10-(4-methoxyphenyl)acridin-9(10H)-one | 206645-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-(4-methoxyphenyl)acridin-9(10H)-one
• 英文别名: 10-(4-Methoxyphenyl)acridin-9-one
• CAS: 206645-70-7
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₂
• 分子量: 301.345
• InChiKey: SWAKDMIMENQSGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(4-methoxyphenyl)acridin-9(10H)-one 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 titanium(III) chloride 、 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 [4-[9-(2-adamantylidene)acridin-10-yl]phenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Thermal and Chemiluminescent Property of Dioxetanes Having an N-Arylacridane Structure

  摘要：

  Novel dioxetanes having an N-arylacridane structure were syn thesized. Studies on thermal stability and chemiluminescent property of these compounds showed that the aryl group cannot stabilize the dioxetane structure so much but can trigger the chemiluminescence by formation of the phenoxy anion.

  DOI：

  10.3987/com-97-s(n)85
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基邻氨基苯甲酸 在 硫酸 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 10-(4-methoxyphenyl)acridin-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  Thermal and Chemiluminescent Property of Dioxetanes Having an N-Arylacridane Structure

  摘要：

  Novel dioxetanes having an N-arylacridane structure were syn thesized. Studies on thermal stability and chemiluminescent property of these compounds showed that the aryl group cannot stabilize the dioxetane structure so much but can trigger the chemiluminescence by formation of the phenoxy anion.

  DOI：

  10.3987/com-97-s(n)85

文献信息

• 具有类四面体构形的有机化合物
  申请人：季昀

  公开号：CN108164532A

  公开（公告）日：2018-06-15

  本发明涉及一种具有类四面体构形的有机化合物，其具有由以下通式(I)所表示的结构：其中A1至A4各自独立地为不饱和的五元环或不饱和的六元环；B1为直接键结、‑C‑、‑O‑、‑N‑、‑S‑或‑C＝C‑；m为0或1；Ra为氢、氟、经取代或未经取代的C1‑C12烷基或经取代或未经取代的C6‑C12芳基；以及n为0～2的整数。本发明的具有类四面体构形的有机化合物具有优异的光电性质。
• Organic compound with tetrahedral-like geometry
  申请人：National Tsing Hua University

  公开号：US09896467B1

  公开（公告）日：2018-02-20

  An organic compound with a tetrahedral-like geometry is disclosed. The organic compound has a structure represented by formula (I): wherein A1 to A4 each independently represent a 5-membered or 6-membered unsaturated ring; B1 represents direct bonding, —C—, —O—, —N—, —S— or —C═C—; m is 0 or 1; each of Ra's is independently hydrogen, fluorine, oxygen, substituted or unsubstituted C1-C12 alkyl or substituted or unsubstituted C6-C12 aryl; and n is an integer of 0 to 2.

  揭示了一种具有类似四面体几何结构的有机化合物。该有机化合物具有以下式(I)所表示的结构： 其中A1至A4分别独立表示5元或6元不饱和环；B1表示直接键合，-C-，-O-，-N-，-S-或-C═C-；m为0或1；每个Ra独立地表示氢，氟，氧，取代或未取代的C1-C12烷基或取代或未取代的C6-C12芳基；n为0到2的整数。
• Copper-Catalyzed Intramolecular Oxidative CH Functionalization and CN Formation of 2-Aminobenzophenones: Unusual Pseudo-1,2-Shift of the Substituent on the Aryl Ring
  作者：Pang-Chi Huang、Kanniyappan Parthasarathy、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.201203859

  日期：2013.1.7

  A good move: A copper‐catalyzed intramolecular oxidative CH functionalization of 2‐aminobenzophenone affords two regioisomeric acridones (see scheme). The reaction involves an unusual pseudo‐1,2‐migration of R2 group(s) on the arene ring (bpy=2,2′‐bipyridine, DMAc=dimethylacetimide).

  一个好方法：铜催化的2-氨基二苯甲酮的分子内氧化CH功能化可提供两个区域异构的cri啶（参见方案）。该反应涉及芳烃环上的R 2基团异常的假1,2-迁移（bpy = 2,2'-联吡啶，DMAc =二甲基乙酰亚胺）。
• 2-Aminobenzaldehyde, a common precursor to acridines and acridones endowed with bioactivities
  作者：Sarah Zeghada、Ghenia Bentabed-Ababsa、Olivier Mongin、William Erb、Laurent Picot、Valérie Thiéry、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Florence Mongin

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131435

  日期：2020.9

  By starting from a common substrate, 2-aminobenzaldehyde, both acridines and acridones were prepared. The former were generated in high yields by copper-catalyzed N-arylation followed by acid-mediated cyclization while the latter were obtained by double copper-catalyzed N-arylation followed by cyclization under the same reaction conditions. Moreover, acridine was subjected to deprotometalation by recourse

  从共同的底物2-氨基苯甲醛开始，制备了cr啶和a啶酮。前者是通过铜催化的N-芳基化反应，然后进行酸介导的环化反应而以高收率产生的，而后者是通过双重铜催化的N-芳基化，然后在相同反应条件下环化。此外，a啶通过依赖于锂锌碱进行去金属化并转化为相应的4-碘衍生物，其与吡咯烷酮和吡唑参与铜催化的偶联。最后，将吡唑，吲哚和咔唑添加到裸a啶的9位上得到改善。虽然在黑素瘤细胞生长抑制中注意到了适度的生物学活性，但新制备的化合物具有有趣的光物理性质，这些性质在初步研究中已进行了评估。
• Copper‐catalyzed synthesis of <i>N</i> ‐aryl acridones from 2‐amino benzophenones and aryl boronic acids via sequential double oxidative C–N coupling
  作者：Yang He、Liang Xu、Jinli Zhang、Yu Wei

  DOI：10.1002/aoc.5316

  日期：2020.2

  Pot‐economic synthesis of N‐aryl acridones was performed with 2‐aminobenzophenones and aryl boronic acids as starting materials. Cu‐catalyzed chelation‐assisted oxidative C–N cross‐coupling reactions were well merged with the following intra‐molecular oxidative dehydrogenative C–H amination reactions under an air atmosphere. The use of reagent capsules can further resolve the compatibility problem

  以2-氨基二苯甲酮和芳基硼酸为起始原料进行N-芳基a啶酮的罐装经济合成。在空气气氛下，铜催化的螯合辅助氧化C–N交叉偶联反应与以下分子内氧化脱氢C–H胺化反应很好地融合在一起。试剂胶囊的使用可以进一步解决试剂的相容性问题并简化操作过程，从而更直接地获得目标产品。