3-((7-chloroquinolin-4-yl)amino)benzoic acid | 50534-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-((7-chloroquinolin-4-yl)amino)benzoic acid
• 英文别名: 3-(7-chloro-quinolin-4-ylamino)-benzoic acid；3-(7-Chlor-4-chinolylamino)-benzoesaeure；3-[(7-Chloroquinolin-4-yl)amino]benzoic acid
• CAS: 50534-30-0
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂O₂
• mdl: MFCD01829852
• 分子量: 298.729
• InChiKey: HSWDOBWQKRUBJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((7-chloroquinolin-4-yl)amino)benzoic acid 、 2-甲基哌啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [3-(7-chloro-quinolin-4-ylamino)-phenyl]-(2-methylpiperidin-1-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and In Vitro Cytotoxic Evaluation of 7-Chloro-4-anilino-quinoline Amide Derivatives

  摘要：

  研究人员合成了一系列新的 4-苯胺基喹啉酰胺衍生物，并评估了这些衍生物对人肝癌（HepG2）、人肺癌（SK-LU-1）和人乳腺癌（MCF-7）的体外细胞毒性活性。研究发现，化合物 5g 对 HepG2 和 MCF-7 细胞株的细胞毒性最强，IC50 值分别为 2.09 和 4.63 μg/mL。化合物 5e 对三种细胞株具有明显的细胞毒性活性，IC50 值为 5-10 μg/mL。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14016
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲酸 在 氯化铵 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 3-((7-chloroquinolin-4-yl)amino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  利用支架杂交与二茂铁整合探索对阿莫地喹抗疟活性的调节影响

  摘要：

  阿莫地喹 (AQ) 是一种强效抗疟药，与青蒿琥酯联合使用，作为基于青蒿素的联合疗法 (ACT) 的一部分来治疗疟疾。由于耐药性疟疾寄生虫的不断出现，其中一些已被报道对 ACT 有效，AQ 作为有效治疗药物的用途受到了威胁。采用有机金属杂交方法，该方法已被证明可以以有机金属混合临床候选二茂铁喹（FQ）的形式恢复氯喹的抗疟活性，本研究利用该策略通过掺入二茂铁来调节 AQ 的生物学性能。目前，我们已经概念化了二茂铁基 AQ 衍生物，并开发了简单实用的合成路线。组装了一个定制的 AQ 衍生物文库，并针对疟疾寄生虫的化学敏感（NF54）和多重耐药（K1）菌株评估了它们的抗疟活性。这些化合物通常对两种菌株表现出与参考临床药物氯喹和 AQ 相比增强或相当的活性，对敏感表型具有更高的选择性，大多在两位数纳摩尔 IC 范围内。此外，该系列的代表性化合物显示出通过抑制 II/III 期和 V 期配子体生长来阻

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116429

文献信息

• [EN] 4-AMINOQUINOLINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF ANGIOGENESIS<br/>[FR] COMPOSÉS DE 4-AMINOQUINOLINE POUR LE TRAITEMENT DE L'ANGIOGENÈSE
  申请人：SANFORD BURNHAM PREBYS MEDICAL DISCOVERY INST

  公开号：WO2019173482A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  Described herein is the use of 4-aminoquinoline compounds as inhibitors of angiogenesis, such as retinal pathological angiogensis. Also described herein are compositions and formulations comprising such compounds for the use in treatment of pathological angiogenesis.

  本文描述了4-氨基喹啉化合物作为抑制血管生成的用途，例如视网膜病理性血管生成。本文还描述了包含这些化合物的组合物和配方，用于治疗病理性血管生成。
• Synthesis and In Vitro Cytotoxic Evaluation of 7-Chloro-4-anilino-quinoline Amide Derivatives
  作者：Bui Trung Hieu、Vu Thu Thuy、Hoang Xuan Tien、Tran Khac Vu

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14016

  日期：——

  A series of new amide derivatives of 4-anilino-quinoline have been synthesized and evaluated in vitro cytotoxic activity against the human hepatocellular carcinoma (HepG2), human lung carcinoma (SK-LU-1) and human breast cancer (MCF-7). Compound 5g was found to be most potent cytotoxic activity against HepG2 and MCF-7 cell lines with IC50 values of 2.09 and 4.63 μg/mL, respectively. Compound 5e exhibited significant cytotoxic activity against three cell lines with IC50 values ranging from 5-10 μg/mL.

  研究人员合成了一系列新的 4-苯胺基喹啉酰胺衍生物，并评估了这些衍生物对人肝癌（HepG2）、人肺癌（SK-LU-1）和人乳腺癌（MCF-7）的体外细胞毒性活性。研究发现，化合物 5g 对 HepG2 和 MCF-7 细胞株的细胞毒性最强，IC50 值分别为 2.09 和 4.63 μg/mL。化合物 5e 对三种细胞株具有明显的细胞毒性活性，IC50 值为 5-10 μg/mL。
• Exploring the modulatory influence on the antimalarial activity of amodiaquine using scaffold hybridisation with ferrocene integration
  作者：Mziyanda Mbaba、Taryn M. Golding、Reinner O. Omondi、Roxanne Mohunlal、Timothy J. Egan、Janette Reader、Lyn-Marie Birkholtz、Gregory S. Smith

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116429

  日期：2024.5

  conceptualised ferrocenyl AQ derivatives and have developed facile, practical routes for their synthesis. A tailored library of AQ derivatives was assembled and their antimalarial activity evaluated against chemosensitive (NF54) and multidrug-resistant (K1) strains of the malaria parasite, . The compounds generally showed enhanced or comparable activities to those of the reference clinical drugs chloroquine

  阿莫地喹 (AQ) 是一种强效抗疟药，与青蒿琥酯联合使用，作为基于青蒿素的联合疗法 (ACT) 的一部分来治疗疟疾。由于耐药性疟疾寄生虫的不断出现，其中一些已被报道对 ACT 有效，AQ 作为有效治疗药物的用途受到了威胁。采用有机金属杂交方法，该方法已被证明可以以有机金属混合临床候选二茂铁喹（FQ）的形式恢复氯喹的抗疟活性，本研究利用该策略通过掺入二茂铁来调节 AQ 的生物学性能。目前，我们已经概念化了二茂铁基 AQ 衍生物，并开发了简单实用的合成路线。组装了一个定制的 AQ 衍生物文库，并针对疟疾寄生虫的化学敏感（NF54）和多重耐药（K1）菌株评估了它们的抗疟活性。这些化合物通常对两种菌株表现出与参考临床药物氯喹和 AQ 相比增强或相当的活性，对敏感表型具有更高的选择性，大多在两位数纳摩尔 IC 范围内。此外，该系列的代表性化合物显示出通过抑制 II/III 期和 V 期配子体生长来阻