4-(1-aminoethyl)-3-nitrobenzoic acid ethyl ester | 288591-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-aminoethyl)-3-nitrobenzoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-(1-amino)ethyl-3-nitrobenzoate；Ethyl 4-(1-aminoethyl)-3-nitrobenzoate
• CAS: 288591-63-9
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄
• 分子量: 238.243
• InChiKey: ISULMSYOABZEME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-aminoethyl)-3-nitrobenzoic acid ethyl ester 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-Nitro-4-[1-(pyridine-3-carbonylamino)ethyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  笼状NADP辅因子的酶促合成：水性NADP的光释放和光学性质。

  摘要：

  笼状NADP类似物18、19和20的合成已通过利用溶解的NAD糖水解酶（猪脑）的转糖苷酶活性将笼状烟酰胺2、3和4掺入NADP来完成。已证明了在羧酰胺上被邻硝基苄基光不稳定基团修饰的几种烟酰胺的合成及其酶促糖苷化的潜力。这些结果进一步证明了将位阻底物直接酶促糖苷化成NAD（P）的可行性，尽管发现高烟酰胺类似物水溶性是某些类似物提高产量的必要特征。在水性条件下调查笼中类似物的净NADP光释放量，同时评估了类似物及其光副产物的紫外和荧光特性，以与依赖于光学监测酶活性的系统的相容性。开发了高度水溶性的α-甲基-o-硝基苄基8，用于合成20，以提高净NADP的光释放。化合物20表现出高的75％净NADP光释放，而没有大量的紫外线光学发黑或荧光副产物。ESI / MALDI-MS显示类似物18和19主要光生NADP的加合物，具有有害的紫外线和荧光特性。我们的工作强调了α-甲基取代赋予羧酰胺水溶液从邻

  DOI：

  10.1021/jo9917846
• 作为产物：
  描述：

  对乙基苯甲酸 在 chromium(VI) oxide 、 ammonium acetate 、 硝酸 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 高碘酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 4-(1-aminoethyl)-3-nitrobenzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  光不稳定 α-甲基硝基苄基化合物的简单合成

  摘要：

  摘要 与在苄基位置缺乏 α-甲基取代的硝基苄基化合物相比，α-甲基硝基苄基化合物显示出优异的光化学释放特性。4-(1-羟基-乙基)-3-硝基-苯甲酸乙酯和4-(1-氨基-乙基)-3-硝基-苯甲酸乙酯的合成分四步进行。在乙腈中用 3 mol% 三氧化铬/高碘酸将 4-乙基-3-硝基-苯甲酸有效氧化为 4-乙酰-3-硝基-苯甲酸提供了一种常见的可结晶前体，其中羟基和胺取代的 α可合成-甲基硝基苄基化合物。这种氧化方法可用于合成广泛的硝基苄基保护基团。

  DOI：

  10.1081/scc-120039491