(E)-3-(2-phenylthiazol-4-yl)propenoic acid | 3474-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-3-(2-phenylthiazol-4-yl)propenoic acid
• 英文别名: (2-phenylthiazol-4-yl)acrylicacid；3-(2-phenyl-thiazol-4-yl)-acrylic acid；3-(2-Phenylthiazol-4-yl)acrylic acid；(E)-3-(2-phenyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 3474-90-6
• 化学式: C₁₂H₉NO₂S
• 分子量: 231.275
• InChiKey: LBARJSCLNQZVTM-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-phenylthiazol-4-yl)propenoic acid 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Aromatic carboxylic acids as farnesyl surrogates in farnesylpyrophosphate-based farnesyltransferase inhibitors

  摘要：

  With the help of easily obtainable N-acylaspartic acids, the 4-phenylcinnamoyl and the 4-benzyloxycinnamoyl moiety were identified as structurally simple, readily available farnesyl surrogates? yielding more potent inhibitors of farnesyltransferase than the literature known N-farnesoylaspartic acid. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00191-1
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-4-羟甲基噻唑 在 哌啶 、 吡啶 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-3-(2-phenylthiazol-4-yl)propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  尿酸中恶唑和噻唑类似物的合成及活性

  摘要：

  人的皮肤直接暴露在阳光下会导致免疫系统受到抑制，据信这是由尿烷酸介导的。报道了尿烷酸的恶唑和噻唑类似物的合成，以及它们对人体免疫系统生物学标记的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00019-3

文献信息

• Tailored Mutants of Phenylalanine Ammonia-Lyase from <i>Petroselinum crispum</i> for the Synthesis of Bulky <scp>l</scp> - and <scp>d</scp> -Arylalanines
  作者：Alina Filip、Emma Z. A. Nagy、Souad D. Tork、Gergely Bánóczi、Monica I. Toşa、Florin D. Irimie、László Poppe、Csaba Paizs、László C. Bencze

  DOI：10.1002/cctc.201800258

  日期：2018.6.21

  Tailored mutants of phenylalanine ammonia‐lyase from Petroselinum crispum (PcPAL) were created and tested in ammonia elimination from various sterically demanding, non‐natural analogues of phenylalanine and in ammonia addition reactions into the corresponding (E)‐arylacrylates. The wild‐type PcPAL was inert or exhibited quite poor conversions in both reactions with all members of the substrate panel

  创建了量身定制的来自Petroselinum crispum（Pc PAL）的苯丙氨酸解氨酶突变体，并测试了对各种空间需求的非天然苯丙氨酸类似物的氨消除作用，以及在将氨加成反应到相应的（E）-芳基丙烯酸酯中的过程。在与底物面板所有成员的两个反应中，野生型Pc PAL均呈惰性或转化非常差。残基F137和高度保守的残基I460的适当单突变导致PCPAL变体具有消除氨气的活性，但向庞大的基质上添加氨气的活性仍然很差。但是，除了经过充分研究的F137外，涉及I460的组合突变还导致了在氨添加方面也具有活性的突变体。协同的多重突变导致Pc PAL的底物范围大大扩展，并开辟了新的生物催化路线，用于合成有价值的苯丙氨酸类似物的两种对映体，例如（4-甲氧基苯基）-，（萘甲基-2-基）-，（[ 1,1'-联苯] -4-基），（4'-氟-[1,1'-联苯] -4-基）-和（5-苯基噻吩-2-基）丙氨酸。