-67-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₅
• 分子量: 237.212
• InChiKey: MOTYDRDEWMMTGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyl-3-nitrobenzoic acid ethyl ester 在 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以30%的产率得到4-(1-aminoethyl)-3-nitrobenzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  光不稳定 α-甲基硝基苄基化合物的简单合成

  摘要：

  摘要 与在苄基位置缺乏 α-甲基取代的硝基苄基化合物相比，α-甲基硝基苄基化合物显示出优异的光化学释放特性。4-(1-羟基-乙基)-3-硝基-苯甲酸乙酯和4-(1-氨基-乙基)-3-硝基-苯甲酸乙酯的合成分四步进行。在乙腈中用 3 mol% 三氧化铬/高碘酸将 4-乙基-3-硝基-苯甲酸有效氧化为 4-乙酰-3-硝基-苯甲酸提供了一种常见的可结晶前体，其中羟基和胺取代的 α可合成-甲基硝基苄基化合物。这种氧化方法可用于合成广泛的硝基苄基保护基团。

  DOI：

  10.1081/scc-120039491
• 作为产物：
  描述：

  对乙基苯甲酸 在 chromium(VI) oxide 、 硝酸 、 对甲苯磺酸 、 高碘酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 4-acetyl-3-nitrobenzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  光不稳定 α-甲基硝基苄基化合物的简单合成

  摘要：

  摘要 与在苄基位置缺乏 α-甲基取代的硝基苄基化合物相比，α-甲基硝基苄基化合物显示出优异的光化学释放特性。4-(1-羟基-乙基)-3-硝基-苯甲酸乙酯和4-(1-氨基-乙基)-3-硝基-苯甲酸乙酯的合成分四步进行。在乙腈中用 3 mol% 三氧化铬/高碘酸将 4-乙基-3-硝基-苯甲酸有效氧化为 4-乙酰-3-硝基-苯甲酸提供了一种常见的可结晶前体，其中羟基和胺取代的 α可合成-甲基硝基苄基化合物。这种氧化方法可用于合成广泛的硝基苄基保护基团。

  DOI：

  10.1081/scc-120039491