N-(Phenylmethyl)-9-acridinamine | 80129-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(Phenylmethyl)-9-acridinamine
• 英文别名: N-benzyl-9-aminoacridine；N-benzylacridin-9-amine；acridin-9-yl-benzyl-amine；Acridin-9-yl-benzyl-amin；9-Acridinamine, N-(phenylmethyl)-
• CAS: 80129-86-8
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂
• mdl: MFCD01183401
• 分子量: 284.36
• InChiKey: BCTFNTVNBAELQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C(Solv: ethanol, 50% (64-17-5))
• 沸点：
  483.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  40.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(Phenylmethyl)-9-acridinamine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到Acridin-9-ylamine; hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  三溴化硼介导的苄氨基和苄氧基脱苄基作用

  摘要：

  用BBr 3处理2（或4）-苄氨基取代的喹啉，9-苄氨基ac啶，2-苄氨基吡啶，4-苄氧基喹啉和N-苄氧基am产生相应的氨基或羟基取代的化合物。讨论了这种新颖反应的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.139
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基邻氨基苯甲酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 反应 7.75h， 生成 N-(Phenylmethyl)-9-acridinamine
  参考文献：
  名称：

  新型 9-苄基氨基吖啶衍生物作为磷酸二酯酶 5 和拓扑异构酶 II 的双重抑制剂用于治疗结肠癌。

  摘要：

  体内和体外实验表明，磷酸二酯酶 5 (PDE5) 抑制剂对多种恶性肿瘤具有抗癌作用。cGMP 升高在结直肠癌 (CRC) 中的作用已得到广泛研究。此外，DNA 拓扑异构酶 II (Topo II) 抑制是一种行之有效的作用机制，可介导几种已批准的抗癌药物（如多柔比星和米托蒽醌）的作用。在此，我们提出 9-苄基氨基吖啶衍生物作为 PDE5 和 Topo II 酶的双重抑制剂。我们合成了 31 种衍生物并针对 PDE5 对它们进行了评估，其中 22 种化合物显示出微摩尔或亚微摩尔抑制作用。化合物的抗癌活性通过 NCI 60 细胞系测试进行评估。而且，广泛研究了化合物对 HCT-116 结直肠癌 (CRC) 的影响，并研究了针对 HCT-116 细胞的强效化合物对 Topo II、细胞周期进程和细胞凋亡的影响。除了对 HCT116 细胞表现出显着的生长抑制外，化合物 11、12 和 28 还表现出最优异的

  DOI：

  10.3390/molecules28020840

文献信息

• [EN] 9-AMINOACRIDINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 9-AMINOACRIDINE, LEUR PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV ARIEL RES & DEV CO LTD

  公开号：WO2011051950A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  N-substituted 9-aminoacridine and bis-acridino derivatives containing electron- withdrawing groups (EWG) or electron-donating groups (EDG), including amino acid residues, and one-pot methods for their synthesis are disclosed. The derivatives are potential candidates for cancer treatment.

  含有取代基的9-氨基吖啶和含有电子吸引基团（EWG）或电子供给基团（EDG）的双吖啶衍生物，包括氨基酸残基，以及它们的合成的一锅法被披露。这些衍生物是潜在的癌症治疗候选物。
• Selective N-Alkylation of Arylamines with Alkyl Chloride in Ionic Liquids: Scope and Applications
  作者：Antonio Monopoli、Pietro Cotugno、Marina Cortese、Cosima Damiana Calvano、Francesco Ciminale、Angelo Nacci

  DOI：10.1002/ejoc.201200202

  日期：2012.6

  An efficient N-selective alkylation of primary aromatic amines in molten quaternary ammonium salts, as the solvent, under relatively mild and base-free conditions is presented. On the basis of the Kamlet–Taft parameters and the nucleophilicity of the IL (ionic liquid) anions, the influence of the ionic liquid was evaluated. This protocol was validated on a larger multigram scale and with the syntheses

  介绍了在相对温和和无碱的条件下，以熔融季铵盐作为溶剂，伯芳胺的有效 N 选择性烷基化。在 Kamlet-Taft 参数和 IL（离子液体）阴离子的亲核性的基础上，评估了离子液体的影响。该协议在更大的多克规模上进行了验证，并与生物活性杂环（例如，1,4-苯并噻嗪和喹喔啉）和新的高效 MALDI 基质的合成有关。
• 9-AMINOACRIDINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USES
  申请人：Gellerman Gary

  公开号：US20120220537A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  N-substituted 9-aminoacridine and bis-acridino derivatives containing electron-withdrawing groups (EWG) or electron-donating groups (EDG), including amino acid residues, and one-pot methods for their synthesis are disclosed. The derivatives are potential candidates for cancer treatment.

  本发明公开了含有电子吸引基团（EWG）或电子供给基团（EDG），包括氨基酸残基的N-取代9-氨基蒽和双蒽衍生物及其一锅法合成方法。这些衍生物是癌症治疗的潜在候选物。
• Galy, J. P.; Vincent, E. J.; Galy, A. M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1981, vol. 90, # 9, p. 947 - 954
  作者：Galy, J. P.、Vincent, E. J.、Galy, A. M.、Barbe, J.、Elguero, J.

  DOI：——

  日期：——
• Novel synthetic acridine derivatives as potent DNA-binding and apoptosis-inducing antitumor agents
  作者：Xuliang Lang、Lulu Li、Yuzong Chen、Qinsheng Sun、Qin Wu、Feng Liu、Chunyan Tan、Hongxia Liu、Chunmei Gao、Yuyang Jiang

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.05.008

  日期：2013.7

  Acridine derivatives have been explored as DNA-binding anticancer agents. Some derivatives show undesired pharmacokinetic properties and new derivatives need to be explored. In this work, a series of novel acridine analogues were synthesized by modifying previously unexplored linkers between the acridine and benzene groups and their antiproliferative activity and the DNA-binding ability were evaluated. Among these derivatives, compound 5c demonstrated DNA-binding capability and topoisomerase I inhibitory activity. In K562 cell lines, 5c induced apoptosis through mitochondria-dependent intrinsic pathways. These data suggested that compound 5c and other acridine derivatives with modified linkers between the acridine and benzene groups might be potent DNA-binding agents. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.